Esterifikasi Perkembangan NO-AINS Identifikasi .1 Kromatografi

8 UIN SYARIF HIDAYATULLAH JAKARTA nitrogen membentuk nitramin dan bila menyerang oksigen membentuk nitrat ester. Pada proses masuknnya gugus -NO 2 kedalam senyawa dapat terjadi dengan menggantikan kedudukan beberapa atom atau gugus yang ada dalam senyawa. Umumnya nitrasi yang banyak dijumpai adalah nitrasi -NO 2 menggantikasi ataom H Yulianto, 2010. Nitrating agent adalah reaktan elektrofilik, dimana reaksi akan terjadi pada atom karbon dari cincin aromatik yang mempunyai kepadatan elektron terbesar. Gugus -NO 2 yang masuk dapat membentuk posisi ortho, meta, dan para. Jumlah isomer pada produk tergantung pada substituen ini. Substituen meta menyebabkan kepadatan elektron lebih besar dibandingkan substituen ortho dan para, sehingga yield produk nitrasi akan didominasi isomer meta Yulianto, 2010. Mekanisme nitrasi aromatik yang mengikuti prinsip substitusi elektrofilik dengan berbagai step sehingga menghasilkan suatu senyawa nitro aromatik dijelaskan pada gambar dibawah ini. Gambar 2.7 Mekanisme Nitrasi Aromatik

2.4 Esterifikasi

Ester asam karboksilat adalah suatu senyawa yang mengandung gugus –COOR dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan mereaksikan asam karboksilat dengan alkohol. 9 UIN SYARIF HIDAYATULLAH JAKARTA Reaksi inilah yang disebut dengan reaksi esterifikasi. Esterifikasi menggunakan katalis asam dan merupakan reaksi yang reversibel. Gambar 2.8 reaksi umum esterifikasi Laju esterifikasi asam karboksilat bergantung terutama pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Reaksi esterifikasi bersifat reversible. Untuk memperoleh rendemen yang tinggi dari reaksi esterifikasi, kesetimbangan harus digeser ke arah sisi ester. Satu tehnik untuk mencapai ini adalah menggunakan salah satu zat pereaksi secara berlebihan Fessenden, 1986.

2.5 Perkembangan NO-AINS

Salah satu pengembangan yang sangat menjanjikan dalam modifikasi struktur AINS dewasa ini adalah dengan penambahan gugus donor NO yang memiliki tujuan untuk mempertahankan aliran darah mukosa lambung dan mencegah kepatuhan leukosit pada endotel vaskular 10 UIN SYARIF HIDAYATULLAH JAKARTA sirkulasi splanknikus salah satu peristiwa paling awal setelah pemberian AINS sehingga dapat melawan efek merugikan dari COX-1 dan cedera mukosa tidak terjadi Halen et al., 2009. Perbandingan antara aspirin dan 3-nitroxymethyl phenyl 2- acetoxybenzoate NCX-4016 secara kuantitatif basis mol menunjukkan bahwa NCX-4016 menunjukkan potensi antiinflamasi yang lebih besar Al- swayeh, 2000. Dan efek pelepasan NO pada NCX-4016 tidak mengiritasi atau menimbulkan tukak peptik Takeuchi, 1998. Selain pada aspirin, modifikasi struktur senyawa antiinflamasi dengan penambahan NO juga dilakukan pada naproxen, ibuprofen, flurbiprofen, dan ketoprofen Halen et al., 2009. 2.6 Identifikasi 2.6.1 Kromatografi Kromatografi didefinisikan sebagai prosedur pemisahan zat terlarut oleh suatu proses migrasi deferensial dinamis dalam sistem yang terdiri dari dua fase atau lebih, salah satu di antaranya bergerak secara berkesinambungan dalam arah tertentu dan di dalamnya zat-zat itu menunjukkan perbedaan mobilitas disebabkan adanya perbedaan dalam adsorpsi, partisi, kelarutan, tekanan uap, ukuran molekul atau kerapatan muatan ion. Deangan demikian, masing-masing zat dapat diidentifikasi atau ditetapkan dengan metode analitik Departemen Kesehatan, 1995. Teknik kromatografi umum membutuhkan zat terlarut terdistribusi diantara dua fase, satu diantaranya diam fase diam, yang lainnya bergerak fase gerak. Fase gerak membawa zat terlarut melalui media, hingga terpisah dari zat terlarut lainnya, yang tereluasi lebih awal atau lebih akhir. Umumnya zat terlarut dibawa melewati media pemisah oleh aliran suatu pelarut berbentuk cairan atau gas yang disebut eluen. Fase diam dapat bertindak sebagai zat penjerap, seperti halnya penjerap alumina yang 11 UIN SYARIF HIDAYATULLAH JAKARTA diaktifkan, silika gel, dan resin penukar ion, atau dapat bertindak melarutkan zat terlarut sehingga terjadi partisi antara fase diam dan fase gerak. Dalam proses terakhir ini suatu lapisan cairan pada suatu penyangga yang inert berfungsi sebagai fase diam Departemen Kesehatan,1995. Jenis-jenis kromatografi yang bermanfaat dalam analisis kualitatif dan kuantitatif yang digunakan dalam penetapan kadar dan pengujian Farmakope Indonesia adalah Kromatografi Kolom, Kromatografi Gas, Kromatografi Kertas, Kromatografi Lapis Tipis, dan Kromatografi Cair Kinerja Tinggi. Kromatografi kertas dan

Dokumen yang terkait

Amidasi Senyawa Etil p-metoksisinamat Melalui Reaksi Langsung dengan Iradiasi Microwave Serta Uji Aktivitas Sebagai Antiinflamasi

4 31 104

Modifikasi Struktur Senyawa Asam p-Metoksi Sinamat Melalui Proses Nitrasi Serta Uji Aktivitas Sebagai Anti Inflamasi

1 9 84

Modifikasi Struktur Etil p-metoksisinamat Melalui Proses Nitrasi Dengan Metode Cold Microwave Serta Uji Aktivitas Sebagai Antiinflamasi

6 23 102

Hubungan Kuantitatif Struktur Aktifitas Senyawa Nitrasi Etil P -Metoksisinamat Terhadap Aktivitas Anti Tuberkulosis Melalui Pendekatan Hansch Secara Komputasi

1 34 82

Amidasi senyawa etil p-metoksisinamat melalui reaksi langsung dengan iradiasi microwave serta uji aktivitas sebagai antiinflamasi

2 16 104

Modifikasi Struktur Senyawa Asam p-metoksisinamat Melalui Proses Amidasi Urea Serta Uji Aktivitas Sebagai Antiinflamasi

1 7 92

Modifikasi Struktur Senyawa Etil Pmetoksisinamat Melalui Proses Nitrasi- Esterifikasi dengan 1-Butanol Serta Uji Aktivitas Sebagai Antiinflamasi

3 34 113

Hubungan kuantitatif struktur aktifitas senyawa nitrasi etil p -metoksisinamat terhadap aktivitas anti tuberkulosis melalui pendekatan hansch secara komputasi

0 9 82

Esterifikasi Senyawa Hasil Nitrasi Asam pmetoksisinamat menggunakan 1-propanol Serta Uji Aktivitas Sebagai Antiinflamasi

1 57 76

Modifikasi Struktur Senyawa Etil p-metoksisinamat yang Diisolasi dari Kencur (Kaempferia galanga Linn.) Melalui Transformasi Gugus Fungsi Serta Uji Aktivitas Sebagai Antiinflamasi

1 18 111