Esterifikasi Senyawa hasil Nitrasi

37 UIN SYARIF HIDAYATULLAH JAKARTA

4.2.3 Esterifikasi Senyawa hasil Nitrasi

Senyawa hasil esterifikasi hasil nitrasi memiliki karakteristik sebagai berikut :  Warna : kuning  Bau : tidak ada bau  Bentuk : kristal Pengukuran titik leleh dilakukan dengan menggunakan melting point “smp 10”, sehingga didapatkan rentang titik leleh 101-105 C. Penafsiran spektrum IR senyawa esterifikasi hasil nitrasi dari hasil bilangan gelombang absorbansi gugus fungsi yang spesifik ditunjukkan pada Tabel 4.1. Lampiran 7. Ditemukan pita serapan pada bilangan gelombang v 3065,02 – 3031,26 cm -1 adalah serapan yang spesifik vibrasi ulur ikatan antar atom C-H aromatik. Keberadaan aromatik ini juga ditunjukkan dengan adanya ikatan antar atom C=C pada bilangan gelombang v 1602,91 cm -1 . Aromatik disubstitusi para dapat ditunjukkan dengan munculnya serapan pada bilangan gelombang v 825,57 cm -1 . Pada bilangan gelombang 2974,36 – 2882,74 cm -1 menunjukkan adanya ikatan atom antar C-H alifatik. C-O yang berikatan dengan gugus aromatik ditunjukkan dengan bilangan gelombang 1261,50 – 1220,03 cm -1 . Pita serapan pada bilangan gelombang v 1690,68 – 1679,11 cm -1 merupakan serapan spesifik vibrasi ulur dari gugus C=O karbonil, dan serapan vibrasi C-O pada pita serapan v 1334,80 – 1316,47 cm -1 , serapan dari kedua gugus tadi menunjukkan terdapatnya ester. Dan diperkuat dengan munculnya pita serapan pada bilangan gelombang v 2300-2000 cm -1 . Lalu terdapatnya gugus nitro pada posisi aromatik dapat ditunjukkan dengan adanya pita serapan pada bilangan gelombang v 1570 – 1300 cm -1 lihat lampiran 7. 38 UIN SYARIF HIDAYATULLAH JAKARTA Tabel 4.1 Daftar daerah spektrum IR senyawa esterifikasi hasil nitrasi Ikatan Daerah Absorbansi v, cm -1 C=O 1690,68 – 1679,11 C-O 1334,80 -1316,47 C-H aril 3065,02 – 3031,26 C=C aril 1640,53 – 1604,84 C-H alifatik 2974,36 – 2882,74 C-O aril 1261,50 – 1220,03 Ester COOR 2300-2000 Aromatik posisi para 825,57 Nitro aromatik 1570 – 1300 Hal ini menunjukkan bahwa reaksi esterifikasi ini telah berhasil dilakukan dimana ditunjukkan dengan munculnya gugus nitro aromatik pada spektrum IR. Analisa selanjutnya dilakukan dengan menggunakan GCMS. Interpretasi GCMS menunjukkan bahwa senyawa ini muncul pada waktu retensi 11,960 yang memiliki berat molekul 251 dengan fragmentasi massa pada 251; 206; 178; 161; 134; 103; dan 77 Lihat Lampiran 8. Adapun fragmentasi senyawa ini adalah sebagai berikut. 39 UIN SYARIF HIDAYATULLAH JAKARTA Data analisa spektrum IR dan interpretasi GCMS dikonfirmasi kembali dengan menggunakan analisa yang terakhir yaitu H-NMR dan C- NMR. Interpretasi analisa NMR berupa nilai pergeseran kimia δ dalam satuan ppm Pavia et al., 2008. Untuk hasil analisa senyawa esterifikasi dengan H-NMR dan C-NMR Lampiran 9 ditunjukkan pada tabel 4.2 dengan panduan gambar 4.11. Gambar 4.11 senyawa Etil p-metoksisinamat Tabel 4.2 Data Pergeseran kimia δ Spektrum 1 H NMR dan 13 C NMR senyawa EPMS dan senyawa hasil esterifikasi CDCl 3, 500 MHz No Pergeseran Kimia δ,ppm Senyawa Esterifikasi Posisi Etil p-metoksisinamat 13 C NMR 1 H NMR 13 C NMR Hasali, 2013 1 H NMR Mufidah, 2014 15 14,453 1,32 t, 3H, J=7,15 15 14,60 1,33 t, 3H, J=7.15 11 56,928 3,98 s, 3H 11 55,89 3,82 s, 3H 14 60,886 4,25 q, 2H, J=7,15 14 60,77 4,25 q, 2H, J=7.15 6 114,053 7,99 d, 1H, J=1,95 68 114,77 7,47 d, 2H, J=8,45 8 114,053 7,67 d,d, 1H, J=9,1; 1,95 2 119,146 6,37 d, 1H, J=15,55 2 116,28 6,31 d, 1H, J=15,6 9 125,089 7,11 d, 1H, J=9,1 4 127,65 - 4 127,387 - 59 130,19 6,90 d, 2H, J=9,05 5 133,616 - 3 141,666 7,59 d, 1H, J=15,6 3 144,13 7,65 d, 1H, J=16,25 7 154,142 - 7 161,29 - 1 166,618 - 1 167,55 - 40 UIN SYARIF HIDAYATULLAH JAKARTA Interpretasi NMR pada penelitian ini di bandingkan dengan hasil interpretasi NMR pada senyawa etil p-metoksisinamat pada penelitian Mufidah 2014 dan Hasali 2013. Spektrum H 1 NMR memberikan sinyal pada pergeseran kimia 1,32 ppm 3H berbentuk triplet dan juga muncul pada 4,25 ppm 2H berbentuk quartet. Pada sinyal ini, terbentuk lebih downfield hal ini dikarenakan adanya ikatan dengan oksigen. Spektrum H 1 NMR memberikan sinyal pada pergeseran kimia 3,98 ppm 3H dan muncul dengan bentuk singlet. Sinyal ini lebih ke arah downfield karena berikatan dengan oksigen -OCH 3 , metoksi. Pergeseran kimia 6,37 ppm 1H berbentuk doublet memiliki hubungan dengan puncak pada pergeseran kimia 7,59 ppm 1H yang berbentuk doublet, dengan rentang nilai konstanta kopling yang sama yaitu 15,6 Hz. Bentuk dari sinyal ini adalah olefin dengan proton berkonfigurasi trans. Kemudian pada pergeseran kimia 7,11 ppm 1H, 7,67 ppm 1H dan 7,99 ppm 1H merupakan proton-proton dari benzen yang tersubstitusi. Pola sinyal pada pergeseran kimia 7,67 ppm menunjukkan bahwa 1 proton terkopling secara ortho dengan 1 proton pada sinyal 7,11 ppm dengan nilai konstanta kopling yaitu 9,1 Hz. Dan terkopling secara metha dengan 1 proton pada sinyal 7,99 ppm dengan nilai konstanta kopling yaitu 1,95 ppm. Dari data interpretasi IR, GCMS, dan H 1 NMR dan 13 C NMR, senyawa hasil esterfifikasi hasil nitrasi asam p-metoksisinamat adalah Etil 4-metoksi 6-Nitro sinamat. Gambar 4.12 senyawa etil 4-metoksi 6-nitro sinamat 41 UIN SYARIF HIDAYATULLAH JAKARTA

4.3 Pengujian Aktivitas Antiinflamasi dan Hubungan Struktur Aktivitas