7
a. Eugenol
Eugenol merupakan persenyawaan terbesar yang terdapat dalam minyak cengkeh Syzigium aromaticum. Menurut Ketaren 1985,
kandungan eugenol dalam minyak cengkeh agak berbeda untuk bagian tanaman cengkeh yaitu pada daun cengkeh sebesar 79 – 90 , 85 – 95
dari kuncup bunga, 90 – 95 dari tangkai bunga. Eugenol adalah senyawa dari golongan hidrokarbon teroksidasi
oxygenated hydrocarbon yang merupakan cairan minyak tidak
berwarna atau sedikit kekuningan, mudah menguap, akan menjadi coklat jika kontak dengan udara dan berasa getir. Mempunyai rumus molekul
C
10
H
12
O
2
dan bobot molekul 164,2 gmol. Tata nama eugenol adalah 1-hidroksi 2-metoksi 4-alil benzena
. Senyawa eugenol digunakan sebagai flavor dalam produk rokok, minuman tidak beralkohol, es krim,
permen karet dan berbagai produk pangan serta kosmetik Bedoukian, 1967.
Menurut Kurniawan 2005, untuk mendapatkan eugenol dari minyak cengkeh, biasanya dilakukan dengan penambahan NaOH atau
KOH 3-5 sehingga membentuk garamnya yaitu natrium atau kalium eugenolat yang larut dalam air. Dengan penambahan asam klorida HCl
akan membebaskan eugenol yang kemudian diekstraksi dengan eter. Sifat fisiko kimia eugenol ditunjukkan pada Tabel 4 dan rumus bangun
eugenol ditunjukkan pada Gambar 1. Tabel 4. Sifat fisiko-kimia eugenol
Karakteristik Nilai Bobot jenis 25
o
C Indeks bias 20
o
C Titik didih
Putaran optik Titik leleh
Kelarutan 1,053 – 1,064
1,538 – 1,542 255
o
C -1
o
30’ -7,5
o
C 1:5 atau 1:6 dalam alkohol 50, tidak larut dalam
air, larut dalam eter, kloroform dan asam asetat.
Sumber: Purseglove et al 1981
8 OH
OCH
3
CH
2
CH=CH
2
Gambar 1. Rumus bangun eugenol Parry,1922 Dari rumus bangun eugenol pada Gambar 1 dapat dilihat bahwa
eugenol adalah suatu alkohol siklis monohidrat atau suatu fenol, sehingga dapat bereaksi dengan basa kuat seperti NaOH, KOH atau
CaOH
2
. Jika dipanaskan dalam alkali, eugenol akan dikonversi menjadi isoeugenol Guenther, 1950.
b. Isoeugenol
Isoeugenol terdapat di dalam berbagai minyak atsiri, tetapi kandungan yang terbesar terutama terdapat di dalam minyak cengkeh.
Sebagian besar berada bersama eugenol, tetapi bukan sebagai komponen utama.
Minyak cengkeh mengandung sejumlah kecil isoeugenol. Dengan proses pemanasan dalam alkali eugenol dapat diisomerisasi menjadi
isoeugenol. Nama lain dari isoeugenol adalah 1-hidroksi-2-metoksi- 4-propenil benzen
. Menurut Bedoukian 1967, senyawa isoeugenol berwarna agak bening, mempunyai bau floral, manis dan rasa seperti
bunga cengkeh. Isoeugenol C
10
H
12
O
2
dengan berat molekul 164,2 gmol merupakan bumbu masak flavoring agent, zat pewangi, bahan
baku pembuatan vanilin dan isoeugenol asetat Sastrohamidjojo, 2002. Isoeugenol juga digunakan sebagai pemberi flavor pada produk rokok,
minuman tidak beralkohol, es krim, permen karet dan kosmetik. Menurut Archtander 1969 dalam Leody 1992, isoeugenol
komersil merupakan campuran dari isomer cis- dan trans- isoeugenol, jumlah trans-isoeugenol sekitar 81 – 88 dan cis-isoeugenol sekitar
9 12 – 18 , berwarna kekuning-kuningan dan merupakan cairan kental
dengan aroma cengkeh, namun aromanya lebih lunak. Isoeugenol mempunyai titik didih yang lebih tinggi dari eugenol. Sifat fisiko kimia
selengkapnya dari isoeugenol dapat dilihat pada Tabel 5 dan Tabel 6 serta rumus bangun isoeugenol ditunjukkan pada Gambar 2 dan
Gambar 3. Tabel 5. Sifat fisiko-kimia isoeugenol
Karakteristik Nilai Bobot jenis 25
o
C Indeks bias 20
C Titik didih
o
C Kelarutan
1,079 – 1,085 1,572 – 1,577
262 – 266
o
C 1:5 dalam alkohol 50
Sumber: EOA 1970 OH
OCH
3
CH=CH-CH
3
Gambar 2. Rumus bangun isoeugenol Parry, 1922 Tabel 6. Sifat fisiko kimia cis- dan trans- isoeugenol
Karakteristik cis-isoeugenol
trans-isoeugenol
Bobot jenis 20
o
C Indeks bias 20
C Titik didih
o
C 1,084
1,571 262
o
C 1,088
1,579 266
o
C
Sumber: Purseglove et al. 1981
10 OH
OH OCH
3
OCH
3
H CH
3
C = C C = C
H CH
3
H H trans-
isoeugenol cis-isoeugenol
Gambar 3. Rumus bangun trans-isoeugenol dan cis-isoeugenol Sastrohamidjojo,
2002
c. Non Eugenol
Kategori