4.2.2 Pembuatan O-Karboksimetil Kitosan
O-karboksimetil kitosan yang diperoleh dari hasil eterifikasi aldimin kitosan dengan asam monokloroasetat dengan menggunakan KOH untuk meningkatkan sifat kenukleofilikan dari
atom O sehinnga dapat bereaksi dengan asam monokloroasetat yang akan membentuk metoksi alkali dan menggunakan pelarut isopropanol pada suhu 60
C, pada gugus OH sekunder tidak terjadi eterifikasi namun terjadi eliminasi karna faktor sterik yang besar
sehingga akan sulit untuk dapat bereaksi dengan asam monokloroasetat. Dan diikuti penambahan natrium bikarbonat dan akuades untuk melepaskan gugus pelindung.
Terbentuknya senyawa O-karboksimetil kitosan berdasarkan spektrum FT-IR Gambar 4.3. memberikan puncak serapan pada daerah bilangan gelombang 3425,58 cm
-1
yang merupakan vibrasi O-H stretching dari asam karboksilat dan puncak serapan pada daerah bilangan
gelombang 2924,09 cm
-1
menunjukkan vibrasi sretching dari C-H sp
3
yang didukung oleh puncak serapan pada bilangan gelombang 1411,89 cm
-1
yang merupakan vibrasi bending C-H dari C-H
2
dan spektrum 1327,03 cm
-1
merupakan serapan khas C-H untuk CH
3
. Puncak serapan pada bilangan gelombang 1604,77 merupakan regangan gugus karbonil C-O dari
asam karboksilat yang saling tumpang tindih dengan gugus imina C=N, serta didukung oleh puncak serapan pada bilangan gelombang 1072,42 cm
-1
merupakan vibrasi dari gugus C-O-C yang merupakan puncak khas dari karboksimetil kitosan. Dan berdasarkan spektrum FT-IR
Gambar 4.4 menunjukan telah terjadi deproteksi gugus pelindung yang menunjukan puncak serapan pada daerah bilangan gelombang 3425,58 cm
-1
yang menunjukan vibrasi O-H yang saling tumpang tindih gugus N-H dari kitosan dan puncak serapan 2924,09 cm
-1
dan 2854,65 menunjukan vibrasi stretching C-H sp
3
dan puncak serapan pada bilangan gelombang 1604,77 cm
-1
melemah yang menandakan sudah terdeproteksi imina dan 1404,18 cm
-1
yaitu gugus COO
-
yang menunjukan karboksmetilasi pada gugus OH primer dan puncak serapan 1064,71cm
-1
menunjukan vibrasi C-O-C. Mekanisme reaksi terbentuknya O-karboksimetil aldimin kitosan diperkirakan sebagai berikut :
Universitas Sumatera Utara
O
H N
H HO
H H
O HOH
2
C O
CH CH
3
+ K-OH
O
H N
H HO
H H
O KOH
2
C O
CH CH
3
+
H
2
O
O H
N H
HO H
H O
KOH
2
C
H O
HC CH
3
+ CH
2
COOH
Cl O
H N
H HO
H H
O HOOCH
2
COH
2
C
H O
HC CH
3
O-karboksimetil aldimin kitosan
Universitas Sumatera Utara
Selanjutnya mekanisme deproteksi gugus pelindung adalah sebagai berikut :
O H
N H
HO H
H O
HOCH
2
COH
2
C O
CH H
3
C O
+
n
Na
OCOH O
O N
H HO
H H
O HOOCH
2
COH
2
C
H O
CH H
3
C O
C O
OH
H OH
-NaOH
Na
O H
HN H
HO H
H O
HOOCH
2
COH
2
C
HH O
CH CH
3
O C
O O
H O
H NH
2
H HO
H O
HOOCH
2
COH
2
C
H O
+ CO
2
CH
3
CH +
O
4.2.3 Pembuatan O-Karboksimeti N-Lauroil Kitosan
Kategori