155
Kimia XII SMA
C. Keisomeran Benzena
Benzena mempunyai tiga jenis keisomeran yang ditandai dengan awalan orto o, meta m, dan para p. Awalan orto o menunjukkan bahwa kedua
substituen itu 1,2 satu sama lain dalam suatu cincin benzena; meta m menandai hubungan 1,3; dan para p berarti hubungan 1,4.
Penggunaan orto, meta, dan para sebagai ganti nomor-nomor posisi hanya dipertahankan khusus benzena terdistribusi sistem ini tidak digunakan untuk
sikloheksana atau sistem cincin lain, dan juga digunakan untuk memberi nama senyawa-senyawa turunan benzena.
D. Tata Nama Senyawa Turunan Benzena
Tata nama senyawa turunan benzena demikian juga senyawa aromatik pada umumnya tidak begitu sistematis. Masing-masing senyawa lebih dikenal dengan
nama lazim atau nama turunannya. Nama turunan diperoleh dengan menggabungkan nama substituen sebagai awalan yang diikuti dengan kata
benzena. Beberapa nama yang lazim digunakan untuk senyawa turunan benzena dipaparkan pada tabel 5.1.
Tabel 5.1 Rumus Struktur Beberapa Senyawa Turunan Benzena Struktur
Nama Struktur
Nama
Toluena
p –xilena
Stirena
Anilin Amino benzena
Asetanilida Fenol
Asam benzoat
Benzil alkohol
Asetofenon
Benzofenon CH
3
CH
3
CH
3
CH = CH
2
NH
2
O
NHCCH
3
O C
O
CH
3
C CH
2
OH OH
COOH para atau p–
orto atau o– meta atau m–
156
Kimia XII SMA
Jika terdapat dua jenis substituen, maka posisi substituen dapat dinyatakan dengan awalan o–orto, m–meta, atau p–para. Perhatikan beberapa contoh
berikut
Jika terdapat tiga substituen atau lebih pada sebuah cincin benzena, sistem o
–, m–, p– tidak dapat lagi diterapkan. Dalam hal ini harus digunakan angka. Seperti dalam penomoran senyawa apa saja, cincin benzena dinomori se-
demikian sehingga nomor-nomor awalan itu serendah mungkin dan nomor 1 diberikan pada gugus yang berprioritas tata nama tertinggi. Urutan prioritas
penomoran untuk berbagai substituen sebagai berikut.
–COOH, –SO
3
H, –CHO, –CN, –OH, –NH
2
, –R, –NO
2
, –X
Contoh:
Berikan nama benzena tersubstitusi berikut ini
Jawab:
NH
2
Cl
m –kloroanilina
OH Cl
p –klorofenol
Br Br
o –dibromobenzena
Br Br
1, 2, 4–tribromobenzena Br
1 NH
2
Cl
2–kloro–4–nitroanilina O
2
N 1
CH
3
CH
3
CH
2
Cl CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
Cl CH
3
2, 6–dimetilanilina p–bromo benzilklorida
m–tolisikloheksana Prioritas makin turun
C o n t o h 5.1
157
Kimia XII SMA
Diskusikan soal berikut dengan kelompok belajar Anda Rumus struktur benzena adalah:
Apakah nama 1,3,5 – sikloheksatriena tepat untuk benzena di atas? Jelaskan alasannya
Tulislah rumus struktur dari senyawa benzena berikut. 1. Para–n–propiltoluena
2. Orto–xilena
E. Sifat-sifat Benzena 1.
Sifat-sifat Fisis Benzena
Seperti hidrokarbon alifatik dan alisiklik, benzena dan hidrokarbon aromatik lain bersifat nonpolar. Mereka tidak larut dalam air, tetapi larut
dalam pelarut organik, seperti dietil eter, karbon tetraklorida, atau heksana. Mengapa? Benzena sendiri digunakan secara meluas sebagai pelarut.
Senyawa ini memiliki sifat yang berguna, yaitu membentuk azeotrop. Senyawa yang larut dalam benzena mudah dikeringkan dengan menyuling
azeotrop tersebut.
Meskipun titik didih dan titik leleh hidrokarbon aromatik lihat tabel 5.2 bersifat khas, perhatikan bahwa p–xilena mempunyai titik leleh yang lebih
tinggi daripada o–xilena atau m–xilena. Titik leleh yang tinggi merupakan sifat khas benzena p–substitusi; suatu p–isomer lebih simetris dan dapat
membentuk kisi kristal yang lebih teratur dan lebih kuat dalam keadaan padat daripada o– dan m–isomer yang kurang simetris.
Tabel 5.2
Titik Leleh dan Titik Didih Benzena dan Turunannya
Tugas Individu 5.1
Tugas Kelompok
atau
⎯⎯→ ←⎯⎯
5,5 80
CH
3
–95 111
Nama Rumus dan Struktur
Titik Leleh °C Titik Didih °C
Benzena
Toluena
Kategori