2.6. Klorinasi
Reaksi klorinasi merupakan bagian dari reaksi halogenasi yaitu pemasukan gugus klor kedalam suatu senyawa. Pereaksi-pereaksi halogenasi yang banyak
digunakan adalah senyawa klor atau brom, walaupun ada beberapa reaksi yang menggunakan senyawa fluor atau iodum.
Reaksi Klorinasi dapat dilakukan terhadap gugus hidroksil, ikatan rangkap, ikatan jenuh yang memiliki gugus oksim dan gugus alilik. Reaksi klorinasi tergantung
pada keberadaan gugus fungsi yang terdapat pada senyawa tersebut. Gugus fungsi ini sangat mempengaruhi pemilihan jenis pereaksi yang akan digunakan. Asam Oleat
dapat diklorinasi dengan menggunakan Phospor Pentaklorida ataupun SOCl
2
membentuk Oleil Klorida.Tetapi Senyawa Propanol-1 dapat diklorinasi dengan menggunakan HCl dan membentuk Propil Klorida. House, 1972.
Beberapa contoh reaksi Klorinasi terhadap asam maupun alkohol Gambar 2.15.
H
3
C
CH
2 7
CH CH
CH
2 7
C O
OH
+ SOCl
2
H
3
C
CH
2 7
CH CH
CH
2 7
C O
Cl
+ SO
2
+ HCl
Asam Oleat
Oleil Klorida 1.
H
3
C
CH
2 7
CH CH
CH
2 7
C O
OH
+ PCl
5
H
3
C
CH
2 7
CH CH
CH
2 7
C O
Cl
Oleil Klorida +
POCl
3
+ HCl
Asam Oleat 2.
H
3
C
CH
2
OH 4
+ HCl
H
3
C
CH
2
Cl 4
+ H
2
O 3.
1-Pentanol 1-Kloropentana
Gambar 2.15 Reaksi Klorinasi terhadap Asam Karboksilat maupun Alkohol.
Universitas Sumatera Utara
2.7. Amidasi
Amidasi merupakan proses terbentuknya amida. Amida adalah suatu senyawa organik yang memiliki gugus karbonil C=O yang berikatan dengan
suatu atom nitrogen N.
R
1
= R
11
= H Amida Primer
R
1
= H dan R
11
= Alkil Amida Sekunder
R
1
dan R
11
= Alkil Amida Tertier
Amida mengandung nitrogen yang mempunyai sepasang elektron bebas. Diharapkan amida bereaksi dengan asam. Amida merupakan basa sangat
lemah dengan nilai pK
b
sebesar 15 – 16. Struktur-struktur resonansi untuk suatu amida menunjukan nitrogen suatu amida tidak bersifat basa maupun
nukleofilik. Amida disintesis dari derivat asam karboksilat dan amonia atau amina yang sesuai. Fessenden, dan Fessenden , 1999
Reaksi pembentukan amida dapat dilihat seperti gambar 2.16 di bawah ini:
R C
O Cl
H
2
N R
R C
O N
H R
HCl asil halida
amina amida
a.
b. R
C O
OR H
2
N R
R C
O N
H R
ROH ester
amina amida
Gambar 2.16 Reaksi Pembentukan Amida Dari Derivat Asam Karboksilat.
Suatu amida ialah suatu senyawa yang mempunyai nitrogen trivalen yang terikat pada gugus karbonil. Suatu amida diberi nama bila asam karboksilat
sebagai induknya, dengan mengubah imbuhan asam ....- oat atau ... at menjadi amida.
Universitas Sumatera Utara
Amida dengan substituen alkil pada nitrogen diberi tambahan N-alkil di depan namanya, dengan N merujuk pada atom nitrogen.Beberapa contoh senyawa
amida Gambar 2.16.
H C
O N
CH
3
CH
3
N ,N-dimethylformamide
H
3
C CH
2
C O
NH CH
3
N -methylpropionamide
H
3
C CH
2
C O
NH H
2
C
16
H
2
C OH
N -2-etanolsteramide
Gambar 2.16 Beberapa Contoh senyawa amida.
2.7.1. Kegunaan Senyawa Amida
Senyawa Amida juga mempunyai banyak kegunaan beberapa diantaranya yaitu; guanidina, urea maupun amonia, digunakan secara meluas sebagai pupuk
nitrogen dan sebagai bahan awal untuk polimer sintetik dan obat-obatan Fessenden, dan Fessenden, 1999., Senyawa Sulfoamida, digunakan didalam
pengobatan untuk mengobati bermacam-macam penyakit infeksi yang telah resisten terhadap antibiotik Nuraini, 1988 dan juga N-steroyl glutamida yang
berguna sebagai surfaktan dan anti mikroba Miranda, 2003. Amida primer digunakan juga sebagai slip agent dalam pembuatan resin
polietilena dan dalam propilen. Amida primer seperti stearamida bila dilarutkan bersama resin, maka gugus polar dari stearamida akan menuju permukaan resin
yang nonpolar,sehingga diantara dua gugus yang berbeda polaritasnya akan terbentuk film tipis,yang mempermudah resin membentuk anti blok ataupun
slip sepanjang permukaan resin.
Universitas Sumatera Utara
Dengan cara ini amida dengan konsentrasi 0,1 – 0,5 digunakan poliolefffiiin sebagai plastik pembungkus makanan yang direkomendasikan oleh FDA
Reck,1984 Amida asam lemak digunakan sebagai bahan pelumas pada proses
pembuatan resin, maka amida tersebut digunakan baik sebagai pelumas internal maupun eksternal, amida tersebut berperan mengurangi gaya kohesi dari
polimer sehingga meningkatkan aliran polimer pada proses pengolahan Brahmana,1994
Amida asam lemak merupakan suatu senyawa kimia organik yang khas, dimana merupakan bahan padatan yang memiliki aktifitas permukaan tinggi
senyawa ini pada umumnya mempunyai titik lebur yang tinggi, kestabilan yang baik dan yang paling menarik adalah memiliki kelarutan yang rendah dalam
berbagai jenis pelarut. Oleh karena itu, amida asam lemak banyak digunakan sebagai bahan
aditif disebabkan permukaan yang baik tadi, serta dalam jumlah kecilpun memberikan sifat yang cukup baik untuk peningkatan mutu
dari pada bahan yang dibuat sebagai contoh penambahan 0,02 oleoamida telah cukup mengurangi kemudahan terjadinya friksi akibat pemberian panas
ataupun regangan sebesar 50 terhadap polimer polietilen. Disamping itu juga telah banyak dikembangkan dan dipatenkan senyawa
amida yang digunakan sebagai bahan surfaktan. Senyawa 5-hidroksi amida asam lemak merupakan surfaktan polihidroksi amida asam lemak yang
merupakan turunan glukosa yang diperoleh melalui reaksi antara lakton dengan alkilglukamin tanpa adanya katalis dan merupakan surfaktan-surfaktan yang
bersifat biodegradable Frykman., 2000. Amida juga merupakan zat antara untuk pembuatan amina, dimana amida
tersebut mengalami dehidrasi dengan menggunakan katalis bauksit dan promotor ZnO, garam Mn atau Co.Reaksinya dilakukan secara batch dengan
suhu 150 - 259°C pada tekanan atmosfer Billenstein, 1984
Universitas Sumatera Utara
2.8 Epoksidasi
Cara yang paling umum untuk mengkonversi alkena menjadi epoksida adalah menggunakan peroksida.Peroksida merupakan sumber “elektrofilik
oksigen”dan bereaksi dengan nukleofilik ikatan π dari alkena. Hidrogen
peroksida H
2
O
2
merupakan zat pengoksidasi yang kuat dengan potensial reduksi 1,77 V seperti yang ditunjukkan pada reaksi berikut :
H
2
O
2
+ 2e
-
+ 2H
+
------- 2H
2
O 1,77 V Reaksi peroksida sebagian besar meliputi homolitik ikatan O-O,yang
menghasilkan radikal bebas. Hidrogen peroksida dan turunan monosubstitusinya dapat bereaksi dengan alkena.Terdapat tiga kelompok utama
peroksida yang digunakan untuk epoksidasi : hidrogen peroksida 4.87, alkil hidroperoksida 4.88, dan peroksida asam 4.89. Basa Lewis alkena
berkoordinasi dengan elektrofilik oksigen dari peroksida, seperti 4.90, yang menghasilkan oksigen bermuatan positip. Pemutusan secara heterolitik
mentransfer oksigen ke basa Lewis alkena, dan pelepasan proton menghasilkan hasil samping air dari hidrogen peroksida, alkohol dari alkil
hidroperoksida, dan asam karboksilat dari peroksi asam.Secara umum reaksi epoksidasi digambarkan sebagai berikut Gambar 2.17
Sastrohamidjojo, 2009 Gambar 2.17. Reaksi Umum pembentuk epoksida
Universitas Sumatera Utara
Epoksidasi asam oleat merupakan hal yang penting dan terkait dalam membentuk gugus hidroksil dalam meningkatkan sifat polar dari senyawa
tersebut. Adapun reaksi epoksidasi tersebut menggunakan suatu peracid dilanjutkan hidrolisis pembentukan diol. Reaksi dapat dilihat pada
Gambar 2.18. Sastromidjojo, 2009.
C
O H O
R
H
2
O
2
H
+
C
O O H
H
2
O +
+
R O
P e ro k sid a P e ra c id
C
O O H
R O
+ C
C H
H
C
C O
+ C
O H O
R
P e ra c id O le fin
E p o k s id a C
C O
H
2
O C
C O H
O H
E p o k sid a D io l
Gambar 2.18. Reaksi pembentukan senyawa diol melalui reaksi epoksidasi
2.9. Surfaktan
Kategori