130
Kimia XII SMA
c. Keisomeran Keton dapat memiliki isomer kerangka, posisi, maupun fungsi.
1 Isomer kerangka Molekul C
6
H
12
O dapat berbentuk: atau
2–heksanon 4–metil 2–pentanon
2 Isomer posisi Molekul C
5
H
10
O dapat berbentuk: atau
2–pentanon 3–pentanon
3 Isomer fungsi Molekul C
4
H
8
O dapat berbentuk: dan
2–butanon butanal
d. Sifat-sifat 1 Sifat Kimia
Walaupun keton berisomer fungsi dengan aldehid, keton mempu- nyai sifat kimia yang berbeda dengan aldehid, seperti terlihat pada
tabel 4.8.
Tabel 4.8 Perbedaan Sifat Kimia Keton dan Aldehida
2 Sifat Fisis a Keton termasuk senyawa polar dan larut dalam air.
b Mempunyai titik didih yang lebih tinggi dibandingkan dengan senyawa hidrokarbon lain yang memiliki massa molekul relatif
hampir sama.
No. Reaksi
Keton Aldehida
1. 2.
3. 4.
Oksidasi Reduksi
Reagen Tollens Reagen Fehling
Tidak teroksidasi Menghasilkan alkohol
sekunder Tidak bereaksi
Tidak bereaksi Mudah teroksidasi
Menghasilkan alkohol primer Bereaksi menghasilkan cermin
perak Bereaksi menghasilkan endapan
merah bata O
C CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
O C
CH
3
CH
2
CH CH
3
CH
3
O C
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
O C
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
O C
CH
3
CH
2
CH
3
O C
CH
2
H CH
2
CH
3
131
Kimia XII SMA
e. Pembuatan Senyawa keton dapat dibuat dengan beberapa cara, yaitu:
1 Oksidasi alkohol sekunder dengan suatu oksidator misal larutan K
2
Cr
2
O
7
.
2 – propanol 2 – propanon
2 Oksidasi Oppenauer, yaitu dengan cara penggodokkan alkohol sekunder dengan aluminium–t–butoksida dan aseton yang berlebihan
menghasilkan dehidrogenasi alkohol Fieser dan Fieser, 1964: 177.
R–CHOH–R′ + CH
3 2
C = O
⎯⎯ →
←⎯ ⎯
R–CO–R′ + CH
3 2
CHOH
3 Pirolisis dari garam logam. Jika kalsium asetat dipanaskan dengan kuat akan mengalami penguraian menjadi aseton dan kalsium
karbonat.
f. Kegunaan Keton yang paling banyak digunakan adalah propanon atau sering
dikenal dengan nama aseton. Beberapa kegunaan aseton, antara lain: 1 Sebagai pelarut untuk lilin, plastik, dan sirlak.
2 Pelarut untuk selulosa dalam produksi rayon. 3 Sebagai bahan pengering alat-alat laboratorium.
4 Untuk menghilangkan atau melarutkan cat warna kuku kuteks.
1. Tuliskan sebanyak-banyaknya isomer keton yang rumus molekulnya C
6
H
12
O dan berikan nama masing-masing senyawanya
2. Tuliskan persamaan reaksi pada: a. pembuatan aseton dari 2–propanol
b. reduksi aseton dengan gas hidrogen 3. Tuliskan beberapa kegunaan dari senyawa keton
4. Suatu senyawa karbon dengan rumus molekul C
3
H
6
O
2
jika direaksikan dengan gas H
2
menghasilkan alkohol sekunder. Sedangkan dengan pereaksi Fehling tidak memberikan endapan merah bata.
Tentukan: a. rumus struktur dan nama senyawa karbon tersebut
b. nama senyawa yang merupakan isomer fungsi dari senyawa karbon tersebut
CH CH
3
OH CH
3
O C CH
3
CH
3
⎯⎯ →
Latihan 4.5
CH
3
CH
3
C = O + CaCO
3
CH
3
COO CH
3
COO Ca
⎯⎯ →
132
Kimia XII SMA
D. Asam Karboksilat dan Ester 1.
Asam Karboksilat
Asam karboksilat merupakan senyawa asam dengan gugus fungsi karboksil Gugus fungsi karboksil merupakan gabungan dari
gugus karbonil dengan gugus hidroksil –OH. Golongan senyawa ini paling awal diselidiki oleh para ilmuwan kimia karena banyak terdapat di
alam. Beberapa asam karboksilat biasa yang penting tercantum pada tabel 4.9 berikut.
Tabel 4.9 Beberapa Asam Karboksilat Biasa yang Penting
Asam karboksilat merupakan senyawa turunan alkana, sehingga cara penamaannya menjadi asam alkanoat.
a. Rumus Umum Perhatikan rumus struktur beberapa senyawa asam karboksilat pada
tabel 4.10 berikut.
Tabel 4.10 Beberapa Rumus Struktur Senyawa Asam Karboksilat
Berdasarkan tabel 4.10 terlihat jelas bahwa perbandingan atom C : H selalu 1 : 2, maka rumus umum asam karboksilat asam alkanoat
adalah C
n
H
2n
O
2
.
Asam Karboksilat Sumber atau Penggunaan
Asam laktat Dalam susu dan susu masam
Asam oksalat Dalam bayam dan kelembak
Asam tartrat Dalam sari anggur sebagai garam monokalium
Asam salisilat Untuk membuat aspirin dan minyak gandapura
Asam tereftalat Untuk membuat serat poliester, film, dan benda-benda
cetakan Asam sitrat
Dalam jeruk dan beri
O C
OH. O
C H
Sumber: Keenan, dkk, 1999: 395
No. Nama Asam
Rumus Struktur Rumus Molekul
1. Asam metanoat
CH
2
O
2
2. Asam etanoat
C
2
H
4
O
2
3. Asam propanoat
C
3
H
6
O
2
O C
OH CH
3
O C
OH CH
2
CH
3
O C
OH H
133
Kimia XII SMA
b. Tata Nama Ada dua cara pemberian nama pada asam karboksilat, yaitu:
1 Tata nama trivial. Nama trivial asam karboksilat biasanya dida- sarkan pada nama sumbernya, bukan berdasarkan strukturnya. Hal
ini karena banyaknya asam karboksilat yang telah dikenal orang sejak lama, seperti terlihat pada tabel 4.11.
Tabel 4.11 Contoh Penamaan Asam Karboksilat
2 Menurut sistem IUPAC. Nama asam alkanoat diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran a menjadi oat dan
diawali kata asam. Contoh: Metana
⎯⎯ →
Asam Metanoat Etana
⎯⎯ →
Asam Etanoat Propana
⎯⎯ →
Asam Propanoat Cara penamaam asam alkanoat adalah:
a Menentukan rantai induk, yaitu rantai C terpanjang yang mengandung gugus karboksil .
b Penomoran dimulai dari atom C gugus fungsi atom C gugus selalu menjadi nomor 1 sehingga posisi gugus kar-
boksil tidak perlu dinyatakan. c Urutan penamaan:
Asamnomor cabang-nama cabangalkanoat Contoh:
Asam 3–metil butanoat
Asam 2–hidroksi–3–metil butanoat
Rumus Struktur Nama Trivial
SumberAsal Mula
Asam formiat atau asam semut
Asam butirat Asam valerat
Ditemukan pada semut Formica rufa
Butirat terdapat dalam mentega butter
Ditemukan pada akar tanaman valere
O C
OH H
O C
OH CH
2
CH
2
CH
3
O C
OH CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
O C
OH O
C OH
O C
OH CH
3
CH
2
CH CH
3
O C
OH CH
CH CH
3
OH CH
3
134
Kimia XII SMA
Tuliskan nama senyawa asam karboksilat berikut. 1.
2.
3.
c. Sifat-sifat Beberapa sifat asam karboksilat adalah:
1 Asam karboksilat merupakan asam lemah. Makin pendek rantai karbon, kekuatan asam makin bertambah.
K
a
= 1,0 × 10
–4
K
a
= 1,8 × 10
–5
K
a
= 1,3 × 10
–5
2 Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa menghasilkan garam. Reaksi ini disebut penetralan.
+
NaOH ⎯
Na + H
2
O
Asam asetat Natrium asetat
3 Asam karboksilat dapat bereaksi dengan alkohol menghasilkan ester. Reaksi ini dikenal dengan nama reaksi esterifikasi.
+
CH
3
OH ⎯
CH
3
+ H
2
O
Asam asetat Metil asetat
O C
OH CH
3
CH CH
2
CH
3
O C
OH CH
3
CH
2
CH CH
CH
3
CH
3
CH CH
2
CH
3
C
2
H
5
CH
2
C C
OH CH
3
CH
3
O
Latihan 4.6
O C
OH H
O C
OH CH
3
O C
OH CH
2
CH
3
O C
OH CH
3
O C
O CH
3
O C
OH CH
3
O C
O CH
3
