Etil p-metoksisinamat TINJAUAN PUSTAKA

1 UIN Syarif Hidayatullah Jakarta Hidrolisis ester dan amida terjadi sebagai hasil serangan nukleofilik pada karbon gugus karbonil dan pemecahan lebih lanjut ikatan tunggal karbon-oksigen atau karbon-nitrogen. Karbon pada gugus karbonil lebih positif daripada yang diperkirakan akibat tingginya elektronegativitas oksigen yang didekatnya. Pembagian electron-elektron ikatan yang tidak seimbang menyebabkan terjadinya polarisasi ikatan sehingga karbon bermuatan positif parsial, sedangkan oksigen bermuatan negatif parsial Donald , 2009. Reaksi hidrolisis dapat terjadi dengan katalis basa atau asam. Mekanisme reaksi hidrolisis sendiri dikelompokkan berdasarkan tipe reaksi dasar seperti subtitusi nukleofilik, gugus fungsi yang ditransformasikan dengan reaksi substitusi nukleofilik, substitusi asil nukelofilik, gugus fungsi yang ditransformasikan dengan reaksi substitusi asil nukleofilik. Hidrolisis untuk turunan asam karboksilat masuk ke dalam kategori terakhir yakni gugus fungsi yang ditransformasikan dengan reaksi subtitusi asil nukleofilik. Mekanisme hidrolisis pada gambar diinisiasi oleh protonasi pada karbonil oksigen. Protonasi menyebabkan keadaan terpolarisasi pada gugus karbonil melepaskan elektron dari karbon sehingga bersifat lebih elektrofilik dan akan menerima penambahan nukleofilik dari air Larson and Weber, 1994. Gambar 2.2 Mekanisme Reaksi Hidrolisis pada Ester Larson and Weber, 1994. 1 UIN Syarif Hidayatullah Jakarta Hidrolisis ester dengan katalis basa melalui mekanisme penambahan nukleofilik OH gambar 2.5 secara langsung kepada gugus karbonil. Hidrolisis ester berkatalis basa terjadi karena ion OH merupakan nukleofil yang lebih kuat dibandingkan air Larson dan Weber, 1994. Gambar 2.3 Mekanisme Reaksi Hidrolisis Ester dengan Katalis Basa Larson and Weber, 1994.

2.4 Nitrasi

Nitrasi adalah salah satu reaksi organik yang banyak dipelajari baik secara aromatis maupun alifatik. Nitrasi dapat dilakukan dengan berbagai metode seperti heterolitik elektrofilik dan nukleofilik dan nitrasi radikal. Nitrasi aromatik biasanya merupakan elektrofilik dan untuk nitrasi alifatik adalah radikal bebas. Senyawa nitroaromatik biasa digunakan sebagai senyawa intermediet dalam sintesis plastik, insektisida, bahan peledak, dan juga farmasetik. Sedangkan untuk nitroalifatik biasa digunakan sebagai pelarut dan hasil sintesis dalam sintesis organik Olah, 1982. Nitrobenzen juga secara luas digunakan untuk pembuatan aniline dan senyawa pyroxylin, pemurnian minyak pelumas, dan dalam produsi sabunserta poles sepatu. Karena toksisitasnya, nitrobenzene telah terdaftar sebagai prioritas polutan oleh EPA dan terdaftar dalam senyawa yang diatur dalam Resource Conservation and Recovery Act. Hanya sedikit informasi terkait dengan nasib