Etil p-metoksisinamat TINJAUAN PUSTAKA
1 UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Hidrolisis ester dan amida terjadi sebagai hasil serangan nukleofilik pada karbon gugus karbonil dan pemecahan lebih lanjut ikatan tunggal karbon-oksigen
atau karbon-nitrogen. Karbon pada gugus karbonil lebih positif daripada yang diperkirakan akibat tingginya elektronegativitas oksigen yang didekatnya.
Pembagian electron-elektron ikatan yang tidak seimbang menyebabkan terjadinya polarisasi ikatan sehingga karbon bermuatan positif parsial, sedangkan oksigen
bermuatan negatif parsial Donald , 2009. Reaksi hidrolisis dapat terjadi dengan katalis basa atau asam. Mekanisme
reaksi hidrolisis sendiri dikelompokkan berdasarkan tipe reaksi dasar seperti subtitusi nukleofilik, gugus fungsi yang ditransformasikan dengan reaksi
substitusi nukleofilik, substitusi asil nukelofilik, gugus fungsi yang
ditransformasikan dengan reaksi substitusi asil nukleofilik. Hidrolisis untuk turunan asam karboksilat masuk ke dalam kategori terakhir yakni gugus fungsi
yang ditransformasikan dengan reaksi subtitusi asil nukleofilik. Mekanisme hidrolisis pada gambar diinisiasi oleh protonasi pada karbonil oksigen. Protonasi
menyebabkan keadaan terpolarisasi pada gugus karbonil melepaskan elektron dari karbon sehingga bersifat lebih elektrofilik dan akan menerima penambahan
nukleofilik dari air Larson and Weber, 1994.
Gambar 2.2 Mekanisme Reaksi Hidrolisis pada Ester Larson and Weber, 1994.
1 UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Hidrolisis ester dengan katalis basa melalui mekanisme penambahan nukleofilik OH gambar 2.5 secara langsung kepada gugus karbonil. Hidrolisis
ester berkatalis basa terjadi karena ion OH merupakan nukleofil yang lebih kuat dibandingkan air Larson dan Weber, 1994.
Gambar 2.3
Mekanisme Reaksi Hidrolisis Ester dengan Katalis Basa Larson and Weber, 1994.