54
sintesis. Pita serapan juga ditemukan pada daerah 1.689,64 cm
-1
yang menunjukkan bahwa senyawa dapat mungkin mengandung gugus karboksilat.
Gugus-gugus senyawa aromatis ditunjukkan pada daerah bervariasi yang dapat saling mendukung interpretasi spektra inframerah; dengan cukup
meyakinkan pada daerah serapan antara 1.615-1.495 cm
-1
. Dalam penelitian terhadap produk sintesis, nampak spektra tajam dengan intensitas moderat
pada 1.504,48 cm
-1
. Spektra tersebut didukung dengan spektra dengan intensitas lemah pada 3.016,67 cm
-1
, menunjukkan lebih spesifik stretchingregangan C-H aromatis. Pada daerah antara 2.000-1.700 cm
-1
terlihat rangkaian spektra dengan intensitas lemah yang juga menunjukkan bahwa produk sintesis berupa senyawa aromatis. Spektra dengan intensitas
moderat tampak pada frekuensi 709,80 cm
-1
, yang menunjukkan vibrasi tekuk C-H out of plane OOP gugus aromatis. Data tersebut membuktikan bahwa
produk sintesis merupakan senyawa ester dengan keberadaan pita serapan C=O pada 1.735,93 cm
-1
serta vibrasi C-O pada 1.257,59 cm
-1
.
Tabel V. Interpretasi spektra inframerah senyawa produk sintesis
Gugus Fungsional Produk Sintesis
Aromatis C=C 1.504,48 cm
-1
Aromatis C—H 3.016,67 cm
-1
, 2.931,8 cm
-1
, dan 2.854,65 cm
-1
Aromatis C—H OOP 709,80 cm
-1
Karbonil C=O 1.735,98 cm
-1
C—O
1.257,59 cm
-1
Silverstein, 2005 Keterangan :
= pita serapan identitas yang muncul PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI
55
2. Elusidasi struktur dengan kromatografi gas – spektrometri massa GC- MS
Elusidasi struktur dengan spektrometri massa bertujuan untuk menentukan bobot massa serta pola fragmentasi yang dialami suatu molekul.
Asal pembentukan senyawa hasil sintesis dapat ditentukan dengan mengamati fragmen-fragmen yang dihasilkan dari pola fragmentasi. Produk sintesis diuji
dengan metode ionisasi EI electron impact yang secara umum digunakan dalam spektrometri massa.
Gambar 15. Kromatogram senyawa hasil sintesis
Hasil yang diperoleh dari pengujian GC-MS berupa kromatogram dan spektra massa EI; dengan informasi kemurnian produk sintesis yang dapat
diamati dari kromatogram, serta spektra massa EI berupa bobot molekul dengan pengamatan terhadap nilai mz yang paling besar.
Berdasarkan gambar 15, senyawa hasil sintesis dapat dikatakan belum terpisah sempurna dikarenakan kemunculan tiga peak yang saling berdekatan
pada waktu retensi ± 33 menit dan mengindikasikan kemungkinan hadirnya pengotor dalam kolom retensi yang digunakan. Namun pada waktu retensi ±
45 menit muncul peak yang lebih tinggi intensitasnya, sehingga dimungkinkan terbentuknya senyawa organik lain selain produk sintesis yang diharapkan
Senyawa A Senyawa X
56
selama proses sintesis berlangsung. Area puncak pada kromatogram menunjukkan perbandingan keberadaan senyawa A, senyawa X, serta
senyawa-senyawa pengotor lainnya dari hasil reaksi dalam rendemen adalah 22,79:70,31:6,90=1:3,09:0,30.
Gambar 16. Spektra massa EI senyawa produk pada waktu retensi 33,683 menit
Gambar 17. Spektra massa EI senyawa produk pada waktu retensi 34,183 menit
Gambar 18. Spektra massa EI senyawa produk pada waktu retensi 34,942 menit
Berdasarkan spektra massa EI yang didapatkan gambar 16, 17, dan 18, ion molekul terbesar terdapat pada nilai mz 255. Jika diamati ketiga
spektra massa tersebut, produk sintesis diduga berupa satu senyawa yang sama, yaitu 4-asetamidofenil benzoat. Dari total luas area puncak
kromatogram, dalam 2,203 g rendemen terdapat senyawa A sebanyak 22,79 atau setara dengan 0,502 g. Ketiga spektra massa tersebut menunjukkan pola
