Rumusan masalah Keaslian penelitian
7
Benzoil klorida termasuk ke dalam derivat asam karboksilat, berupa suatu asam halida atau asil halida, yang merupakan derivat teraktivasi dalam
sintesis senyawa asil lainnya seperti ester, amida, serta asilbenzena. Adapun asil klorida didapatkan melalui reaksi antara asam karboksilat dengan tionil klorida
SOCl
2
atau oksalil klorida [COCl
2
], karena menghasilkan by-products berupa gas yang tidak mengkontaminasi produk sintesis Wade, 2013.
Ion-ion halida merupakan gugus pergi yang sangat baik untuk reaksi substitusi nukleofilik asil; karena itulah asil halida merupakan intermediet yang
berguna dalam membuat derivat asam. Asil klorida dibuat dengan mudah dan banyak digunakan sebagai bentuk aktif suatu asam karboksilat. Oksigen karbonil
dan atom klorin sama-sama menarik densitas elektron dari atom karbon asil, membuatnya menjadi elektrofil yang kuat Wade, 2013.
Asam klorida bereaksi dengan alkohol untuk menghasilkan suatu ester melalui substitusi nukleofilik asil dengan mekanisme adisi-eliminasi.
Penyerangan gugus karbonil yang elektrofilik oleh alkohol memberikan intermediet tatrahedral, kemudian hilangnya klorida dan terjadinya deprotonasi
memberikan produk ester. Reaksi tersebut merupakan reaksi yang efisien untuk menghasilkan ester dari asam karboksilat. Piridina atau basa lainnya seringkali
ditambahkan untuk menetralkan HCl yang terbentuk, karena apabila dibiarkan, alkohol—terutama alkohol tersier—dapat terdehidrasi di bawa kondisi asam kuat
Wade, 2013. PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI
8
Gambar 3. Mekanisme reaksi antara asam klorida dengan alkohol Wade, 2013
Benzoil klorida yang termasuk asam klorida merupakan derivat asam karboksilat yang paling reaktif dibandingkan dengan derivat-derivat yang lainnya
asam klorida anhidrida ester amida karboksilat, berbanding terbalik terhadap kebasaan gugus perginya Cl OCOR OR NH
2
O. Basa-basa kuat bukanlah gugus pergi yang baik, dan reaktivitas derivatnya menurun seiring
dengan peningkatan kebasaan gugus perginya Wade, 2013. Reaktivitas derivat asam karboksilat juga dipengaruhi oleh stabilisasi
resonansinya. Resonansi yang terjadi pada asam klorida sangat kecil, sehingga membuatnya lebih reaktif dibandingkan dengan anhidrida, ester dan amida.
Pasalnya pada anhidrida, stabilisasi terjadi antara dua gugus karbonil, sehingga masing-masing gugus karbonil terstabilkan lebih rendah daripada karbonil pada
ester. Sementara itu suatu senyawa ester beresonansi dengan lemah namun terjadi hanya pada satu gugus karbonil. Resonansi yang cukup kuat dibandingkan dengan
derivat-derivat yang disebutkan sebelumnya terjadi pada amida. Meskipun demikian, pada derivat-derivat tersebut resonansi akan terhenti ketika terjadi
penyerangan atom C karbonil oleh nukleofil. Sehingga, asam klorida yang kurang stabil di antara yang lainnya merupakan senyawa paling reaktif dan mudah
mengadakan reaksi dengan nukleofil Wade, 2013. Asil klorida merupakan agen asilasi yang sangat reaktif dan bereaksi
dengan sangat cepat dengan amina. Prosedur preparatif untuk alkohol seringkali PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI