1.7. Metodologi Penelitian
Penelitian ini merupakan eksperimen laboratorium, dimana bahan-bahan yang digunakan dalam penelitian ini merupakan produk-produk dari E’Merck seperti: dietil
eter, n-heksan, asam sulfat, metanol, benzena. Gliserol yang digunakan diperoleh dari PT SOCI, pabrik pengolahan minyak nabati. Asam laurat selanjutnya diesterifikasi
dengan metanol menggunakan katalis H
2
SO
4p
pada suhu 70-80 C selama 5 jam.
Metil Laurat yang diperoleh digliserolisis dengan gliserol menggunakan katalis CaO dengan variasi suhu 70-80
C, 90-100 C, dan 110-120
C dan variasi pelarut 2- propanol, 1-butanol, 2-butanol dan tert-butanol selama 9 jam. Hasil esterifikasi metil
laurat yang diperoleh dianalisa dengan Spektrofotometer FT-IR dan hasil gliserolisis yang diperoleh ditentukan kadar monogliserida, digliserida dan trigliseridanya dengan
menggunakan analisa GC.
Universitas Sumatera Utara
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
2.1. Oleokimia
Oleokimia merupakan bahan kimia yang berasal dari minyak atau lemak alami, baik dari tumbuhan maupun hewani. Pada saat ini dan pada waktu yang akan datang
produk oleokimia akan semakin banyak berperan menggantikan produk-produk turunan minyak bumi petrokimia. Oleokimia memiliki beberapa keunggulan
dibandingkan dengan produk petrokimia, seperti harga, sumber yang dapat diperbaharui dan produk yang ramah lingkungan Tambun, 2008.
Oleokimia dapat diproduksi dengan pemisahan dan reaksi lebih lanjut dari suatu lemak dan minyak, seperti asam lemak, gliserin, metil ester asam lemak, alkohol
asam lemak dan amina. Beberapa bahan-bahan oleokimia dapat diperoleh dari petrokimia. Perbedaanya adalah oleokimia alami merupakan turunan dari minyak atau
lemak, oleokimia sintesis diperoleh dari bahan-bahan petrokimia seperti asam lemak dari bahan etilena dan parafin, dan gliserin dari bahan propilena Richtler and
Knaut, 1984. Diagram alur oleokimia dapat digambarkan pada tabel 2.1. di bawah ini
Universitas Sumatera Utara
Tabel.2.1. Diagram alur oleokimia dan turunanya
Bahan Dasar Bahan Dasar Oleokimia
Turunan Oleokimia
Minyak Lemak Asam Lemak
Diikuti reaksi-reaksi seperti :
Aminasi Klorinasi
Dimerisasi
Etoksidasi Guebetisasi
Hidrogenasi Kuarternisasi
Sulfasi Transesterifikasi
Esterifikasi Saponifikasi
Amina Asam Lemak Alkohol
Asam Lemak Amina
Asam Lemak
Metil Ester Asam Lemak
Gliserol
Propilen, Parafin dan Etilen
Sumber : Richtler dan Knaut, 1984
: Alami : Sintesis
2.1.1. Gliserida
Gliserida disebut juga asil gliserol yang merupakan senyawa ester antara gliserol dan asam lemak. Gliserida yang berwujud padat pada suhu kamar disebut
lemak sedangkan gliserida yang berwujud cair pada suhu kamar disebut dengan minyak. Lemak biasanya berasal dari hewan, sedangkan minyak berasal dari tanaman
Wingrove and Caret, 1939. Karena itu biasa terdengar ungkapan lemak hewani lemak babi, lemak sapi dan minyak nabati minyak jagung, minyak bunga matahari
Fessenden dan Fessenden, 1986. Sebagian besar minyak nabati berbentuk cair karena mengandung sejumlah asam lemak tidak jenuh, yaitu asam oleat, linoleat atau
asam linolenat dengan titik cair yang rendah. Lemak hewani pada suhu kamar umumnya berwujud padat pada suhu kamar karena banyak mengandung asam lemak
Universitas Sumatera Utara
jenuh, misalnya asam palmitat dan stearat yang mempunyai titik cair yang lebih tinggi.
Adapun perbedaan umum dari lemak nabati dan hewani adalah : 1.
Lemak hewani mengandung kolesterol sedangkan minyak nabati mengandung fitosterol
2. Kadar asam lemak tidak jenuh dalam lemak hewani lebih kecil daripada lemak
nabati 3.
Lemak hewani mempunyai bilangan Reichert-Meissl lebih besar dan bilangan Polenske yang lebih kecil dibandingkan dengan lemak nabati Ketaren, 1986.
Kebanyakan lemak dan minyak yang terdapat di alam merupakan trigliserida campuran, artinya ketiga bagian dari asam lemak dari gliserida tersebut tidaklah sama
Fessenden dan Fessenden, 1986. Struktur umum dari lemak dan minyak :
O O
O
O O
O C
C R
R R
CH
2
CH
2
CH C
Trigliserida Lemak dan Minyak
Lemak dan Minyak dapat diklasifikasikan berdasarkan sumbernya, sebagai berikut :
1. Bersumber dari tanaman a. Biji-bijian palawija : minyak jagung, biji kapas, kacang, wijen, kedele, bunga
matahari. b. Kulit buah tanaman tahunan : minyak zaitun dan minyak kelapa sawit.
c. Biji-bijian dari tanaman tahunan : kelapa, coklat, inti sawit 2. Bersumber dari hewan
a. Susu hewan peliharaan : lemak susu b. Daging hewan peliharaan : lemak sapi dan turunanya.
c. Hasil laut: minyak ikan sardin, minyak ikan paus.
Universitas Sumatera Utara
Minyak dan lemak tidak larut dalam air, kecuali minyak jarak castor oil. Minyak dan lemak hanya sedikit larut dalam alkohol, tapi akan melarut sempurna
dalam etil eter, karbon disulfida dan pelarut-pelarut halogen. Ketiga jenis pelarut ini memiliki sifat non polar sebagaimana halnya minyak dan lemak netral. Kelarutan dari
minyak dan lemak ini dipergunakan sebagai dasar untuk mengekstraksi minyak atau lemak dari bahan yang diduga mengandung minyak Ketaren, 1986.
Gliserida juga merupakan gabungan dari trihydric alkohol gliserol dengan beberapa asam lemak. Pada pembentukan suatu gliserida, molekul gliserol
diesterifiksai dengan asam lemak, dan pada prosesnya melepas tiga molekul air H
2
O Minifie, 1989. Esterifikasi dari gliserol dengan asam lemak menghasilkan suatu
gliserida netral. Esterifikasi ini dapat terjadi pada satu, dua atau pada semua posisi untuk menghasilkan monogliserida, digliserida atau trigliserida Denniston, 2001.
Dengan cara lain, Gliserida dapat dihidrolisis menjadi gliserol dan asam lemak bebas. Prosesnya dapat ditunjukkan sebagai berikut:
CH
2
CH
2
CH OH
OH OH
OH R
1
C O
OH R
2
C O
OH R
3
C O
Esterifiksai Hidrolisis
CH
2
CH
2
CH O
O O
C C
C O
O O
R
1
R
2
R
3
H
2
O
Gliserol Asam lemak
Gliserida Air
Gambar 2.1. Reaksi Pembentukan Gliserida dan Asam Lemak Minifie, 1989
2.1.1.1. Trigliserida
Trigliserida merupakan trihidroksi alkohol dan dapat berbentuk triester dengan satu, dua atau tiga asam lemak yang berbeda. Triester dapat dibentuk dengan tiga atau
beberapa residu asil seperti tripalmitin, yang mana ester dicampur dengan menggunakan dua atau tiga residu asil yang berbeda, seperti dipalmito-olein P
2
O dan palmito-oleo-linolein POL. Titik lebur dari suatu trigliserida dipengaruhi oleh
Universitas Sumatera Utara
komposisi asam lemak yang terkandung di dalamnya dan pendistribusian daripada molekul gliserida Belitz and Grosch, 1987. Trigliserida yang tersusun dari asam
lemak tidak jenuh akan berwujud cair dan mempunyai titik cair rendah, yang pada umumnya terdapat pada minyak nabati sedangkan trigliserida yang tersusun dari asam
lemak jenuh akan berwujud padat dan umumnya mempunyai titik cair yang tinggi dan biasanya terdapat pada minyak hewan Christie, 1982. Reaksi pembentukan suatu
trigliserida :
OH OH
OH
R OH
O C
O O
O
C C
C O
O
O R
R
R Gliserol
Asam lemak Trigliserida
3 H
2
O
Air
Gambar 2.2. Reaksi Pembentukan Trigliserida Denniston, 2001
Trigliserida juga banyak diubah menjadi monogliserida dan digliserida, karena baik monogliserida dan digliserida penggunaannya sangat luas sebagai bahan
pengemulsi. Oleh karena itu trigliserida melalui reaksi transesterifikasi dengan gliserol diubah menjadi monogliserida dan digliserida dengan bantuan katalis seperti natrium
metoksida dan basa lewis lainnya. Hanya saja proses ini menghasilkan campuran yang terdiri atas 40-80 monogliserida, 30-40 digliserida, 5-10 trigliserida, 0,2-9
asam lemak bebas dan 4-8 gliserol Tarigan, 2009.
Lemak dan minyak adalah triester dari gliserol yang disebut dengan gliserida atau lebih tepat trigliserida Sastrohamidjojo, 2009.
2.1.1.2. Monogliserida dan Digliserida
Monogliserida atau monoester gliserol dari asam lemak terdiri dari suatu gugus hidroksil OH yang bersifat hidrophilik dan gugus karboksil yang bersifat lipophilik.
Monogliserida juga bersifat biodegradable dan dapat digunakan sebagai zat aditif
Universitas Sumatera Utara
pada makanan karena memberikan efek yang baik. Penggunaanya dapat ditemukan pada produk roti, makanan dengan kadar lemak yang rendah, produk susu dan saus,
dapat digunakan pada makanan, deterjen, pemlastis, kosmetik, formulasi farmasi Feretti et al., 2009. Monogliserida dapat dihasilkan dari dua proses, yaitu esterifiksai
langsung dari gliserol dengan asam lemak atau gliserolisis dari gliserol dengan minyak atau lemak esterifiksai tidak langsung. Pembuatan monogliserida saat ini
melibatkan gliserolisis kontinu dari lemak dan minyak dengan menggunakan katalis basa anorganik dengan temperatur yang tinggi 220-250
C di bawah atmosfer nitrogen McNeill et al., 1991. Namun, proses ini hanya menghasilkan 30-40
monogliserida McNeill dan Yamane., 1991 dan memiliki beberapa kelemahan seperti hasil yang rendah, warna gelap dan rasa terbakar Bornscheuer, 1995.
Demmering dan Effey, 1981 memperoleh hasil monogliserida yang tinggi sebanyak 60 dari proses transesterifiksai gliserol dengan trigliserida dengan menggunakan
katalis alkali pada suhu 300 C.
Adapun reaksi pembentukan monogliserida dan digliserida adalah sebagai berikut :
1. Reaksi gliserolisis metil ester asam lemak Ferretti, et al., 2010
Universitas Sumatera Utara
CH CH
CH
2
CH
2
Metil ester asam lemak
Gliserol CH
2
Monogliserida Basa
metil ester asam lemak
CH
3
OH metil ester
asam lemak basa
CH
3
OH CH
CH
2
Trigliserida 1,2-diester
1,3-diester Digliserida
CH
3
OH R C
C O
OH OH
OH OCH
3
O CH
2
R O
OH OH
OH CH
CH
2
C O
CH
2
R O
OH OH
CH
2
C O
R O
C O
R O
C O
R O
CH CH
2
CH
2
C O
R O
C O
R O
CH CH
2
CH
2
C O
R O
C O
R O
OH
2. Reaksi gliserolisis trigliserida Ferretti, et al., 2010
CH
2
CH
2
CH O
O O
O O
O C
C C
R
R R
CH
2
CH
2
CH OH
OH OH
CH
2
CH
2
CH O
O O
OH O
C C
R R
CH
2
CH
2
CH O
O
OH OH
C R
Trigliserida Gliserol
Monogliserida Digliserida
CH
2
CH
2
CH O
O O
OH O
C C
R R
Digliserida CH
2
CH
2
CH OH
OH OH
Gliserol CH
2
CH
2
CH O
O
OH OH
C R
Monogliserida 2
Universitas Sumatera Utara
CH
2
CH
2
CH O
O
O O
O O
C
C C
R
R R
Trigliserida CH
2
CH
2
CH O
O
OH OH
C R
Monogliserida CH
2
CH
2
CH O
O
O
OH O
C
C R
R
Digliserida 2
3. Esterifikasi asam lemak dengan gliserol Prasetyo, dkk., 2012
CH
2
CH
2
CH OH
OH OH
Gliserol R
C O
OH CH
2
CH
2
CH O
O
OH OH
C
1-Mono R
CH
2
CH
2
CH OH
OH O
2-Mono O
C R
H
2
O
Asam Lemak Air
Monogliserida
Pembentukan dari monogliserida dan digliserida pada minyak yang dapat dimakan atau lemak atau pada makanan mentah adalah terjadi sangat lambat.
Monogliserida dan digliserida diproduksi secara komersial dengan gliserolisis suatu lemak. Monogliserida dan digliserida merupakan agen pengaktif permukaan.
Keduanya dapat dimodifikasi secara lebih lanjut melalui esterifikasi dengan asetat, laktat, fumarat, tartarat dan asam sitrat Belitz and Grosch, 1987. Untuk mendapatkan
suatu monogliserida yang murni yang akan digunakan dalam bahan makanan, farmasi dan kosmetika maka harus dilakukan destilasi molekuler Tarigan, 2009.
Monogliserida tidak larut dalam air, larut dalam etanol, kloroform dan benzena. Monogliserida dan digliserida dapat diproduksi baik secara batch maupun kontinyu.
Sebagian besar produksi di Amerika Serikat masih menggunakan proses batch dimana waktu reaksi, temperatur dan katalis yang digunakan bervariasi. Untuk proses
kontinyu, waktu proses biasanya lebih pendek sekitar 30 menit dibandingkan waktu proses sistem batch Prakoso dan Sakanti, 2007.
Universitas Sumatera Utara
2.1.1.3. Fospogliserida
Fosfogliserida merupakan suatu senyawa yang biasanya mengandung ester asam lemak pada dua posisi gliserol dengan suatu ester fosfat pada posisi ketiga.
Fosfogliserida mengandung gugus asil yang berasal dari asam lemak rantai panjang pada C-1 dan C-2 dari gliserol-3-posfat. Pada C-3 gugus fosforil bergabung dengan
gliserol membentuk ikatan fosfodiester. Fosfogliserida sederhana mengandung gugus fosforil bebas dan dikenal dengan phosphatidate Denniston, 2001. Fosfogliserida
bersifat jelas terbedakan distinctive karena molekul-molekulnya berisi dua ekor hidrofobik yang panjang dan suatu gugus hidrofilik yang sangat polar – suatu gugus
ion dipolar Fessenden dan Fessenden, 1986. Molekul ini membentuk struktur agregat lebih mudah daripada sabun dan deterjen sintetik, sebagaimana tercermin
dengan nilai CMC yang rendah Streitwieser et al., 1992. Oleh karena itu fosfogliserida bersifat surfaktan netral. Dan merupakan zat pengemulsi yang sangat
bagus. Dalam mayonnaise, fosfogliserida dari kuning telur menjaga agar minyak nabati tetap teremulsi dalam cuka. Dua tipe fosfogliserida adalah sebagai berikut :
R CO
O C
CH
2
OCR O
CH
2
OPOCH
2
CH
2
NCH
3 3
O O
-
N kuaterner H
suatu lesitin, atau fosfatidilkolina
R CO
O C
CH
2
OCR O
CH
2
OPOCH
2
CH
2
NH
3
O O
-
N primer H
suatu sefalin, atau fosfatdiletanolamina Simbol umum suatu fosfogliserida :
O kepala hidrofilik dipolar
ekor hidrofobik
Lesitin lecithin dan sefalin cephalin merupakan dua tipe fosfogliserida yang dijumpai terutama dalam otak, sel saraf, dan hati hewan dan juga dijumpai dalam
Universitas Sumatera Utara
kuning telur, kecambah gandum, ragi, kedelai dan makanan lainnya Fessenden dan Fessenden, 1986.
2.1.2. Asam Lemak
Asam lemak adalah asam karboksilat yang diperoleh dari hidrolisa suatu lemak atau minyak, yang pada umumnya memiliki rantai hidrokarbon panjang dan tidak
bercabang Fessenden dan Fessenden, 1986. Asam lemak dapat berasal dari hewan maupun tumbuhan. Dengan rumus umum :
R C OH
O
Dimana R adalah rantai karbon yang jenuh atau yang tidak jenuh dan terdiri atas 4 sampai 24 buah atom karbon. Rantai karbon jenuh merupakan rantai karbon
yang tidak mengandung ikatan rangkap, sedangkan rantai karbon tidak jenuh merupakan rantai karbon yang mengandung ikatan rangkap. Pada umumnya asam
lemak mempunyai jumlah atom karbon genap Poedjiadi, 1994, hal ini disebabkan karena asam ini dibiosintesis dari gugus asetil berkarbon-dua dalam asetilkoenzime A.
8 CH
3
C SCoA
O
asetilkoenzime A banyak tahap
CH
3
CH
2 14
CO
2
H asam palmitat
dua karbon jumlah karbon genap
Fessenden dan Fessenden, 1986.
Asam lemak yang mempunyai berat molekul yang paling besar di dalam molekul gliserida juga merupakan bagian yang reaktif. Hingga dapat dimengerti
bahwa asam lemak mempunyai pengaruh yang besar terhadap lemak dan minyak. Asam lemak yang menyusun lemak ini masih dibedakan antara asam lemak yang
jenuh dan tak jenuh.
Universitas Sumatera Utara
Asam lemak disebut jenuh bila semua atom-C dalam rantainya diikat tidak kurang daripada dua atom H, hingga dengan demikian tidak ada ikatan rangkap.
H
H H
H H
H H
H C
C C
C H
C O
OH
Asam-asam lemak jenuh yang telah dapat diidentifikasi sebagai bagian dari lemak mempunyai atom C
4
hingga C
26
. Asam palmitat C
16
terdapat paling banyak; senyawa tersebut merupakan bagian dari hampir semua lemak. Asam-asam lemak jenuh yang
banyak pemakaiannya antara lain: laurat C
12
, miristat C
14
dan stearat C
18
. Asam- asam lemak tidak menunjukkan kenaikan yang teratur di dalam titik cairnya dengan
kenaikan panjang rantainya Sastrohamidjojo, 2009. Asam lemak jenuh yang mempunyai rantai karbon pendek, yaitu asam butirat dan kaproat mempunyai titik
lebur yang rendah. Ini berarti bahwa kedua asam tersebut berupa zat cair pada suhu kamar. Makin panjang rantai karbon, makin tinggi titik leburnya. Asam palmitat dan
stearat berupa zat padat pada suhu kamar Poedjiadi, 1994.
Asam laurat atau disebut juga dengan asam dodekanoat merupakan asam lemak jenuh yang tersusun dari 12 atom karbon. Asam laurat mengandung gugus
hidrokarbon non polar pada bagian ekornya dan gugus karboksilat yang polar pada bagian kepala sehingga dapat berinteraksi dengan air. Asam laurat merupakan satu
diantara tiga asam lemak jenuh yang paling banyak dijumpai daripada asam miristat, asam palmitat dan asam stearat. Asam laurat paling banyak dijumpai pada cinnamon
80-90, minyak kelapa 40-60 dan minyak inti sawit 40-50. Asam laurat banyak digunakan pada pembuatan sabun, sampo, kosmetik dan bahan aktif
permukaan lainnya. Adapun struktur dari asam laurat adalah sebagai berikut :
C
11
H
23
C O
OH Asam Laurat
Sifat-sifat asam laurat adalah sebagai berikut : - Rumus molekul
: C
12
H
24
O
2
- Berat molekul : 200,31 grmol
- Densitas : 0.869 grcm
3
Universitas Sumatera Utara
- Titik didih : 225
C - Titik lebur
: 44 C
- Kristal serbuk berwarna putih - Tidak larut dalam air, 1 gram larut dalam 1 ml alkohol, 2,5 ml dalam propil alkohol
dan larut sempurna dalam benzena dan eter Anonimous. 1976.
Asam-asam lemak yang berantai pendek dapat larut dalam air, semakin panjang rantai asam-asam lemak maka kelarutannya di dalam air semakin berkurang.
Asam kaprilat pada 30 C mempunyai nilai kelarutan 1, yang artinya 1 gram asam
kaprilat dapat larut dalam setiap 100 gram air pada suhu 30 C Ketaren, 1986.
Asam lemak tidak jenuh adalah asam lemak yang di dalamnya rantai karbonnya mengandung ikatan rangkap. Apabila dibandingkan dengan asam lemak
jenuh, asam lemak tidak jenuh mempunyai titik lebur lebih rendah. Asam oleat mempunyai rantai karbon sama panjang dengan asam stearat, akan tetapi suhu kamar
asam oleat berupa zat cair. Disamping itu makin banyak jumlah ikatan rangkap, makin rendah titik leburnya. Hal ini tampak pada titik lebur asam linoleat yang lebih rendah
dari titik lebur asam oleat Poedjiadi, 1994. Derajat ketidakjenuhan dari minyak tergantung pada jumlah rata-rata dari ikatan rangkap di dalam asam lemak. Pada asam
lemak tidak jenuh, masih dibedakan antara asam yang mempunyai bentuk “non- conjugated”, yaitu ikatan rangkap dalam rantai C selalu dipisahkan oleh dua ikatan
tunggal. Bentuk yang lain adalah asam yang “conjugated”, dimana antara atom-atom C yang tertentu terdapat ikatan tunggal dan ikatan rangkap berganti-ganti.
H
H H
H H
H C
C C
C H
C O
OH
Rantai karbon dari asam lemak tidak jenuh
H H
H H
C C
C H
H C
C H
H C
Rantai asam lemak yang conjugated terkonjugasi
H C
O OH
H H
H H
H H
C C
C C
H H
C C
H H
C Rantai asam lemak yang non-conjugated
Tidak terkonjugasi H
C O
OH :
Sastrohamidjojo, 2009.
Universitas Sumatera Utara
Beberapa asam lemak yang umum terdapat sebagai ester dalam tumbuhan atau hewan tertera pada tabel 2.2. berikut :
Tabel 2.2. Beberapa asam lemak yang umum Nama
Rumus Asam lemak jenuh
Asam butirat C
3
H
7
COOH
Asam Laurat C
11
H
23
COOH
Asam palmitat
C
15
H
31
COOH
Asam stearat C
17
H
35
COOH
Asam Lemak tak Jenuh Asam oleat
C
17
H
33
COOH
Asam linoleat C
17
H
31
COOH
Asam linolenat C
17
H
29
COOH Poedjiadi, 1994.
Ester asam lemak di alam terdapat dalam bentuk ester antara gliserol dengan asam lemak ataupun terkadang ada gugus hidroksilnya yang teresterkan tidak dengan
asam lemak tetapi dengan phospat seperti pada phospolipid. Ester asam lemak sering juga dimodifikasi baik untuk bahan makanan maupun untuk bahan surfaktan, aditif,
detergen dan lain sebagainya Endo, dkk., 1997.
Senyawa ester dapat dibentuk dengan beberapa cara : a. Esterifikasi yaitu reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol menghasilkan ester
dengan hasil samping air.
R C
O OH
+ R C
O O
R +
H
2
O R
OH
b. Interesterifikasi yaitu reaksi antara ester yang satu dengan ester yang lain menghasilkan ester yang baru.
R C
O O
R + R C
O O
R R
C O
O R + R
C O
O R
c. Alkoholisis yaitu reaksi antara ester dengan alkohol menghasilkan suatu ester baru.
Universitas Sumatera Utara
R C
O OR
+ R
OH R
C O
OR +
R OH
d. Asidolisis yaitu reaksi pembentukan suatu ester baru antara asam karboksilat dengan ester yang lain
R C
O OR
+ R
C O
OH R
C O
OR +
R C
O OH
Ketiga reaksi yang terakhir diatas dikelompokkan menjadi reaksi transesterifikasi Gandhi, 1997. Sintesis metil ester asam lemak merupakan hasil dari suatu reaksi
transesterifikasi dari suatu minyak trigliserida menjadi alkil ester menggunakan alkohol dengan katalis asam, basa atau katalis enzim yang menghasilkan alkil ester
asam lemak dengan berbagai kelompok alkil yang dimanfaatkan sebagai biodiesel dalam industri.
CH
2
OCOR
1
CH
2
OCOR
3
CHOCOR
2
Trigliserida CHOH
R
1
-COO-R
CH
2
OH 3 ROH
R
3
-COO-R R
2
-COO-R CH
2
OH
Alkohol Alkil ester
asam lemak Gliserol
Gambar 2.3. Reaksi Pembentukan Alkil Ester Asam Lemak Lee, et al., 2009.
Metil ester asam lemak, selain digunakan sebagai pengganti solar, juga digunakan dalam kosmetik, detergen, aditif pada tekstil dan kertas Kimmel et al.,
2004.
2.2. Gliserolisis
Gliserolisis adalah peruraian suatu lemak atau ester yang lain oleh gliserol. Giserol merupakan trihidroksi alkohol C
2
H
5
OH
3
atau 1,2,3-propanetriol. Struktur kimia dari gliserol adalah sebagai berikut :
Universitas Sumatera Utara
CH
2
OH CHOH
CH
2
OH Gliserol
Gliserol dapat dihasilkan dari berbagai hasil proses, seperti : 1. Fat splitting, yaitu reaksi hidrolisa minyak oleh air menghasilkan gliserol dengan
asam lemak.
CH
2
OCOR
CH
2
OCOR CHOCOR
3 H
2
O CH
2
OH CHOH
CH
2
OH 3RCOOH
Air Asam Lemak
Gliserol MinyakLemak
2. Safonifikasi lemak dengan NaOH , menghasilkan gliserol dengan garam asam lemak.
CH
2
OCOR
CH
2
OCOR CHOCOR
3 NaOH CH
2
OH CHOH
CH
2
OH 3RCOONa
MinyakLemak Sabun
Gliserol Natrium hidroksida
3. Transesterifikasi lemak dengan metanol menggunakan katalis, menghasilkan gliserol dengan metil ester asam lemak.
CH
2
OCOR
CH
2
OCOR CHOCOR
3CH
3
OH CH
2
OH CHOH
CH
2
OH 3RCOOCH
3
MinyakLemak Metanol
Metil Ester Gliserol
Katalis
Sifat fisik dari gliserol, yaitu : - Berat molekul
: 92.09
Universitas Sumatera Utara
- Titik didih : 290
C - Titik lebur
: 18,17 C
- Densitas : 1,261
- Merupakan cairan tidak berwarna - Tidak berbau
Gliserol banyak digunakan dalam berbagai keperluan industri : - Kosmetik : Digunakan sebagai body agent, emolient, lubricant, sabun, detergen.
- Peledak : Digunakan untuk membuat nitrogliserin sebagai bahan dasar peledak. - Resin : Digunakan untuk poliuretan dan asam ptalat
Tambun, 2006. Gliserol juga dapat digunakan sebagai bahan dasar untuk pembuatan
monogliserida, digliserida dan trigliserida melalui proses reaksi esterifikasi atau interesterifikasi secara kimia dan enzimatis. Bila suatu radikal asam lemak berikatan
dengan gliserol, akan terbentuk suatu monogliserida. Sedangkan trigliserida akan terbentuk bila tiga asam lemak teresterifikasi dengan satu molekul gliserol Winarno,
2002.
Industri gliserolisis dapat dilakukan dengan mereaksikan suatu trigliserida dengan gliserol sehingga menghasilkan monogliserida. Reaksi antara trigliserida
dengan gliserol biasanya dilakukan pada suhu 250 C untuk meningkatkan kelarutan
gliserol dengan fase minyak, sedangkan pada temperatur ruang kelarutannya hanya 4. Untuk mempercepat reaksi dapat digunakan katalis alkali seperti, NaOH, KOH
dan CaOH
2
. Dan reaksi biasanya berlangsung selama 4 jam, dan pada akhir reaksi katalis dinetralisasi dan campuran reaksi didinginkan dengan cepat Temelli et al.,
1996. Kelemahan reaksi gliserolisis dengan katalis alkali yaitu suhu reaksi yang cukup tinggi. Dimana dengan tingginya temperatur dapat menyebabkan produk yang
dihasilkan berwarna gelap dan terbentuk bau yang tidak diinginkan.
Kimmel, 2004, menunjukkan reaksi tanpa katalis akan berlangsung lambat, namun reaksi dapat dipercepat dengan menggunkan katalis asam atau katalis basa.
Reaksi dengan katalis basa lebih cepat dibandingkan dengan katalis asam.
Universitas Sumatera Utara
Kaewthong et al., 2003, gliserolisis juga dapat dilakukan dengan menggunakan katalis enzim. Dimana enzim yang biasa digunakan yaitu enzim lipase,
dengan temperatur reaksi sekitar 30 C, hal ini disebabkan karena katalis enzim tidak
bisa bekerja atau akan mati pada suhu yang tinggi. Kelemahan enzim sebagai katalis yaitu mahalnya harga enzim dan reaksi enzimatik yang relatif lambat.
Gliserolisis dengan metil ester, pembentukan daripada metanol menunjukkan terbentuknya gliserida ikatan ester. Akan tetapi, penghilangan dari metanol ini
sangat penting untuk dilakukan dalam pembentukan monogliserida dan digliserida. Metanol dapat dihilangkan dengan menggunakan alat vakum atau dengan
menggunakan gas nitrogen. Gliserolisis dengan lemak merupakan transesterifiksai dari gliserol dengan trigliserida menjadi monogliserida dan digliserida dengan adanya
katalis alkali. Reaksi gliserolisis ini merupakan reaksi reversible, dengan tahapan reaksi sebagai berikut :
Universitas Sumatera Utara
CH
2
CH
2
CH O
O O
O O
O C
C C
R
R R
CH
2
CH
2
CH OH
OH OH
CH
2
CH
2
CH O
O O
OH O
C C
R R
CH
2
CH
2
CH O
O
OH OH
C R
Trigliserida Gliserol
Monogliserida Digliserida
CH
2
CH
2
CH O
O O
OH O
C C
R R
Digliserida CH
2
CH
2
CH OH
OH OH
Gliserol CH
2
CH
2
CH O
O
OH OH
C R
Monogliserida 2
CH
2
CH
2
CH O
O O
O O
O C
C C
R
R R
Trigliserida CH
2
CH
2
CH O
O
OH OH
C R
Monogliserida CH
2
CH
2
CH O
O O
OH O
C C
R R
Digliserida 2
Gambar 2.4. Reaksi Gliserolisis Lemak Noureddini and Medikonduru, 2004.
Dimana dengan adanya jumlah gliserol yang berlebih secara stoikiometri dapat meningkatkan pembentukan monogliserida dan digliserida Noureddini and
Medikonduru, 1997.
Gliserolisis dari lemak atau minyak dalam industri sangat penting untuk menghasilkan monogliserida dan digliserida. Dimana monogliserida asam lemak dan
turunannya memiliki banyak aplikasi seperti, sebagai surfaktan dan emulsifier pada berbagai makanan, kosmetik dan produk farmasi Meffert, 1984; Lauridsen, 1976.
Penggunaan suhu yang tinggi dalam proses gliserolisis dapat menyebabkan produk yang dihasilkan berwarna gelap dan terbentuk bau yang tidak diinginkan. Sehingga
diperlukan suatu pelarut yang diperkirakan dapat meningkatkan kalarutan daripada
Universitas Sumatera Utara
minyak dengan gliserol sehingga gliserolisis dapat dilakukan pada suhu yang lebih rendah untuk menghindari terbentuknya warna coklat dan bau yang tidak sedap akibat
terbakarnya bahan dan produk.
2.3. Alkohol