1 UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Hidrolisis ester dengan katalis basa melalui mekanisme penambahan nukleofilik OH gambar 2.5 secara langsung kepada gugus karbonil. Hidrolisis
ester berkatalis basa terjadi karena ion OH merupakan nukleofil yang lebih kuat dibandingkan air Larson dan Weber, 1994.
Gambar 2.3
Mekanisme Reaksi Hidrolisis Ester dengan Katalis Basa Larson and Weber, 1994.
2.4 Nitrasi
Nitrasi adalah salah satu reaksi organik yang banyak dipelajari baik secara aromatis maupun alifatik. Nitrasi dapat dilakukan dengan berbagai metode seperti
heterolitik elektrofilik dan nukleofilik dan nitrasi radikal. Nitrasi aromatik biasanya merupakan elektrofilik dan untuk nitrasi alifatik adalah radikal bebas.
Senyawa nitroaromatik biasa digunakan sebagai senyawa intermediet dalam sintesis plastik, insektisida, bahan peledak, dan juga farmasetik. Sedangkan untuk
nitroalifatik biasa digunakan sebagai pelarut dan hasil sintesis dalam sintesis organik Olah, 1982.
Nitrobenzen juga secara luas digunakan untuk pembuatan aniline dan senyawa pyroxylin, pemurnian minyak pelumas, dan dalam produsi sabunserta
poles sepatu. Karena toksisitasnya, nitrobenzene telah terdaftar sebagai prioritas polutan oleh EPA dan terdaftar dalam senyawa yang diatur dalam Resource
Conservation and Recovery Act. Hanya sedikit informasi terkait dengan nasib
1 UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
nitrobenzene dilingkungan
dan hamper
tidak diketahui
mekanisme biodegradasinya Billy et al, 1991.
Gambar 2.4 Prinsip Subtitusi Elektrofilik pada Aromatis
Reaksi nitrasi berlangsung dengan penggantian satu atau lebih gugus nitro - NO
2
menjadi molekul yang reaktif. Gugus nitro akan menyerang karbon membentuk nitro aromatik atau nitro parafin. Jika menyerang nitrogen
membentuk nitramin dan bila menyerang oksigen membentuk nitrat ester. Pada proses nitrasi masuknya gugus -NO
2
ke dalam senyawa dapat terjadi dengan menggantikan kedudukan beberapa atom atau gugus yang ada dalam senyawa.
Umumnya nitrasi yang banyak dijumpai adalah nitrasi –NO
2
menggantikan atom H Yulianto, 2010.
Nitrating agent adalah reaktan elektrofilik, dimana reaksi akan terjadi pada atom karbon dari cincin aromatik yang mempunyai kepadatan elektron terbesar.
Gugus NO
2
yang masuk dapat membentuk posisi ortho, para, dan meta. Jumlah isomer pada produk tergantung pada subtituen ini. Subtituen meta menyebabkan
kepadatan elektron menjadi lebih besar dibandingkan subtituen ortho dan para, sehingga yield produk nitrasi akan didominasi isomer meta Yulianto, 2010.
Mekanisme nitrasi aromatik yang mengikuti prinsip subtitusi elektrofilik dengan berbagai step sehingga menghasilkan suatu senyawa nitro aromatik
dijelaskan dalam gambar.
1 UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Gambar 2.5 Mekanisme Nitrasi Aromatik
