BAB 2
TINJAUAN PUSTAKA
2.1. OLEOKIMIA
Oleokimia merupakan bahan kimia yang berasal dari minyaklemak alami, baik tumbuhan maupun hewan. Pada saat ini industri oleokimia masih berbasis kepada
minyaktrigliserida sebagai bahan bakunya. Asam lemak bersama-sama dengan gliserol, merupakan penyusun utama minyak nabati atau lemak dan merupakan bahan
baku untuk semua lipida pada makhluk hidup. Asam lemak ini mudah dijumpai dalam minyak masak minyak goreng, margarin, atau lemak hewan dan menentukan nilai
gizinya. Secara alami, asam lemak bisa berbentuk bebas karena lemak yang terhidrolisis maupun terikat sebagai gliserida. Asam lemak merupakan salah satu
dasar oleokimia Tambun, 2006.
Oleokimia merupakan turunan gliserol dengan asam lemak yang berubah dalam bentuk turunannya dapat digunakan sebagai bahan surfaktan, deterjen, polimer,
bahan aditif, bahan bahan bakar dan sebagainya. Bahan dasar oleokimia seperti gliserol, asam lemak, alkil ester asam lemak, amina asam lemak dan alkohol asam
lemak dapat diperoleh dengan mengubah lipida yang berasal dari hewan maupun tumbuhan menjadi gliserol dan turunan asam lemak.
Penggunaan terbesar daripada asam lemak adalah dengan mengubahnya menjadi alkohol asam lemak, amida, garam asam lemak dan juga plastik termasuk
nilon hampir mencapai 40 dari total penggunaannya. Penggunaan terbesar berikutnya sebesar 30 untuk dijadikan sabun, deterjen, dan kosmetik. Asam lemak
juga digunakan sebagai bahan dasar pembuatan resin dan cat sekitar 15, sisanya digunakan sebagai zat aditif dalam industri pembuatan ban, tekstil, kulit kertas,
pelumas dan lilin Richtler, 1984.
Universitas Sumatera Utara
Tabel 2.1 Diagram Alur Oleokimia
Bahan Dasar Bahan Dasar Oleokmia
Turunan Oleokimia
Minyak Lemak Asam Lemak
Amina Asam Lemak
Alkohol Amina Asam Lemak Asam Lemak
Metil Ester Asam Lemak
Gliserol Diikuti reaksi-reaksi :
Amidasi Klorinasi
Epoksidasi Hidrogenasi
Sulfonasi Transesterifikasi
Esterifikasi saponifikasi
Profilen, parafin Dan Etilen
Keterangan: : Alami
: Sintesis
Ritchtler and Knaut, 1984 2.2.
Asam Lemak
Asam lemak adalah asam karboksilat yang diperoleh dari hidrolisis suatu lemak atau minyak, umumnya memiliki rantai hidrokarbon panjang dan tidak
bercabang. Kebanyakan trigliserida alami adalah trigliserida campuran, yaitu triester dengan komponen asam lemak yang berbeda Wilbraham, 1992. Asam lemak
merupakan asam monokarboksilat yang memiliki rantai atom karbon yang lurus, mulai dari atom C-4 yang terdapat didalam lemak C
1
-C
3
biasanya tidak terdapat
Universitas Sumatera Utara
dalam lemak dan ditemukan sebagai hasil hidrolisis dari lemak. Suatu lemak tertentu biasanya mengandung campuran dari trigliserida yang berbeda panjang dan derajat
ketidakjenuhan asam-asam lemaknya Christie, 1987.
Asam-asam lemak tidak jenuh berbeda dalam jumlah dan posisi ikatan rangkapnya, dan berbeda dengan asam lemak jenuh dalam bentuk molekul
keseluruhannya. Asam lemak tidak jenuh biasanya terdapat dalam bentuk cis, walaupun sebagian kecil dalam bentuk trans. Asam lemak bentuk cis mempunyai titik
cair yang lebih rendah dibandingkan dengan bentuk trans dengan panjang rantai yang sama. Panjang rantai karbon juga mempengaruhi titik cair. Pada asam lemak jenuh,
titik cair akan semakin meningkat dengan semakin panjangnya rantai karbon. Pada asam lemak tidak jenuh, titik cair akan semakin menurun dengan bertambahnya ikatan
rangkap, sehingga asam lemak jenuh mempunyai titik cair yang lebih tinggi dibandingkan dengan asam lemak tidak jenuh dengan jumlah atom karbon yang sama.
Sebagian besar minyak nabati berbentuk cair karena mengandung sejumlah asam lemak tidak jenuh, yaitu asam oleat, linoleat, dan linolenat dengan titik cair yang lebih
rendah. Secara alamiah asam lemak jenuh yang mengandung atom karbon C
1
sampai C
8
berwujud cair, sedangkan jika lebih besar dari C
8
akan berwujud padat Ketaren, 2008.
2.2.1.Asam Oleat
Asam oleat merupakan penyusun dari lemak-lemak tanaman atau binatang. Asam oleat dapat dipisahkan dari zat tersebut dengan cara hidrolisis, sebagian asam
oleat berada bersama-sama dengan asam stearat dan asam palmitat. Struktur asam oleat adalah CH
3
CH
2 7
CH=CHCH
2 7
COOH.
Asam oleat
O O H
Universitas Sumatera Utara
Asam lemak yang tidak jenuh ini masing-masing mempunyai bentuk cis yaitu asam oleat dan trans dari asam elaidat sering juga disebut asam allooleat. Asam oleat
membentuk cis karena mempunyai titik lebur yang rendah dan mempunyai panas pembakaran yang lebih tinggi Sastrohamidjojo, 2005.
Asam oleat murni tidak berwarna, berwujud cair pada suhu diatas 5-7ºC, memiliki densitas 0,895. Asam oleat memiliki titik didih 286 ºC pada tekanan
atmosfer, jika dibiarkan di udara terbuka akan teroksidasi sehingga warnanya menjadi kuning kecoklatan dan berbau tengik. Asam oleat tidak larut dalam air tetapi larut
dalam alkohol, benzena, kloroform, dan eter Anonimous, 1987.
Asam oleat merupakan asam lemak tak jenuh yang banyak terkandung dalam minyak nabati, dimana kandungan terbesar asam oleat adalah pada minyak zaitun 55-
80, asam lemak ini juga terkandung dalam minyak bunga matahari kultivar tertentu, minyak raps, serta minyak biji anggur. Dalam bidang kesehatan, asam oleat
bermanfaat untuk menjaga kesehatan kulit. Selain memberikan manfaat pada bidang kesehatan, asam oleat yang merupakan asam lemak tak jenuh juga dapat dimanfaatkan
sebagai bahan baku pembuatan poliol yang merupakan salah satu bahan dasar pembuatan poliuretan Salmiah, 2007.
Asam oleat dapat dioksidasi dengan oksidator KMnO
4
maupun ozon untuk menghasilkan asam azelat asam 1,9-nonanadioat dan asam pelargonat asam
nonanoat. Asam azelat tersebut bila diamidasi dengan menggunakan amonium ataupun urea dapat membentuk senyawa amida azelat Tarigan, 1996 dimana amida
azelat dan asam azelat merupakan bahan dasar pembuatan nilon 9,9. Amida azelat tersebut selanjutnya bila direduksi dengan menggunakan reduktor seperti LiAlH
4
ataupun hidroksil amin sulfat dapat menghasilkan turunan dalam bentuk amin.
Asam oleat, linoleat dan linolenat biasanya terdapat bersama dengan asam lemak lain seperti asam laurat, asam miristat, asam palmitat, asam stearat dan asam
lemak lainnya. Asam lemak tidak jenuh tersebut dapat diubah ke berbagai bentuk turunannya antara lain dalam pembentukan ester asam lemak dengan poliol seperti
sorbitol, manitol dan sebagainya untuk membentuk surfaktan. Ester asam lemak
Universitas Sumatera Utara
dengan poliol tersebut memiliki sifat surfaktan karena disamping memiliki gugus ester juga masih memiliki gugus hidroksil sehingga terjadi keseimbangan antara gugus
yang bersifat lipofil dengan gugus yang bersifat hidrofil Tarigan, 2005. Senyawa N-etanol-oleil amida telah dibuat melalui amidasi asam oleat dengan
etanolamin yang dapat digunakan sebagai bahan kosmetik, detergen, pelunak pada pembuatan tekstil dan pencegah korosif Budijanto, 2002.
2.3. Ester Asam Lemak
Kategori