152
Kimia SMA dan MA Kelas XII
b. Isomer Gugus Fungsi Keton Keton dapat berisomeri kerangka, posisi atau fungsi.
1 Isomer kerangka terjadi karena perbedaan kerangka atom karbonnya.
Contoh
CH
3
C CH
2
CH
2
CH
3
O
CH
3
C CH CH
3
CH
3
O
2-pentanon 3-metil, 2-butanon
2 Isomer posisi terjadi karena perbedaan letak gugus karbonil.
Contoh
CH
3
C CH
2
CH
2
CH
3
O
CH
3
CH
2
C CH
2
O CH
3
2-pentanon 3-pentanon
3 Isomer fungsi terjadi karena memiliki rumus molekul sama.
Contoh
CH
3
C CH
3
O CH
3
CH
2
C H O
2-propanon propanal
Rumus molekul 2-propanon dan propanal sama yaitu C
3
H
6
O.
5. Asam Karboksilat
Asam karboksilat mempunyai gugus fungsi berupa gugus karboksilat –COOH atau
C OH
O .
Perhatikan contoh asam karboksilat berikut. CH
3
C O
OH
CH
3
CH
2
CH
2
C O
OH
Dari struktur senyawa pada contoh di atas, dapat disimpulkan bahwa rumus umum asam karboksilat adalah seperti berikut.
C
n
H
2n
O
2
Bagaimana tata nama asam karbosilat? Tata nama asam karboksilat dapat dilakukan dengan dua cara, yaitu sistem
IUPAC dan nama trivial. Tata nama asam karboksilat berdasarkan sistem IUPAC
diturunkan dari nama alkana induknya dengan memberi awalan asam dan mengubah akhiran -a pada alkana dengan -oat.
Di unduh dari : Bukupaket.com
Senyawa Organik
153
Tentukan rantai terpanjang yang mengandung gugus fungsi. Penomoran selalu dari atom C gugus fungsi sehingga atom
karbon pada gugus –COOH selalu memiliki nomor 1.
Contoh
4
CH
3 3
CH
2
CH
2 1
C H
O CH
3
asam 3-metil butanoat
Penomoran atom karbon pada asam karboksilat dapat menggunakan huruf Yunani. Karbon terdekat dengan gugus
–COOH disebut karbon alfa α
. Karbon berikutnya beta β
, kemudian gama
γ , delta
Δ , dan seterusnya.
Contoh
γ
CH
3
–
β
CH –
α
CH
2
–
1
C O
H
asam β
-metil butanoat
Adapun tata nama trivial asam karboksilat diambilkan dari sumber asam karboksilat tersebut. Misalnya asam metanoat,
nama trivialnya asam formiat atau asam semut formica dalam bahasa Latin berarti semut, karena asam metanoat ditemukan
pada semut merah. Beberapa nama menurut IUPAC dan nama trivial asam karboksilat dapat kamu lihat pada tabel berikut.
CH
3
1. asam metanoat
asam formiat formica
= semut
2. asam etanoat
asam asetat acetum
= cuka protos
= pertama 3.
asam propanoat asam propionat
pion = lemak
4. asam butanoat
asam butirat butyrum
= mentega
HC O
OH
CH
3
C O
OH
CH
3
CH
2
C O
OH
CH
2
CH
2
C O
OH CH
3
Rumus Struktur Nama IUPAC
Nama Trivial Penurunan Nama
Latin No.
Tabel 7.6 Nama IUPAC dan Nama Trivial Asam Karboksilat
Sumber: Kimia Organik
Di unduh dari : Bukupaket.com
154
Kimia SMA dan MA Kelas XII
6. Ester
Ester merupakan senyawa yang diturunkan dari asam karboksilat dengan mengganti hidrogen pada gugus
hidroksilnya dengan gugus hidrokarbon. Oleh karena itu, secara umum struktur dari ester dapat dituliskan seperti berikut.
Ester disebut juga alkil alkanoat. Bagaimana penamaan ester? Penamaan ester menurut IUPAC dilakukan dengan menyebut-
kan terlebih dahulu alkil yang melekat pada gugus karbonil kemudian nama karboksilatnya. Adapun tata nama trivial ester
disesuaikan dengan tata nama trivial karboksilat.
7. Haloalkana