29 UIN SYARIF HIDAYATULLAH JAKARTA
4.1.1 Reaksi hidrolisis etil p-metoksisinamat
Reaksi hidrolisis dilakukan dengan NaOH sebagai katalis basa dan etanol p.a sebagai pelarut. Mekanisme reaksi hidrolisis diinisiasi oleh
protonasi pada karbonil oksigen. Protonasi menyebabkan keadaan terpolarisasi pada gugus karbonil melepaskan proton dari karbon sehingga
bersifat lebih elektrofilik dan akan menerima penambahan nukleofilik OH Larson dan Weber, 1994.
Pada reaksi ini, NaOH 1,5 gram 0,0375 mol sebagai katalis dilarutkan kedalam etanol p.a kemudian ditambahkan dengan EPMS
sebanyak 5 gram 0,024 mol. Campuran selanjutnya dipanaskan pada suhu 60
C selama 3 jam sampai terbentuknya serbuk berwarna putih. Hasil reaksi dimonitor setiap selang waktu 15 menit sampai terbentuknya spot yang
mengindikadikan EPMS telah berubah menjadi APMS seperti yang terlihat pada gambar 4.1. Setelah proses reaksi selesai, hasil reaksi dicuci dengan
menggunakan akuades. Filtrat yang diperoleh memiliki pH 13 kemudian di tambahkan HCl 15 sampai dengan pH 4, hal ini bertujuan untuk mengikat
Na
+
sehingga terbentuklah endapan putih berupa hasil hidrolisis Mufidah, 2014.
Residu yang di dapat kembali dicuci dengan akuades untuk menghilangkan garam yang terbentuk kemudian residu di keringkan. Residu
yang di dapatkan berwarna putih lihat lampiran 5. Mekanisme reaksi hidrolisis etil p-metoksisinamat dapat dilihat pada gambar 4.2
Gambar 4.1 KLT senyawa hasil hidrolisis
Etil p-metoksisinamat
Senyawa hidrolisis
30 UIN SYARIF HIDAYATULLAH JAKARTA
Gambar 4.2 mekanisme hidrolisis EPMS
Persen rendemen dari reaksi hidrolisis yaitu : rendemen :
x 100 = 85.744
4.1.2 Reaksi Nitrasi APMS Asam p-metoksisinamat
Nitrasi adalah salah satu reaksi organik yang banyak dipelajari baik secara aromatis maupun alifatik. Nitrasi dapat dilakukan dengan
berbagai metode seperti heterolitik elektrofilik dan nukleofilik dan nitrasi radikal Olah, 1982. Reaksi ini dilakukan dengan asam nitrat sebagai
Nitrating agent dan H
2
SO
4
sebagai katalis. Reaksi ini ditujukan untuk mengganti gugus H pada benzen menjadi gugus lain nitro. Sehingga terjadi
penambahan gugus nitro pada benzen pada senyawa hasil hidrolisis etil p- metoksisinamat Yulianto, 2010
Metode yang digunakan untuk reaksi ini yaitu dengan Cold Microwave. Keuntungan dari metode ini adalah memiliki waktu reaksi yang
cepat dalam hitungan menit. Hal penting yang harus diperhatikan adalah preparasi pencampuran antara senyawa sampel dengan reagen yaitu asam
nitrat harus dilakukan pada suhu dingin Bose, 2006. Suhu menjadi faktor penting yang harus di jaga pada metode ini.
31 UIN SYARIF HIDAYATULLAH JAKARTA
Gambar 4.3 Reaksi Nitrasi hasil hidrolisis
Pada reaksi nitrasi ini, senyawa APMS sebanyak 2,5 gram 0,014 mol di tambahkan dengan 10 mL asam nitrat 65 0,22 mol dalam suhu
-15 C dengan cara mereaksikannya didalam erlenmeyer yang berisi es dan
segera dimasukkan kedalam microwave 450 watt selama 2 menit. Langsung setelah reaksi selesai, campuran reaksi dituangkan kedalam
akuades kemudian disaring dan diambil filtratnya. Didapatkan filtrat padatan berwarna kuning
sebanyak 2,066 gram. Hasil KLT reaksi nitrasi
dapat dilihat pada gambar 4.4..
Gambar 4.4 KLT Senyawa Hasil Nitrasi
Hasil Nitrasi APMS
Hasil Nitrasi EPMS
32 UIN SYARIF HIDAYATULLAH JAKARTA
4.1.3 Reaksi Esterifikasi Senyawa Hasil Nitrasi
Kategori