14 CH
3
CHCOOH + 52 O
2
COOH
2
+ CO
2
+ HNO
3
+ H
2
O
Pada langkah pertama, propilen dicampurkan pada suhu 10-40
o
C dengan asam nitrat, konsentrasi dijaga pada 50-75 dan perbandingan rasio molar
untuk propilena 0,01- 0,5 hingga terkonversi menjadi asam α-nitrolaktat dan
asam laktat. Pada tahap kedua asam α-nitrolaktat teroksidasi oleh oksigen dengan adanya katalis pada suhu 45-100
o
C untuk menghasilkan asam oksalat dihidrat. Secara keseluruhan dengan konsentrasi propilen lebih besar dari 90
diperoleh konversi propilen 77,5 [21].
4. Proses Dialkil Oksalat
Asam oksalat dihasilkan dengan hidrolisis diester asam oksalat dengan gas CO dengan produk samping alkohol. Pada tahun 1978 UBE Industries Jepang
mengkomersialisasikan proses dua-langkah ini.
Sintesis pertama yang dilaporkan dengan menggunakan contoh PdCl
2
- CuCl
2
dalam sistem redoks dengan persamaan reaksi berikut :
2CO + 2ROH + ½ O
2
COOR
2
+ H
2
O
Karbon Dioksida Alkohol Oksigen Dialkil Oksalat Air
COOR
2
+ H
2
O COOH
2
+ 2ROH
Dialkil Oksalat Air As.Oksalat Alkohol
5. Proses Peleburan Alkali
Pembuatan asam oksalat dengan proses peleburan alkali dilakukan menggunakan bahan baku yang mengandung selulosa tinggi seperti serbuk
gergaji, sekam padi, tongkol jagung, dan lain-lain. Bahan ini dilebur dengan alkali hidroksida seperti natrium hidroksida atau kalsium hidroksida pada suhu 240
– 285 ºC. Produk yang diperoleh direaksikan dengan asam sulfat untuk
membentuk asam oksalat dan kalsium sulfat [21]. ONO
2 α-nitrolaktat Oksigen
As.Oksalat Karbon dioksida As.Nitrat Air
Universitas Sumatera Utara
15 Berikut reaksi-reaksi yang terjadi pada proses peleburan alkali
menggunakan CaOH
2
: 2C
6
H
10
O
5
n + 3n CaOH
2
+ 132n O
2
n CaC
2
O
4
+ n Ca CH
3
COO
2
+
Selulosa Kalsium Hidroksida Oksigen
Kalsium Oksalat Kalsium Asetat
n CaCOOH
2
+ 9 n H
2
O + 4n CO
2
Kalsium Formiat Air Karbon dioksida
CaC
2
O
4
+ H
2
SO
4
C
2
H
2
O
4
+ CaSO
4
Kalsium Oksalat As. Sulfat Asam Oksalat
Kalsium Sulfat
Kemurnian dari proses peleburan alkali adalah sebesar 60 [21].
6. Fermentasi Glukosa
Asam oksalat dapat dihasilkan dengan menggunakan proses fermentasi gula dengan menggunakan jamur seperti Aspergillum atau Penicillium sebagai
pengurainya. Produk yang diperoleh kemudian disaring, diasamkan dan dihilangkan warnanya. Setelah itu, produk dinaikkan konsentrasinya dengan
evaporator dan hasilnya dikristalkan. Kemudian dilakukan pengeringan untuk memisahkan produk dengan airnya. Hasil dari asam oksalat tergantung dari
nutrient nitrogen yang ditambahkan. Berikut Tabel 2.3 yang menunjukkan perbedaan dari beberapa metode sintesis asam oksalat secara ringkas.
Tabel 2.3 Perbedaan Keuntungan dan Kerugian pada Berbagai Proses Sintesis Asam Oksalat
Metode Keuntungan
Kerugian
1. Oksidasi
Karbohidrat Dihasilkan asam
oksalat dalam jumlah besar yield 63-65 .
Bahan bakunya mahal seperti tepung tapioka,
tepung jagung dan lain- lain.
Diperlukan katalis tertentu yaitu
V
2
O
5
Fe
3+
. 2.
Etilen Glikol Dihasilkan asam
oksalat dalam jumlah besar yield 90 .
Menggunakan bahan baku yang mahal, yaitu
etilen glikol.
Universitas Sumatera Utara
16 3.
Proses Propilen Dihasilkan asam
oksalat dalam jumlah besar yield 75
Menggunakan proses yang cukup sulit.
4. Proses Dialkil
Oksalat Selain menghasilkan
asam oksalat, juga dihasilkan alkohol
sebagai produk samping yang
memiliki nilai ekonomi
Menggunakan proses yang kompleks.
5. Proses
Peleburan Alkali
Bahan yang digunakan tersedia dalam jumlah
yang cukup banyak, seperti sabut kelapa,
serbuk gergaji, sekam padi, dll.
Proses yang digunakan cukup sederhana yaitu
hanya dengan penambahan alkali
hidroksida, CaCl
2,
dan H
2
SO
4
.
Kemurnian asam oksalat yang dihasilkan sebesar
60
6. Fermentasi
Glukosa Bahan utama yang
berasal dari karbohidrat mudah
didapat. Prosesnya yang cukup
panjang yaitu gula difermentasikan
terlebih dahulu dengan menggunakan jamur
aspergillus atau penicillium.
2.3.2 KEGUNAAN ASAM OKSALAT
