UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Rendemen Hidrolisis = x 100
= 82,3
4.2.2 Pembentukan Senyawa Aldehid Melalui Oksidasi Alkena
Oksidasi merupakan suatu reaksi penambahan unsur oksigen terhadap suatu senyawa. Reaksi oksidasi pada rantai alkena disertai
dengan pelepasan rantai rangkap pada senyawa tersebut. Reaksi oksidasi alkena dilakukan pada senyawa asam p-metoksisinamat untuk
membentuk senyawa aldehid. Reaksi oksidasi akan terjadi jika senyawa ditambahkan dengan suatu oksidator. Oksidator yang digunakan pada
reaksi kali ini yaitu kalsium nitrat CaNO
3 2
yang bersifat oksidator kuat.
Gambar 4.6 Mekanisme reaksi oksidasi alkena
Reaksi oksidasi alkena ini dilakukan menggunakan prosedur reaksi nitrasi senyawa asam p-metoksisinamat. Reaksi dilakukan menggunakan
iradiasi microwave 300 W selama 2 menit. Senyawa yang telah diiradiasi ditambah dengan aquades dingin untuk menurunkan suhu dan menjaga
agar senyawa aldehid tetap stabil Bose, 2006. Selanjutnya campuran tersebut di partisi menggunakan n-heksan dan dievaporasi menggunakan
vacuum rotary evaporator. Dikarenakan bukan prosedur reaksi major, maka persentase
rendemen yang didapatkan kecil. Bobot rendemen senyawa 4-metoksi benzaldehid yang didapatkan sebesar 158 mg, berikut hasil perhitungan
rendemen senyawa 4-metoksi benzaldehid.
Rendemen Hidrolisis = x 100
= 7,9
+
CaNO
3 2
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
4.2.3 Reaksi Kondensasi Senyawa Aldehid Hasil Oksidasi
Reaksi kondensasi merupakan reaksi penggabungan 2 senyawa menjadi senyawa yang lebih besar. Reaksi kondensasi dilakukan pada
senyawa 4-metoksi benzaldehid yang didapat dari reaksi sebelumnya dengan senyawa aseton. Basa yang digunakan sebagai katalis reaksi
kondensasi yaitu senyawa natrium hidroksida NaOH. Senyawa 4-metoksi benzaldehid sebanyak 60 mg 0,44 mmol
dimasukkan dalam tabung reaksi, kemudian ditambahkan 33,310 µL 0,44 mmol aseton dan 1,1 mL NaOH 10. Campuran beberapa
senyawa tersebut dihomogenisasi menggunakan vorteks. Campuran yang telah homogen tersebut ditempatkan dalam microwave yang berada di
samping wadah berisi es. Campuran tersebut diiradiasi pada daya 600 W selama 20 menit berdasarkan optimasi pada gambar 4.7, dengan setiap
interval 10 detik dimasukkan dalam wadah es dan kembali diiradiasi. Pemilihan daya dan waktu tersebut dirasa optimal dikarenakan pada daya
dan waktu tersebut senyawa hasil kondensasi sudah terbentuk, namun pada daya dan waktu lebih dari itu ada kemungkinan senyawa masih
terbentuk. Kemudian fungsi pendinginan pada interval 10 detik pada saat reaksi yaitu untuk menjaga agar senyawa aldehid yang digunakan tetap
stabil. Campuran dinetralisasi menggunakan HCl dan selanjutnya dipartisi menggunakan campuran etil asetat dan n-heksan dengan
perbandingan 1:1. Fase etil asetat dipisahkan dan diuapkan.
a b
c
Gambar 4.7 Optimasi waktu reaksi kondensasi
Keterangan: a 300 W b 450 W c 600 W
5’ 10 15
’ 20’ 5’
10 10
15 ’
15 ’
20 ’
20 ’
Ald
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Mekanisme reaksi kondensasi gambar 4.8 diawali dengan pembentukan enolat ion dari aseton yang dikatalisasi oleh NaOH. Aseton
akan melepaskan 1 atom α-hidrogen sehingga terjadi resonansi seperti pada gambar. Enolat ion dari aseton yang bersifat nukleofil akan bereaksi
dengan senyawa 4-metoksi benzaldehid sehingga membentuk senyawa 4- hydroxy-4-4-methoxyphenylbutan-2-one. Akibat dari penambahan
asam klorida HCl berlebih dalam proses ekstraksi, senyawa tersebut mengalami dehidrasi sehingga melepaskan senyawa H
2
O dan membentuk senyawa hasil berupa senyawa 4-4-methoxyphenylbut-3-en-2-one atau
dengan nama lain p-metoksibenzaldehid.
Gambar 4.8 Mekanisme reaksi kondensasi
Bobot rendemen senyawa 4-4-methoxyphenylbut-3-en-2-one yang didapatkan sebesar 40,4 mg, berikut hasil perhitungan
rendemen senyawa tersebut: Rendemen senyawa hasil =
x 100 = 67,33
NaOH
+
H
+HCl berlebih
Aseton Ion Enolat
4-metoksi benzaldehid
4-hydroxy-4-4-methoxyphenylbutan-2-one 4-4-methoxyphenylbut-3-en-2-one
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
4.3 Identifikasi Senyawa Hasil Modifikasi
Kategori