Modifikasi Struktur Etil p-metoksisinamat dengan Reaksi Amidasi

UIN Syarif Hidayatullah Jakarta 4.2.1Identifikasi Senyawa Hasil Modifikasi Identifikasi senyawa hasil modifikasi dilakukan beberapa cara yaitu dengan perhitungan nilai Rf, uji organoleptik, serta elusidasi struktur menggunakan IR, GCMS, dan 1 H-NMR. Dari uji organoleptik didapatkan karakteristik senyawa amidasi adalah sebagai berikut :  Warna : Kuning  Bau : Khas  Bentuk : Cairan kental Elusidasi struktrur senyawa hasil amidasi menggunakan IR didapatkan spektrum IR pada tabel 4.3 yaitu ditemukan pita serapan pada bilangan gelombang v 1365,60 cm- 1 yang merupakan serapan spesifik dari ikatan C-O, adanya atom N ditandai dengan ikatan C-N pada pita serapan di panjang gelombang 1288,45 cm- 1 , ikatan C=C aromatik juga ditemukan dengan adanya serapan pada panjang gelombang 1512,19 cm- 1 , ditemukan adanya ikatn C=O pada panjang gelombang 1639,49 cm- 1 , dan adanya OH ditandai dengan munculnya pita serapan pada panjang gelombang 3273,20 cm- 1 . Tabel 4.3 Daftar daerah spectrum IR Senyawa Hasil Amidasi Ikatan Daerah Absorbansi v, cm-1 C-O 1365,60 C-N 1288,45 C-H 1435,04 C=C Aromatik 1512,19 C=O 1639,49 OH 3273,20 UIN Syarif Hidayatullah Jakarta Gambar 4.11 Spektrum IR Senyawa Hasil Amidasi Gambar 4.12 Pola Fragmentasi GCMS Senyawa Hasil Amidasi 750 1000 1250 1500 1750 2000 2500 3000 3500 4000 1cm 25 50 75 100 125 150 T 3 2 7 3 .2 1 6 3 9 .4 9 1 6 4 .7 7 1 5 1 2 .1 9 1 4 3 5 .0 4 1 3 6 5 .6 1 2 8 8 .4 5 amidasi epms UIN Syarif Hidayatullah Jakarta Gambar 4.13 Spektrum GCMS Senyawa Hasil Amidasi UIN Syarif Hidayatullah Jakarta Analisa kedua dilakukan menggunakan GCMS. Interpretasi GCMS menunjukkan bahwa senyawa hasil amidasi muncul pada waktu retensi 14,475 dengan berat molekul 265,1 dan fragmentasi massa muncul pada 220, 161, 133, 90, dan 63. Tabel 4.4 Data pergeseran kimia δ spektrum 1 H NMR Senyawa Hasil Amidasi CD 3 OD, 500 MHz Posisi Pergeseran Kimia δ, ppm Etil p-metoksisinamat Senyawa Hasil Amidasi 1 - 2,7882 t, 2H, J=5,2 Hz 2 - 3,6832 t, 3H, J=5,85 Hz 3 3,82 s, 3H 3,8194 s, 3H 4 6,31 d, 1H, J=15,6 7,0076 d, 1H, J=15,5 Hz 5 7,65 d, 1H, J=16,25 7,5381 d, 1H, J= 15,5 6 6,90 d, 1H, J=9,05 6,9460 d, 1H, J= 1,95 Hz 7 7,47 d, 1H, J=8,45 7,5647 d, 1H, J= 1,95 Hz 8 7,47 d, 1H, J=8,45 7,5647 d, 1H, J= 1,95 Hz Pada spektrum 1 H NMR senyawa hasil amidasi ditemukan 2 sinyal pada d=7,0076 J=15,5 dan d = 7,5381 J=15,5 yang menunjukkan keberadaan 2 =CH yang terkonfigurasi trans seperti halnya yang ditemukan pada spektrum 1 H NMR senyawa etil p-metoksisinamat. Pada d=6,9460 J=1,95 dan d=7,5647 J=1,95 yang masing-masing mempunyai 2 proton mengindikasikan proton-proton dari benzen dengan dua subtitusi. Pada pergeseran kimia 3,8194 yang mempunyai 3 proton, muncul sebagai singlet menunjukkan adanya gugus OCH 3 metoksi seperti halnya yang ditemukan pada spektrum 1 H NMR senyawa etil p-metoksisinamat. Pada d =2,78 yang muncul sebagai triplet mengindikasikan adanya CH 2 yang UIN Syarif Hidayatullah Jakarta berdekatandengan atom N. Pada pergeseran kimia 3,6 ppm – 3,8 ppm muncul peak yang mengindikasikan adanya gugus CH 2 OH. Gambar 4.14 Spektrum 1 H-NMR Senyawa Hasil Amidasi UIN Syarif Hidayatullah Jakarta Dari data IR, GCMS, dan 1 H NMR dapat disimpulkan bahwa senyawa yang terbentuk dari reaksi antara etil p-metoksisinamat dan dietanolamin adalah senyawa dietil p-metoksisinamamid C 14 H 19 NO 4 . Gambar 4.15Kemungkinan Struktur Senyawa Hasil Amidasi

4.3 Pengujian Aktivitas Antiinflamasi dan Hubungan Struktur Aktivitas Senyawa Hasil Modifikasi

Uji inhibisi denaturasi Bovine Serum Albumin BSA dengan rentang konsentrasi uji 50-0,035 ppm yang dapat memberikan inhibisi 20 dianggap meliliki aktivitas antiinflamasi yang potensial Williamset al, 2008.Uji aktivitas antiinflamasi dengan metode ini dilakukan pada dua senyawa yang didapat yaitu etil p-metoksisinamat dan dietil p-metoksisisinamamid dengan natrium diklofenak sebagai kontrol positif. Natrium diklofenak aktif memberikan efek antiinflamasi dimulai pada konsentrasi 5 ppm dengan inhibisi sebesar 23,71 dan pada konsentrasi 40 ppm inhibisi denaturasi proteinnya sebesar 89,15. UIN Syarif Hidayatullah Jakarta Table 4.5 Hasil uji antiinflamasi etil p-metoksisinamat dan turunannya No. Sampel Konsentrasi inhibisi 1 Natrium Diklofenak 2,5 ppm 4,72 5 ppm 23,71 10 ppm 24,69 20 ppm 62,60 40 ppm 89,15 2 Etil p-metoksisinamat 2,5 ppm 23,51 5 ppm 25,86 10 ppm 28,86 20 ppm 29,92 40 ppm 36,61 3 Senyawa Hasil Amidasi 2,5 ppm 10,47 5 ppm 37,32 10 ppm 56,46 20 ppm 67,65 40 ppm 86,00 Senyawa hasil amidasi, dietil p-metoksisinamamid, merupakan hasil reaksi amidasi dari etil p-metoksisinamat dan dietanolamin. Pada Tabel 4 dapat dilihat bahwa senyawa hasil amidasi mulai menunjukkan aktivitas antiinflamasi pada konsentrasi 5 ppm yaitu dengan persentase inhibisi sebesar 37,32 sedangkan pada konstentrasi 40 ppm memiliki persentase inhibisi sebesar 86,00. Data ini menunjukkan senyawa hasil amidasi memiliki aktivitas antiinflamasi yang lebih besar dibandingkan senyawa induknya, etil p-metoksisinamat, yang hanya memiliki persentase inhibisi 36,61 pada konsentrasi 40 ppm. Hal ini menunjukkan bahwa modifikasi struktur yang dilakukan pada gugus ester dari etil p-metoksisinamat menjadi turunan amida dengan dietanolamin dapat meningkatkan aktivitas antiinflamasi. UIN Syarif Hidayatullah Jakarta 1 2 Gambar 4.16 Struktur Kimia 1 Etil p-metoksisinamat; 2 Senyawa Hasil Amidasi Gambar 4.17 Kurva Hasil Uji Antiinflamasi Senyawa Hasil Amidasi y = 1.6913x + 25.365 R² = 0.7917 20 40 60 80 100 10 20 30 40 50 in h ib isi Konsentrasi ppm Kurva Persentase Inhibisi Senyawa Hasil Amidasi