pendorong untuk melengkapi metode mengadopsi biopolimer yang bernilai, sebagai bahan dasar yang selanjutnya ditransformasi secara kimia menjadi bermacam
turunannya guna keperluan tertentu. Tharanathan and Kittur, 2003. Beberapa peneliti telah melakukan transformasi kimia terhadap senyawa
kitosan, untuk menghasilkan turunan kitosan, antara lain menjadi senyawa karboksimetil kitosan, asetil kitosan dan hidroksipropil kitosan. Hirano, 2003., Park,
2001. N-karboksibutil kitosan.Chun H.K, and C.S. Kyu,.1998. N,N-lauril kitosan.Chun L.M et al., 2003. N-lauril kitosan dan heksanoil kitosan.Shelma R,
dan C.P. Sharma., 2010. Kitosan suksinat diperoleh dengan melarutkan kitosan dalam asam asetat dan metanol, direaksikan dengan anhidrida suksinat Noerati,
2007. Pada penelitian ini dilakukan pembuatan N-palmitil kitosan, dengan
mengubah asam palmitat melalui reaksi klorinasi menggunakan phosphorpentaklorida membentuk senyawa palmitil klorida yang lebih reaktif.
Palmitil klorida direaksikan dengan kitosan, untuk membentuk senyawa turunan kitosan dan selanjutnya dilakukan hidrolisis untuk menghasilkan senyawa N-palmitil
kitosan. Hasil reaksi yang terbentuk dari mulai reaksi klorinasi, asilasi dan hidrolisis dikarakterisasi menggunakan FT-IR, untuk mengidentifikasi adanya perubahan
gugus fungsi karboksilat pada asam palmitat menjadi asil klorida, dan gugus amina pada kitosan menjadi gugus amida yang mengikat palmitil.
1.2. Perumusan Masalah. Bagaimanakah mentransformasi kitosan dan asam palmitat menjadi
palmitil kitosan, tanpa menggunakan gugus pelindung pada gugus hidroksi kitosan? 1.3. Pembatasan Masalah.
1. Kitosan yang dipergunakan adalah sudah tersedia dan tidak diisolasi dari
sumbernya. 2.
Asam palmitat yang dipergunakan terlebih dahulu diubah menjadi palmitil klorida melalui reaksi klorinasi.
Universitas Sumatera Utara
3. Terbentuknya palmitil kitosan, diidentifikasi dari data hasil analisa secara
Spektrofotometer Inframerah FT-IR.
1.4. Tujuan Penelitian.
1. Membuat senyawa N-palmitil kitosan dari kitosan dan asam palmitat yang
sudah diklorinasi dengan phosforpentaklorida diikuti reaksi hidrolisis.
2. Membuat N-palmitil kitosan dari asam palmitat diklorinasi dan kitosan,
tanpa menggunakan gugus pelindung pada gugus hidroksi kitosan.
1.5. Manfaat Penelitian.
1. Penelitian ini diharapkan memberikan sumbangan dalam reaksi sintesa
organik, guna pengembangan polimer alam berupa kitosan dan asam palmitat untuk menghasilkan senyawa N-palmitil kitosan.
2. Senyawa N-palmitil kitosan dapat digunakan sebagai bahan baku, untuk
pembuatan kosmetik.Aranaz et al., 2010.
1.6. Lokasi Penelitian.
Reaksi pembuatan senyawa N-palmitil kitosan di Laboratorium Kimia Organik – Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam – Universitas
Sumatera Utara USU – Medan, analisa menggunakan Spektrofotometer infamerah FT-IR di Laboratorium Kimia Organik – Fakultas Matematika dan
Ilmu Pengetahuan Alam – Universitas Gadjah Mada UGM – Yokyakarta.
1.7. Metodologi Penelitian.
Penelitian ini bersifat eksperimen laboratorium, dimana objek yang diteliti adalah reaksi antara asam palmitat dengan phosforpentaklorida dalam pelarut
kloroform untuk membentuk palmitil klorida, dan reaksi asilasi pembentukan palmitil kitosan dari palmitil klorida dengan kitosan, dilanjutkan reaksi hidrolisis
untuk menghasilkan N-palmitil kitosan. Kitosan yang dipergunakan diproduksi dari pabrik fluka, standar pro analysis. Asam palmitat diproduksi pabrik oleh P.T.Sochi
berkadar 95. Phosforpentaklorida dibuat dengan mereaksikan antara asam
Universitas Sumatera Utara
4
klorida standar pro analysis E’Merck dan serbuk phosfor pentaoksida standar pro analysis E’Merck.
Asam palmitat dilarutkan dalam pelarut semipolar berupa senyawa kloroform. Selanjutnya kedalam larutan ditambahkan phosforpentaklorida, sambil
dilakukan pengadukan dan direfluks pada suhu 60 – 70
o
C selama 3 jam. Hasil samping berupa senyawa polar HCl dan POCl
3
yang terbentuk setelah didiamkan akan memisah dari lapisan kloroform, pada bagian atas berupa HCl dan
bagian bawah POCl
3
dan PCl
5
berlebih. Pisahkan HCl, POCl
3
dan PCl
5
. Lalu kedalam campuran ditambahkan sedikit demi sedikit kitosan, dan lakukan
pengadukan selama 30 menit pada suhu 0
o
C. Kemudian diamkan, sehingga terbentuk endapan dan lapisan larutan. Endapan berupa hasil reaksi palmitil
kitosan dan pelarut kloroform, serta lapisan atas adalah hasil samping reaksi asilasi berupa HCl.
Hasil samping dipisahkan dan endapan berupa palmitil kitosan selanjutnya dihidrolisis menggunakan larutan NaOH 1 M dengan merefluks pada suhu 60
o
C selama 20 jam untuk menghasilkan N-palmitil kitosan. Pengendapan hasil reaksi
dilakukan dengan penambahan metanol. Pemisahan hasil reaksi berupa N-palmitil kitosan dilakukan melalui penyaringan,
dan pencucian dengan metanol, keringkan dalam oven pada suhu 110
o
C sampai bebas air.
Karakterisasi hasil reaksi dianalisa menggunakan Spektrophotometri Inframerah FT-IR guna mengidentifikasi perubahan pada gugus fungsi senyawa
hasil reaksi yang terbentuk setelah dilakukan reaksi klorinasi asam palmitat dengan phosforpentaklorida, asilasi kitosan dengan palmitil klorida dan hidrolisis palmitil
klorida menggunakan NaOH 1 M.
Universitas Sumatera Utara
BAB 2 TINJAUAN PUSTAKA
