UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Gambar 4.3 KLT senyawa etil p-metoksisinamat
4.2 Modifikasi Struktur Etil p-metoksisinamat
Pada percobaan pendahuluan, reaksi kondensasi dilakukan langsung pada senyawa etil p-metoksisinamat EPMS dengan berbagai kondisi.
Senyawa yang dihasilkan mayoritas terjadi self kondensasi antara aseton dengan aseton, dan tidak terbentuk reaksi antara EPMS dengan aseton.
Berdasarkan percobaan pendahuluan tersebut, maka senyawa EPMS diubah menjadi bentuk aldehid terlebih dahulu sehingga diharapkan lebih reaktif
dengan senyawa aseton. Untuk mendapatkan senyawa aldehid dari EPMS, dilakukan 2 tahapan reaksi yaitu hidrolisis dan oksidasi.
4.2.1 Reaksi Hidrolisis Etil p-metoksisinamat
Reaksi hidrolisis dilakukan dengan NaOH sebagai katalis basa dan etanol p.a sebagai pelarut. Mekanisme reaksi hidrolisis diinisiasi oleh
protonasi pada karbonil oksigen. Protonasi menyebabkan keadaan terpolarisasi pada gugus karbonil melepaskan proton dari karbon
sehingga bersifat lebih elektrofolik dan akan menerima penambahan nukleofilik OH Larson dan Weber, 1994.
Gambar 4.4
Mekanisme Reaksi Hidrolisis EPMS
NaOH Stirrer 5 jam
Suhu 60
o
C
NaOH Etanol
H
2
O HCl
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Proses hidrolisis dilakukan menggunakan metode penelitian Aulia 2015. NaOH sebanyak 1,5 gram 0,0375 mol dilarutkan dengan 100
mL etanol pro analisys hingga larut sempurna dengan menggunakan bantuan magnetic stirrer di atas hot plate, kemudian ditambahkan EPMS
sebanyak 5 gram 0,024 mol. Campuran tersebut selanjutnya dipanaskan pada suhu 60
o
C selama 5 jam sampai terbentuk koloid. Hasil reaksi dimonitor setiap selang waktu 15 menit sampai terbentuk spot asam p-
metoksisinamat APMS dan tidak ada lagi spot EPMS yang tersisa dengan menggunakan kromatografi lapis tipis seperti yang trlihat pada
gambar berikut.
Gambar 4.5 Pola Spot KLT Hasil Reaksi Hidrolisis
Keterangan: 1 EPMS ; 2 APMS
Ketika reaksi ini selesai, dilakukan filtrasi dan pencucian dengan aquades. Filtrat yang diperoleh memiliki pH basa yakni 13 kemudian
ditambahkan HCl 15 untuk mengikat Na
+
sehingga terbentuklah endapan putih berupa hasil hidrolisis sampai pH 4 atau tidak lagi
terbentuk endapan. Residu yang didapat kembali dicuci dengan aquades untuk menghilangkan garam yang terbentuk kemudian dikeringanginkan
Mufidah, 2014. Residu yang didapatkan berwarna putih lihat lampiran 8.
Bobot rendemen asam p-metoksisinamat yang didapatkan sebesar 4.115 mg, berikut hasil perhitungan rendemen senyawa APMS:
EPMS
APMS
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Rendemen Hidrolisis = x 100
= 82,3
4.2.2 Pembentukan Senyawa Aldehid Melalui Oksidasi Alkena
Kategori