20
triklorida PCl
3
, atau fosfor pentaklorida PCl
5
ataupun dengan tionil klorida SOCl
2
. Reaksinya adalah :
3 CH
3
COOH + PCl
3
3 CH
3
CO-Cl + H
3
PO
3
CH
3
COOH + PCl
5
CH
3
CO-Cl + HCl + POCl
3
CH
3
COOH + SOCl
2
CH
3
CO-Cl + HCl + SO
2
Pemilihan pereaksi klorinasi harus sedemikian rupa dalam terbentuknya hasil reaksi dan hasil yang tidak diinginkan agar nantinya dapat dipisahkan dengan cara yang
tidak terlalu rumit. Hal ini berkenaan dengan sifat kimia maupun sifat fisik dari asam klorida, asam phosfat dan phosforoksitriklorida. Fessenden and Fessenden,
1999.
2.4. Reaktifitas Gugus Fungsi Senyawa Karbon.
2.4.1. Gugus Karboksilat.
Gugus karboksilat mengandung gugus karbonil -CO- dan sebuah gugus hidroksil -OH, antaraksi dari kedua gugus ini mengakibatkan keaktifan kimia
yang unik senyawa dengan gugus karboksil -CO
2
H . Asam karboksilat adalah senyawaan yang memiliki gugus fungsi karboksil R-CO
2
H . Terdapat di alam dan beberapa derivatnya, seperti lemak triester, lilin monoester, dan protein
poliamida. Bentuk halidanya tidak pernah dijumpai di alam. Karena gugus karboksil bersifat polar dan tidak terintangi, maka reaksinya tidak terlalu dipengaruhi
oleh sisi molekul. Sifat kimia yang menonjol dari asam karboksilat adalah keasamannya. Derivat asam karboksilat mengandung gugus pergi yang terikat pada
karbon asil, dan bahwa gugus pergi yang baik merupakan suatu basa lemah. Oleh karena itu ion klor Cl
-
adalah gugus pergi yang baik. Sedangkan –OH dan –OR
adalah gugus pergi yang jelek. Klorida asam dari asam karbolsilat mempunyai gugus pergi yang baik , mudah diserang oleh air, dan memiliki keaktifan yang tinggi,
sehingga derivat asam ini sangat penting dalam
Universitas Sumatera Utara
sintesis senyawa organik lain, seperti untuk pembuatan senyawa keton, ester atau amida.
Diantara semua derivat asam karboksilat, halida asamnya merupakan yang paling reaktif, lebih mudah ditukargantikan. Reaksi berlangsung dalam dua tahap: 1
adisi nukleofil kepada gugus karbonil, disusul 2 eleminasi ion klor. Hasil reaksi ini ialah suatu substitusi asil nukleofilik, yang berarti “substitusi nukleofilik pada suatu
karbon asil RCO- . Laju reaksi suatu klorida asam dari yang memiliki gugus alkil pendek sampai kepada gugus alkil panjang akan semakin berkurang lambat. Efek
ukuran gugus alkil pada laju reaksi adalah efek pada kelarutan dalam air, bukan dikarenakan efek halangan sterik. Suatu klorida asam dengan gugus alkil kecil adalah
lebih mudah larut dan bereaksi dengan lebih cepat. . Fessenden and Fessenden, 1999.
2.4.2. Gugus Amina.
Senyawa amina organik merupakan senyawa organik yang mengandung atom-atom nitrogen trivalen, yang terikat pada satu atom karbon atau lebih: RNH
2
, R
2
NH atau R
3
N. Banyak amina memiliki keaktifan faali. Ikatan dalam suatu amina organik beranalogi dengan ikatan dalam ammonia: suatu atom nitrogen sp
3
yang terikat pada tiga atom atau gugus lain H atau R dan dengan sepasang elektron
bebas dalam orbital sp
3
yang tersisa. Pasangan elektron bebas membentuk ikatan sigma ke-empat. Bentuk kation beranalogi dengan ion ammonium. Pasangan
elektron dalam ammonia atau suatu anima yang terikat, dapat disumbangkan kepada atom, ion atau molekul yang kekurangan elektron. Dalam larutan air, amina
bersifat basa lemah dan dapat menerima sebuah proton dari air, dalam suatu reaksi asam-basa yang reversibel. Amina atau alkil amina sebagai basa lemah,
direaksikan dengan derivat asam karboksilat, terutama dalam bentuk klorida asam akan bereaksi menghasilkan suatu amida. Gugus amina -NH
2
yang terikat pada gugus karbonil -CO- disebut gugus amida -CO-NH
2
. Amida mempunyai nitrogen trivalen, terikat pada gugus karbonil. Pemberian nama amida dari nama
Universitas Sumatera Utara
22
asam kerboksilat induknya, dengan mengubah imbuhan asam ....,-oat atau –at menjadi amida. Amida dengan substituen alkil pada nitrogen diberi tambahan N-alkil
di depan namanya, dengan N merajuk pada atom nitrogen. Fessenden and
Fessenden, 1999.
2.4.3. Gugus Hidroksi.
