4.2 Pembahasan
4.2.1. Pembuatan Metil Ester Asam Oleat
Metil oleat diperoleh dari hasil reaksi esterifikasi asam oleat dengan metanol dalam pelarut benzena menggunakan katalis H
2
SO
4p
pada suhu 70-80°C. Hasil pemeriksaan melalui analisis spektroskopi FT-IR memberikan spektrum dengan
puncak-puncak vibrasi 3008,21 cm
-1
; 2927,79 cm
-1
; 2854,76 cm
-1
; 1743,75 cm
-1
; 1464,41 cm
-1
– 1436,14 cm
-1
; 1245,61 cm
-1
; 1196,56 cm
-1 ;
1171,46 cm
-1
dan 721,3 cm
-1
gambar 4.1. Pada daerah bilangan gelombang 3008,21 cm
-1
yang merupakan puncak serapan khas dari vibrasi stretching C-H sp
2
yang didukung dengan vibrasi C=C pada daerah bilangan gelombang 1655,16 cm
-1
. Pada daerah bilangan gelombang 1743,75 cm
-1
merupakan serapan khas gugus karbonil C=O-O ester yang didukung oleh adanya pita lebar dengan tiga puncak vibrasi C-C-O-O dimana intensitas
tertinggi pada daerah bilangan gelombang 1171,46 cm
-1
. Puncak serapan pada daerah bilangan gelombang 2927,79 cm
-1
– 2854,76 cm
-1
menunjukkan vibrasi sretching C-H sp
3
yang didukung oleh vibrasi bending pada daerah 1464,41 cm
-1
– 1436,14 cm
-1
. Pada bilangan gelombang 723,71 cm
-1
menunjukkan vibrasi rocking CH
2 n
dari asam lemak dimana n
≥4.
Adapun mekanisme reaksi dari pembuatan metil oleat sebagai berikut :
H
3
C C H
2
C C
C H
2
C O H
CH
3
OH
+ +
+ +
- -
- -
- -
7 7
O H O
S O
H O O
H
3
C C H
2
C C
C H
2
C
7 7
O H O H
O C H
3
H
HSO
4
H
3
C C H
2
C C
C H
2
C O C H
3
7 7
O H
H
H H
H H
+
-
H
3
C C H
2
C C
C H
2
C
7 7
O O
O C H
3
H H
H H
H +
+
Universitas Sumatera Utara
. Selanjutnya, hasil analisis kromatografi gas terhadap metil ester asam oleat memberikan kromatogram dengan komposisi asam lemak yan terdiri dari
C
12
= 0,1694, C
14
= 2,35, C
16
= 4,1875, C
18
= 0,7674, C
18:1
= 76,57, C
18:2
=
4,39 lampiran B. Harga bilangan iodin dari senyawa metil oleat yang diperoleh sebesar 57,99 lampiran C. Hasil penentuan harga HLB metil oleat sebesar 2,46
lampiran D.
4.2.2 Pembuatan Senyawa Metil 9,10-dihidroksi Stearat Campuran
Metil oleat yang diperoleh selanjutnya diepoksidasi dengan asam peracid yang dilanjutkan dengan reaksi hidrolisis sehingga dihasilkan senyawa metil 9,10-
dihidroksi stearat campuran.. Asam formiat dan hidrogen peroksida direaksikan membentuk senyawa
performat dengan bantuan katalis H
2
SO
4p
selanjutnya diikuti penambahan metil ester asam oleat yang direfluks pada suhu 40-45ºC
. Dalam hal ini, ikatan π dari metil oleat yang tidak jenuh pada atom C
9,10
akan membentuk cincin epoksida dan selanjutnya diikuti hidrolisis menghasilkan senyawa diol 9,10-dihidroksi metil stearat dengan
reaksi sebagai berikut:
C
O H O
H
H
2
O
+
+ Hidrogen Peroksida
Asam performat C
O O H
H O
C
O O H
H O
Metil Oleat
+
C
O H H
asam formiat H
+ -
OOH
H
3
C C H
2
C C
C H
2
C O C H
3
7 7
O H
H
. .
. .
. .
. .
.. .
. H
+
HSO
4 -
H
3
C C H
2
H C
H C
C H
2
C O C H
3
7 7
O
+
O
.
H
HSO
4 -
H
3
C C H
2
H C
H C
C H
2
C O C H
3
7 7
O O
.
-
. ...
.. .
H
+ -
OH
H
3
C C H
2
H C
H C
C H
2
C O C H
3
7 7
O O H
O H
Asam formiat -
- -
O
Universitas Sumatera Utara
Senyawa metil 9,10-dihidroksi stearat yang diperoleh kemudian dianalisis dengan spektrofotometer FT- IR memberikan spektrum dengan puncak serapan pada
daerah bilangan gelombang 3426,04 cm
-1
yang merupakan serapan khas dari gugus hidroksil yang menunjukkan terjadinya hidrosilasi pada bilangan gelombang 2926,22
cm
-1
- 2854,77 cm
-1
menunjukkan serapan khas dari vibrasi stretching C-H sp
3
yang didukung oleh puncak vibrasi pada daerah bilangan gelombang 1464,72 – 1436,59 cm
- 1
menunjukkan serapan khas dari vibrasi bending C-H sp
3
. Pada daerah bilangan gelombang 1743,03 cm
-1
menunjukkan serapan khas C=O-O dan bilangan gelombang pada daerah 1171,82 cm
-1
menunjukkan serapan khas C-C-O-O yang menunjukkan adanya ester. Pada bilangan gelombang 723,48 cm
-1
menunjukkan vibrasi rocking CH
2 n
dari asam lemak dimana n ≥4. Senyawa metil 9,10 -dihidroksi
stearat memiliki bilangan iodin sebesar 24,21. Penurunan bilangan iodin menunjukkan adanya penurunan jumlah ikatan rangkap dan terjadi reaksi oksidasi terhadap ikatan
rangkap atom C
9,10
pada senyawa metil oleat walaupun tidak sempurna disebabkan adanya asam-asam lemak lainnya yg belum terepoksidasi..Penentuan harga HLB dari
senyawa metil 9,10-dihidroksi stearat campuran sebesar 6,09.
4.2.3 Pembuatan Senyawa 9,10-dihidroksi N,N-bis2-hidroksietil Stearamida
Kategori