UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
-COH -CH
3
Gambar 4.13 Fragmentasi MS senyawa 4-metoksi benzaldehid
4.3.3 Senyawa Hasil Kondensasi
Senyawa hasil kondensasi 4-metoksi benzaldehid dengan aseton memiliki karakteristik sebagai berikut:
Warna : Merah kehitaman Bau
: Tidak berbau Bentuk : Serbuk
Pengkuran titik leleh dilakukan menggunakan alat melting point. Rentang titik leleh senyawa hasil kondensasi 4-metoksi benzaldehid
dengan aseton ada pada 75-78
o
C. Identifikasi selanjutnya dilakukan menggunakan instrumen GCMS
dan
1
H-NMR. Hasil interpretasi GCMS menunjukkan bahwa senyawa hasil kondensasi muncul pada waktu retensi 9,283 dan memiliki berat
molekul 176 dengan fragmentasi massa pada 161, 133, 103, dan 77 lihat Gambar 4.14. Adapun fragmentasi massa tersebut adalah sebagai
berikut:
Gambar 4.14 Fragmentasi massa GCMS senyawa hasil kondensasi
MZ: 135 MZ: 107
MZ: 92
MZ: 77 -O
MZ: 176 MZ: 161
MZ: 133 MZ: 103
MZ: 77
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Gambar 4.15 Spektrum GCMS senyawa hasil kondensasi
Gambar 4.16 Fragmentasi MS senyawa hasil kondensasi
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Data analisa dan interpretasi GCMS selanjutnya dikonfirmasi dengan analisa
1
H-NMR. Interpretasi analisa NMR berupa nilai pergeseran kimia
δ dalam satuan ppm Pavia et al, 2008. Adapun hasil analisis senyawa hasil kondensasi dengan
1
H-NMR Lampiran 12 ditunjukkan pada tabel 4.1 dengan panduan gambar 4.17
a
b
Gambar 4.17 a Etil p-metoksisinamat b 4-4-
methoxyphenylbut-3-en-2-one
Tabel 4.1 Data pergeseran kimia δ spektrum
1
H-NMR senyawa A CDCl
3
, 500 MHz
Senyawa Hasil Kondensasi Etil
p-metoksisinamat Mufidah, 2014
Posisi Pergeseran Kimia δ,
ppm Posisi
Pergeseran Kimia δ, ppm
- -
15 1,33 t, 3H, J=7,15
- -
14 4,25 q, 2H, J=7,15
13 2,36 s, 3H
- -
2 6,61 d, 1H, J=16,0
2 6,31 d, 1H, J=15,6
3 8,04 d, 1H, J=16,0
3 7,65 d, 1H, J=16,25
5 9 6,93 d, 2H, J=9,35
5 9 6,90 d, 2H, J=9,05
6 8 7,49 d, 2H, J=11,02
6 8 7,47 d, 2H, J=8,45
11 3,85 s, 3H
11 3,82 s, 3H
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Gambar 4.18 Spektrum
1
H-NMR senyawa hasil kondensasi Berdasarkan data 1H NMR pada tabel diatas, pergeseran kimia
1,33 ppm dan 4,25 ppm pada senyawa EPMS sudah tidak muncul pada data senyawa hasil kondensasi, hal tersebut menandakan senyawa hasil
kondensasi sudah tidak memiliki gugus ester. Kemudian pada pergeseran
kimia pada 2,36 ppm berbentuk singlet menunjukkan gugus metil
pengganti gugus ester pada EPMS. Pada pergeseran kimia 6,61 ppm dan
8,04 ppm berbentuk doublet dengan rentang konstanta kopling J 16,1
dan 15,9 Hz. Suatu puncak dengan konstanta kopling J 11-18 Hz dapat mengindikasikan bahwa proton tersebut memiliki konfigurasi trans
Pavia et al, 2008. Kemudian pada pergeseran kimia 6,93 ppm – 7,49
ppm 4H merupakan proton-proton dari benzen dengan dua substitusi. Pola sinyal ini menunjukkan 2 proton ekivalen terkopling secara orto
dengan 2 proton ekivalen lainnya, yang kemudian menunjukkan bahwa
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
sinyal ini adalah sinyal dari H 59 dan H68. Kemudian pada pegeseran kimia 3,85 ppm berbentuk singlet dengan integrasi 3 proton. Sinyal ini
menunjukkan gugus CH
3
yang berikatan dengan oksigen -OCH
3
;
metoksi sehingga pergeseran yang terbentuk lebih downfield.
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
BAB 5 KESIMPULAN DAN SARAN
5.1 Kesimpulan
1. Kondisi daya dan waktu yang optimal iradiasi microwave pada
kondensasi senyawa etil p-metoksisinamat dengan aseton yaitu 600 W selama 20 menit.
2. Kondensasi senyawa etil p-metoksisinamat dengan aseton melaui reaksi
iradiasi microwave menghasilkan senyawa 4-4-methoxyphenylbut-3- en-2-one.
5.2 Saran
Perlu dilakukan uji antiinflamasi secara in vitro dan in vivo terhadap senyawa
4-4-methoxyphenylbut-3-en-2-one dibandingkan
dengan senyawa etil p-metoksisinamat.
Kategori