i. Karboksimetil Kitosan atau Eter Kitosan
Pembuatan derivat O-alkil kitosan dapat dilakukan dengan dua cara yaitu O-Alkilasi kitin diikuti pengurangan N-Alkilasi derivat kitosan, dimana gugus
amino diproteksi selama reaksi alkilasi. Karboksimetil kitosan yang diperoleh melalui prosedur pertama menghasilkan garam natrium dengan gugus amin bebas
dalam bentuk basa maupun garam hidroklorida dari amino dengan gugus karboksimetil dalam bentuk asam. Sensitifitas terhadap penambahan elektrolit
meningkat dengan bertambahnya karboksimetilasi. Perlakuan alkali kitin dengan epiklorohidrin pada 0-15°C diikuti deasetilasi menghasilkan O-hidroksialkil
kitosan Kaban, 2007.
O H
O O
O NH
O H
OH C
H
3
O H
OH O
H NH
2
O H
OH NH
2
O H
NaOH, + CH
2
ClCOOH - H
2
O + NaCl
O H
O O
O NH
O H
O C
H
3
O H
O O
H NH
2
O H
O NH
2
O H
O OH
O OH
O OH
n n
Karboksimetil kitosan merupakan salah satu turunan kitosan yang berasal dari kitin yang diisolasi dari invertebrata laut misalnya udang, kepiting,
darat, serangga, jamur, dan ragi. Karboksimetil kitosan mempunyai sifat yang penting yaitu larut dalam air, kapasitas pembentukak gel tinggi, toksisitas rendah
dan biokompatibel yang baik, sehingga aplikasinya akan lebih luas. Contoh aplikasi karboksimetil kitosan sebagai antimikroba, antioksidan, resin, adsorben,
inhibitor korosi pada baja lunak dan digunakan sebagai bahan baku membran. Karboksimetil kitosan memiliki banyak kegunaan dikarenakan karboksimetil
kitosan bersifat amphiprotik, hal ini disebabkan karboksimetil kitosan mengandung gugus –COOH dan –NH
2
dalam molekulnya yang kaya akan pasangan- pasangan elektron bebas Erna et al., 2009.
Universitas Sumatera Utara
2.3 Asam Monokloroasetat
Diantara semua derivat asam karboksilat, halida asamnya merupakan yang paling reaktif, lebih mudah ditukargantikan. Reaksi berlangsung dalam dua tahap:
1 adisi nukleofil kepada gugus karbonil, disusul 2 eleminasi ion klor. Hasil reaksi ini ialah suatu substitusi asil nukleofilik, yang berarti “substitusi nukleofilik
pada suatu karbon asil RCO- ”. Laju reaksi suatu klorida asam dari yang memiliki gugus alkil pendek sampai kepada gugus alkil panjang akan semakin
berkurang lambat. Efek ukuran gugus alkil pada laju reaksi adalah efek pada kelarutan dalam air, bukan dikarenakan efek halangan sterik. Suatu klorida asam
dengan gugus alkil kecil adalah lebih mudah larut dan bereaksi dengan lebih cepat Fessenden, 1999.
Asam monokloroasetat digunakan dalam produksi karboksimetil kitosan dan karboksimetil selulosa, pigmen dan beberapa obat. Asam monokloroasetat
bersifat sangat korosif dan dapat menyebabkan keracunan sistematik yang fatal karena zat ini memasukki siklus asam trikarboksilat dan menghambat respirasi
selular. Asam monokloroastetat dapat diperoleh dengan mereaksikan asam asetat dengan gas Cl
2
CH
2
COH
O Cl
+ H
Cl
CH
2
ClCOH O
+ HCl
2.4 Asil Klorida
Kategori