DAFTAR GAMBAR
Nomor Judul
Halaman
2.1. Struktur Polimer Kitosan 5
2.2.Deasetilasi kitin menjadi kitosan 7
2.3. Mekanisme Reaksi Hidrolisis Kitin Menjadi Kitosan 7
2.4. Kitosan sebagai polielektrolit kationik
8 2.5.
Jembatan hidrogen secara a intermolekuler atau b intramolekuler
10 2.6. Gugus-gugus aktif dari kitosan 10
2.7. Reaksi asilasi pada N-Kitosan dengan asam formiat
dan asam asetat 11 2.8. Reaksi N-asilasi kitosan dengan asam 4-klorobutirat 12
2.9. Sintesa asil kitosan dan N,N-diasil kitosan 12
2.10. Reaksi N- dan O-Asilasi kitosan secara bersamaan 13
2.11. Reaksi N,O-asilasi kitosan dengan asam suksinat anhidrit 13 2.12. Reaksi O-Asilasi kitosan dalam basa schiff dengan asil klorida
14 2.13. O-asilasi kitosan mereaksikan kitosan dan asam alkanoat,
katalis H
2
SO
4
14 2.14. Skema Spektrofotometer Inframerah Fourier
25 2.15. Spektrum Asam Heptanoat. Sumber : Aldrich Chemical
Company, Milwaukes, Wls. Disken pada PERKIN ELMER 521 29 2.16. Spektrum inframerah dari amida primer
30 2.17. Spektrum inframerah amida skunder
31 2.18. Spektrum inframerah amida tertier
31 2.19. Spektrum inframerah klorida asam
32
4.1. Spektra FT-IR, atas Asam Palmitat : pembanding,
bawah Asam Palmitat : pereaksi sampel di analisa 41
Universitas Sumatera Utara
4.2. Spektrum FT-IR, Kitosan : pereaksi 42
4.3. Reaksi Asam Palmitat dengan phosforpentaklorida 43
4.4. Mekanisma Reaksi Pembentukan Palmitil Klorida 44
4.5. Spektra FT-IR, atas Palmitil Klorida : pembanding,
bawah Palmitil Klorida : pereaksi sampel di analisa 44
4.6. Spektra FT-IR dari Asam Palmitat pereaksi dan Palmitil Klorida Hasil Reaksi Klorinasi
45 4.7. Reaksi Asilasi Kitosan menggunakan Palmitil Klorida
46 4.8.
Mekanisma reaksi pembentukan N,N-Palmitil Kitosan dari Reaksi asilasi menggunakan Palmitil Klorida
47 4.9. Spektrum FT-IR, N,N-Palmitil Kitosan 48
4.10. Spektra FT-IR, A. Kitosan dan B. N,N-Palmitil Kitosan 49
4.11. Reaksi Pembentukan N-Palmitil Kitosan dengan menghidrolisis N, N-Palmitil Kitosan
50 4.12. Mekanisma reaksi pembentukan N-Palmitil Kitosan dari
Palmitil Kitosan di hidrolisis menggunakan larutan NaOH 1 M 50
4.13. Spektrum FT-IR N-Palmitil Kitosan dari hasil hidrolisis N, N-Palmitil Kitosan 51
4.14. Spektra FT-IR, A.Asam Palmitat, B.Palmitil Klorida, C.Kitosan, D. N,N-Palmitil Kitosan, dan E. N-Palmitil Kitosan 52
4.15. Tahapan reaksi mulai klorinasi, asilasi dan hidrolisis 53
Universitas Sumatera Utara
TRANSFORMASI KITOSAN DAN ASAM PALMITAT MENJADI N-PALMITIL KITOSAN
ABSTRAK
Banyak peneliti tertarik untuk mengembangkan kegunaan kitosan dengan melakukan reaksi transformasi kimia menjadi turunan kitosan. Telah dilakukan
pembuatan N-palmitil kitosan dari reaksi antara palmitil klorida dengan kitosan. Palmitil klorida diperoleh melalui reaksi antara asam palmitat dengan
phosforpentaklorida dalam pelarut kloroform pada suhu 60 – 70
o
C selama 3 jam. Palmitil klorida direaksikan dengan kitosan dalam kloroform pada suhu O
o
C selama 30 menit, lalu dihidrolisis menggunakan NaOH 1 M pada suhu 60 – 65
o
C selama 20 jam. Terbentuknya N-palmitil kitosan dapat dilihat dari hasil analisa FT-IR, dimana
muncul serapan 2916 cm
-1
gugus alkil, CH- stratching; CH
3
- asymetris, 2848 cm
-1
gugus alkil, CH- stretching; -CH
2
- symetris, 720 cm
-1
-CH
2
- rocking in C-CH
2 n
- C, 3448 cm
-1
amida, N-H stretching; NH sekunder, dan –OH stretching; dimer, 1543 cm
-1
amida II, N-H deformasi; sekunder, 1573 cm
-1
amida I, N-H stretching; C=O stretching; sekunder dan 1111 cm
-1
amida III, CN stretching-NH deformation, sekunder.
Kata Kunci: N-Palmitil kitosan, Kitosan, Asam palmitat, Palmitil klorida dan FT- IR.
Universitas Sumatera Utara
TRANSFORMATION OF CHITOSAN AND PALMITIC ACID TO PRODUCE N-PALMITIL CHITOSAN
ABSTRACT
Many researchers interest to develope using of chitosan by performing chemical transformation reaction to produce chitosan derivatives. It has been
conducted formation of N-palmityl chitosan from the reaction between palmityl chloride and chitosan. Palmityl chloride was produced by reaction between palmatic
acid with phosphorpentachloride in chloroform at 60-70
o
C for 3 hours. Palmityl chloride was reacted with chitosan in chloroform at 0
o
C for 30 minutes, then it was hydrolyzed by using NaOH 1M at 60-65
o
C for 20 hours. Formation of N-palmityl chitosan can be seen from FT-IR analysis, where absorptions at 2916 cm
-1
alkyl group, CH- stratching, CH
3
- assymetris, 2848 cm
-1
alkyl group, CH- stretching, - CH
2
- symetris, 720 cm
-1
-CH
2
- rocking in C-CH
2 n
-C, 3448 cm
-1
amide, N-H stretching, R
2
NH secondary, and –OH stretching, dimer, 1543 cm
-1
amide-II, N-H deformation, secondary, 1573 cm
-1
amide-I, NH stretching, C=O stretching, secunder and 1111 cm
-1
amide-III, CN stretching-NH deformation, secondary. Key Words : N-Palmityl chitosan, Chitosan, Palmitic acid, Palmityl chloride and
FT-IR
Universitas Sumatera Utara
BAB 1 P E N D A H U L U A N
