3. N’-Nitrosoanabasine NAB
C
10
H
13
N
3
O 191.2
4.
N’-Nitrosoanatabine NAT
C
10
H
11
N
3
O 189.2
2.3 Nitrosamine
Nitrosamine merupakan senyawa kimia yang dipublikasikan pertama kali di literatur kimia 100 tahun yang lalu, dan cukup banyak menarik perhatian setelah dua
orang ilmuwan Inggris, John Barnes dan Peter Magee melaporkan bahwa dimethylnitrosamine menyebabkan tumor liver pada tikus.
20
Penelitian – penelitian selanjutnya berkembang dan menemukan sebanyak 300 dari komponen nitrosamine
yang diteliti merupakan karsinogenik dan mutagenik
21
terhadap berbagai jenis hewan percobaan. Senyawa nitrosamine cenderung menyerang organ, seperti: liver, ginjal,
paru – paru, kulit, dan mata.
20
2.3.1. Mekanisme Terbentuknya Nitrosamine Secara Umum
Amine merupakan komponen kimia yang diturunkan dari ammonia NH
3
. Adanya substitusi satu atau semua struktur hidrogen H pada gugus ammonia dengan
karbon yang mengandung grup -R, akan menyebabkan terbentuknya amine primer, sekunder, dan tersier. Penggantian satu struktur atom hidrogen dengan satu struktur
karbon yang mengandung grup -R akan membentuk amine primer. Penggantian dua
Universitas Sumatera Utara
atau tiga struktur atom hidrogen dengan dua atau tiga struktur karbon yang mengandung grup -R akan membentuk amine sekunder dan amine tersier.
21
R R
NH +
NO
X
N-N=O R
R Amine sekunder
Nitrogen oxide Nitrosamine
Nitrosamine dibentuk dari amine sekunder bereaksi dengan oxide dari nitrogen. Akselerator seperti dithiocarbamates, sulphenamides, dan thiurams akan
menghasilkan amine sekunder. Oxide dari nitrogen dibentuk dari proses pemanasan beberapa bahan yang mengandung nitrogen, bahkan udara oxide atmosphere.
Reaksi ini dinamakan dengan nitrosasi.
21
Reaksi amine sekunder R
2-
NH paling sering menghasilkan nitrosamine bila dibandingkan dengan amine primer R
1
-NH
2
. Ini disebabkan sifat amine primer yang tidak stabil dan mudah terurai. Amine tersier R3-N tidak membentuk
nitrosamine.
21
2.3.1. Mekanisme Terbentuknya Nitrosamine Dalam Rongga Mulut Saat Menyuntil
Zat nitrosamine yang mudah menguap dan nitrosamine spesifik tembakau yang ditemukan dalam saliva penyirih, dapat berasal dari zat nitrosamine yang
memang sudah ada dalam tembakau, atau bisa juga dihasilkan dari nitrosasi dalam tubuh.
6
Pengertian nitrosasi adalah pemasukan suatu gugus nitro ke dalam suatu molekul atau senyawa sehingga terbentuk senyawa nitrosamine.
Universitas Sumatera Utara
Gambar 4. Mekanisme terbentuknya beberapa jenis nitrosamine dari buah pinang
6,7-8
Sekunder amine dan tersier amine yang terdapat dalam pinang dan tembakau dapat mengalami nitrosasi di dalam mulut selama mengunyah sirih disertai
menyuntil. Sekunder amin dan tersier tadi akan bereaksi dengan nitrit dengan katalisatornya thiocyanat. Dalam keadaan oral hygiene yang baik biasanya tidak
ditemukan nitrit. Sedangkan bila oral hygiene buruk, seperti adanya plak dental, maka adanya aktivitas enzim bakteri dapat memicu perubahan konversi dari nitrat
menjadi nitrit. Hal ini dapat menyebabkan terjadinya proses nitrosasi.
6
Universitas Sumatera Utara
Gambar 5. Mekanisme terbentuknya beberapa jenis nitrosamine dari tembakau
7
2.4. Pengaruh Nitrosamine Terhadap Kesalahan DNA Dalam Proses Penerjemahan
