Benzena
185
ernahkah kamu membuat kue atau membeli kue? Kue yang dijual di toko-toko dapat bertahan beberapa lama
karena ditambahkan pengawet yaitu natrium benzoat.
Natrium benzoat adalah suatu senyawa kimia yang tergolong senyawa aromatik. Hidrokarbon-hidrokarbon aromatik
diturunkan dari benzena. Bagaimana struktur, tata nama, sifat, dan kegunaan benzena?
Marilah kita pelajari lebih lanjut, agar lebih jelas.
Benzena merupakan hidrokarbon aromatik yang paling sederhana dengan rumus molekul C
6
H
6
. Benzena terdiri atas satu cincin enam karbon dengan satu atom hidrogen terikat
pada setiap karbon dan terdapat tiga buah ikatan rangkap karbon dengan karbon. Struktur benzena dapat dinyatakan de-
ngan dua cara yaitu struktur kekule dan struktur delokalisasi
π .
1. Struktur Kekule
Struktur benzena pertama kali dikemukakan pada tahun 1865 oleh Kekule. Kekule mengemukakan bahwa 6 atom karbon
yang terdapat di sudut-sudut heksagon beraturan, dengan satu atom hidrogen melekat pada setiap atom karbon.
Menurut Kekule, agar setiap atom karbon mempunyai valensi empat 4 maka harus terdapat ikatan tunggal dan ganda yang
berseling di sekeliling cincin. Struktur benzena dengan rumus kekule dapat dituliskan seperti berikut.
2. Struktur Delokalisasi
π
Oleh karena elektron-elektron pada ikatan rangkap dalam senyawa benzena tersebar di seluruh cincin maka struktur
benzena adalah sangat stabil. Para ahli kimia, kemudian menggambarkan struktur benzena dengan merujuk pada
sistem elektron
π
pi delokalisasi. Benzena digambarkan sebagai segi enam beraturan dengan lingkaran di dalamnya. Perhatikan
struktur benzena berikut.
P
Gambar 8.1 Penambahan Natrium
Benzoat pada Kue agar Tahan Lama
Sumber: Dokumen Penerbit
A. Struktur Benzena
Di unduh dari : Bukupaket.com
186
Kimia SMA dan MA Kelas XII
Untuk memudahkan penamaan senyawa benzena, maka senyawa ini dibagi menjadi tiga kelas yaitu seperti berikut.
1. Benzena Monosubstitusi
Benzena monosubstitusi merupakan benzena di mana satu atom H disubstitusi dengan substituen. Tata nama benzena mono-
substitusi menurut sistem IUPAC adalah seperti berikut.
Nama subtituen + benzena
Contoh
1.
2.
Sejumlah benzena monosubstitusi mempunyai nama trivial. Perhatikan tata nama menurut IUPAC dan nama trivial dari
senyawa benzena monosubstitusi berikut.
B. Tata Nama Benzena
Nama subtituen adalah nitro, maka diberi nama nitro benzena
Isopropil benzena Etil benzena
NO
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH CH
3
Tabel 8.1 Nama IUPAC dan Trivial Benzena
No Rumus
Nama IUPAC Nama Trivial
1. Metil Benzena
Toluena
2. Vinil Benzena
Stirena
3. Bromo Benzena
Fenil Bromida
4. Iodo Benzena
Fenil Iodida
5. Hidroksi Benzena Fenol
CH
3
CH
2
CH
3
Br
I
OH
Sumber: Kimia Organik
Di unduh dari : Bukupaket.com
Benzena
187
2. Benzena Disubstitusi
Pada benzena ini terdapat dua substituen, sehingga untuk struktur isomer digunakan awalan orto o, meta m, dan para p.
Jika substituen berada pada posisi 1 dan 2 maka diberi awalan orto atau o. Adapun jika substituen berada pada posisi 1 dan 3
maka diberi awalan meta atau m. Dan jika substituen berada pada posisi 1 dan 4 maka diberi awalan para atau p.
Contoh
Substituen-substituen pada contoh di atas adalah sama. Bagaimana jika subtituennya berbeda? Jika dua substituennya
berbeda, maka salah satu dianggap sebagai senyawa utama dan gugus yang lain dianggap sebagai gugus terikat dengan urutan
prioritas seperti berikut. –COOH, –SO
3
, –CH
3
, –CN, –OH, –NH
2
, –R, –NO
2
, –X
Contoh
3. Benzena Substitusi Lebih dari Dua
Benzena dengan substituen lebih dari dua maka penamaannya dijelaskan seperti berikut.
a. Digunakan sistem penomoran b. Substituen diurutkan secara alfabet
Contoh
Oleh karena gugus OH lebih relatif dari Cl maka senyawa tersebut diberi nama orto-kloro
fenol.
meta-dikloro benzena orto-dikloro benzena
para-dikloro benzena
1,2,4-trimetil benzena 4-etil, 2-metil toluena
Oleh karena gugus CH
3
lebih relatif dari NO
2
maka CH
3
sebagai gugus terikat dan NO
2
sebagai gugus lain. Jadi, senyawa tersebut dinamakan meta-nitro toluena.
Cl Cl
1 2
3 6
5 4
Cl
1 2
3 6
5 4
Cl Cl
1 2
3 6
5 4
Cl
NO
2
CH
3
OH Cl
CH
3
CH
3
CH
3
1 2
3 6
5 4
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
1 2
3 6
5 4
Senyawaan di atas dinamakan pirena C
6
H
10
. Pirena terdapat dalam asap tembakau, gas buang
mobil, jalanan aspal, dan bistik panggang arang. Pirena bersifat
karsinogen.
Sumber: Kimia Untuk Universitas
Info Kimia
Di unduh dari : Bukupaket.com
188
Kimia SMA dan MA Kelas XII
Bagaimana sifat-sifat senyawa benzena? Benzena mempunyai sifat fisika dan kimia seperti berikut.
1. Sifat Fisika Benzena