Elusidasi struktur dengan spektrofotomeri inframerah IR

56 selama proses sintesis berlangsung. Area puncak pada kromatogram menunjukkan perbandingan keberadaan senyawa A, senyawa X, serta senyawa-senyawa pengotor lainnya dari hasil reaksi dalam rendemen adalah 22,79:70,31:6,90=1:3,09:0,30. Gambar 16. Spektra massa EI senyawa produk pada waktu retensi 33,683 menit Gambar 17. Spektra massa EI senyawa produk pada waktu retensi 34,183 menit Gambar 18. Spektra massa EI senyawa produk pada waktu retensi 34,942 menit Berdasarkan spektra massa EI yang didapatkan gambar 16, 17, dan 18, ion molekul terbesar terdapat pada nilai mz 255. Jika diamati ketiga spektra massa tersebut, produk sintesis diduga berupa satu senyawa yang sama, yaitu 4-asetamidofenil benzoat. Dari total luas area puncak kromatogram, dalam 2,203 g rendemen terdapat senyawa A sebanyak 22,79 atau setara dengan 0,502 g. Ketiga spektra massa tersebut menunjukkan pola 57 fragmentasi serupa, dengan base peak mz senilai 105. Base peak merupakan kelimpahan massa tertinggi, di mana ion yang paling stabil ditunjukkan pada satu peak. Nilai mz dari beberapa peak dalam spektra dapat dijelaskan melalui usulan mekanisme fragmentasi yang tercantum pada gambar 19. Gambar 19 memaparkan pola mekanisme fragmentasi ion molekuler yang menghasilkan peak A, B, C, dan D. Peak A merupakan ion molekuler dengan nilai mz = 255. Nilai mz tersebut sama dengan bobot molekul senyawa target sehingga dapat dipastikan bahwa senyawa yang terbentuk merupakan 4-asetamidofenil benzoat. Peak B M – 150 memiliki nilai mz = 105 muncul karena ion molekuler melepaskan C H O N ∙ melalui pemisahan homolitik antara gugus karbonil C=O dengan atom oksigen. Keberadaan fragmen tersebut menegaskan bahwa reaksi substitusi nukleofilik asil telah berjalan. Peak C merupakan hasil fragmentasi lanjutan dari ion C H O yang melepaskan C=O, sehingga nilai mz menjadi 77. Peak D muncul karena terjadi pemisahan homolitik antara gugus karbonil C=O dengan atom nitrogen pada ion molekul. Ion molekul melepaskan C H O N ∙ sehingga menghasilkan fragmen ion C H O dengan nilai mz = 43 yang ditunjukkan pada peak D dalam spektra massa. 58 Gambar 19. Usulan mekanisme fragmentasi ion molekul 4-asetamidofenil benzoat 59 Spektra massa dalam gambar 20 dan 21 menunjukkan kehadiran senyawa lain disebut senyawa X di samping senyawa produk sintesis yang diharapkan; hal ini berarti produk sintesis bukanlah senyawa murni. Kedua gambar tersebut menampilkan hasil spektra massa X pada menit ke-45,392 dan 47,092; yang lebih lama dibandingkan dengan gambar 16, 17, dan 18. Hal ini disebabkan karena bobot molekul produk sintesis yang diharapkan berupa 4- asetamidofenil benzoat lebih kecil daripada bobot molekul senyawa X dalam gambar 20 dan 21. Dari total luas area puncak kromatogram, dalam 2,203 g rendemen terdapat senyawa X dengan persentase 70,31, atau setara dengan 1,549 g. Adapun nilai ion molekul terbesar dari 4-asetamidofenil benzoat adalah mz 255, sedangkan senyawa X memiliki nilai mz 317. Gambar 20. Spektra massa EI senyawa produk pada waktu retensi 45,392 menit Gambar 21. Spektra massa EI senyawa produk pada waktu retensi 47,092 menit Berdasarkan analisis pada struktur dan kondisi starting material serta reaksi yang dapat terjadi dalam campuran maka diperkirakan terdapat senyawa dengan rumus molekul C H O N yang dapat terbentuk apabila salah satu PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI