Senyawa Etil p-metoksisinamat EPMS Aseton

UIN Syarif Hidayatullah Jakarta Kelas : Liliopsida Sub Kelas : Commenlinidae Ordo : Zingiberales Famili : Zingiberaceae Genus : Kaemferia Species : Kaemferia galanga Linn.

2.1.2 Kandungan Kimia Kaemferia galanga Linn.

Kaemferia galanga Linn. Mempunyai kandungan kimia salah satunya minyak atsiri, yang terdiri atas etil p-metoksisinamat 80,05, beta-sitosterol 9,88, asam propionat 4,71, pentadekan 2,08, asam tridekanoat 1,81 dan 1,21-docosadiene 1,47 Umar et al. 2012. Selain itu pada penelitian Tewtrakul et al. juga disebutkan bahwa terdapat kandungan α-pinen, kamphen, karvon, benzen, eukliptol, borneol dan metil sinamat.

2.2. Senyawa Etil p-metoksisinamat EPMS

Asam sinamat memiliki berbagai aktivitas biologis, antara lain antibakteri, anestetik, antiinflamasi, antispasmodik, antimutagenik, fungisida, herbisida serta penghambat enzim tirokinase. Salah satu turunan asam sinamat yang terdapat di alam ialah etil p-metoksisinamat yang terdapat dalam rimpang kencur Kaemferia galanga Hartanti dan Setiawan, 2009. Gambar 2.2 etil p-metoksisinamat PubChem Etil p-metoksisinamat termasuk kedalam senyawa ester yang mengandung cincin benzena dan gugus metoksi yang bersifat non polar dan juga gugus karbonil yang mengikat etil yang bersifat sedikit polar sehingga UIN Syarif Hidayatullah Jakarta dalam ekstraksinya dapat menggunakan pelarut-pelarut yang mempunyai variasi kepolaran yaitu etanol, etil asetat, metanol, air dan heksan Barus, 2009. Etil p-metoksisinamat merupakan turunan sinamat yang biosintesanya termasuk jalur sikimat. Pembentukan asam sikimat dimulai dengan kondensasi aldol antara suatu tetrosa, yakni eritrosa dan asam fosfoenolpiruvat. Pada kondensasi ini, gugus metilen C=CH 2 dari asam fosfoenolpiruvat berlaku sebagai nukleofil dan beradiasi dengan gugus karbonil C=O dari eritrosa, menghasilkan suatu gula yang terdiri dari 7 atom karbon. Selanjutnya, reaksi yang analog intramolekuler menghasilkan 5- dehidrokuinat yang mempunyai lingkar sikloheksana, yang kemudian diubah menjadi asam sikimat. Reaksi pararel yang sejenis terhadap tirosin yang mempunyai tingkat oksidasi yang lebih tinggi menghasilkan asam p-kumarat. Bangun, 2011. Gambar 2.3 Jalur asam sikimat dalam biosintesa fenil propanoid untuk menghasilkan etil p-metoksisinamat Bangun, 2011. UIN Syarif Hidayatullah Jakarta

2.3. Aseton

Rumus molekul : C 3 H 6 O Berat molekul : 58.08 grammol Titik didih pada 760 mmHg : 56,05 o C Titik beku : -94,7 o C Densitas pada 20 o C : 0,7845 gml Viskositas pada 20 o C : 0,32 cP Kelarutan : Larut dalam benzena, air, alkohol, kloroform. Aseton memiliki 6 hidrogen yang berp osisi α. Hidrogen yang berposisi α mudah disingkirkan oleh suatu basa kuat sehingga membentuk ion enolat yang stabil karena pengaruh resonansi. Ion enolat ini dapat digunakan sebagai nukleofil dalam reaksi organik Setiadi, 2008. Gambar 2.4 Atom hidrogen alfa pada aseton

2.4. Natrium Hidroksida