7
asetil dari kitin ber eaksi dengan α-asam amino terutama tirosin, dan protein
kutikular akan membentuk kompleks stabil namun mudah terdisosiasi setelah pH berubah. Kitin dapat dianggap sebagai basa lemah, oleh karena itu dapat
mengalami reaksi netralisasi sebagai senyawa yang bersifat alkali. Keistimewaan sifat kitin adalah berasal dari alam, biodegradable, biokompatibel, tidak toksik,
struktur molekulnya dapat dimodifikasi. Sifat-sifat istimewa inilah menjadi pendorong untuk digunakan dalam industri yaitu modifikasi sehingga biopolimer
ini digunakan sebagai bahan yang multi guna Taranathan dan Kittur, 2003 Reaksi modifikasi pada kitin pada umumnya sulit dilakukan karena
kurangnya kelarutan. Reaksi pada kondisi heterogen menimbulkan beberapa permasalahan termasuk tingkat reaksi yang rendah, kesulitan dalam substitusi
regioselektif, ketidakseragaman struktur produk dan degradasi parsial yang disebabkan kondisi reaksinya yang kuat Kaban, 2007.
2.1.2 Kitosan
Kitosan adalah polisakarida alam yang diperoleh dari deasetilasi kitin. Jika sebagian besar gugus asetil pada kitin disubstitusikan oleh atom hidrogen menjadi
gugus amino dengan penambahan larutan basa kuat berkonsentrasi tinggi, hasilnya dinamakan kitosan atau kitin terdeasetilasi. Kitosan mempunyai rumus
umum C
6
H
9
NO
3 n
atau disebut sebagai poli 1-4 2-amino-2-deoksi-D- glikopiranosa gambar 2.3. Kitin bukan merupakan senyawa tunggal tetapi
merupakan kelompok yang terdeasetilasi sebagian dengan derajat polimerisasi yang berbeda. Kitin dan kitosan adalah nama untuk dua kelompok senyawa yang
dibatasi dengan stokiomeri. Derajat deasetilasi biasanya bervariasi antara 8-15, tetapi tergantung pada sumber yang digunakan untuk memperoleh kitin dan
metode yang digunakan untuk isolasi dan pemurnian. Kitosan adalah kitin yang terdeasetilasi sebanyak mungkin dengan derajat deasetilasi antara 50-70
Bastman, 1989.
Universitas Sumatera Utara
8
O O
O O
O H
H
2
C OH
NH
2
H HO
H H
H H
2
C OH
H HO
NH
2
H H
H
n
H
Gambar 2.3 Poli 1-4 2-amino-2-deoksi-D-glikopiranosa Bastman, 1989
Pada umumnya polisakarida alami seperti selulosa, dekstran, pektin, alginat, agar-agar, bersifat netral atau sedikit asam, sedangkan kitin dan kitosan
bersifat basa Kumar, 2000. Kitosan adalah padatan amorf putih yang tidak larut dalam alkali dan asam mineral kecuali pada keadaan tertentu. Kitosan merupakan
molekul polimer yang mempunyai berat molekul tinggi. Kitosan dengan berat molekul tinggi didapati mempunyai viskositas yang baik dalam suasana asam
Onsoyen and Skaugruad, 1990. Kitosan larut pada kebanyakan larutan asam organik seperti asam asetat,
asam piruvat, dan asam formiat pada pH sekitar 4 tetapi tidak larut dalam pelarut air, aseton dan alkohol. Dalam asam mineral pekat seperti HCl dan HNO
3
kitosan larut pada konsentrasi 0,15-1,1 tetapi tidak larut pada konsentrasi 10. Kitosan
tidak larut dalam H
2
SO
4
pada berbagai konsentrasi, sedangkan dalam H
3
PO
4
tidak larut pada konsentrasi 1 sementara pada konsentrasi 0,1 sedikit larut.
Kelarutan kitosan dipengaruhi oleh bobot molekul, derajat deasetilasi, dan rotasi spesifiknya yang beragam bergantung pada sumber dan metode isolasi serta
transformasinya Sugita dkk, 2009 Kitosan dapat membentuk gel dalam N- metilmorpholin N-oksida yang
digunakan dalam formulasi pelepasan obat terkendali. Kandungan nitrogen dalam kitin berkisar 5-8 tergantung pada tingkat deasetilasi sedangkan nitrogen pada
kitosan kebanyakan dalam bentuk gugus amin, maka kitosan dapat bereaksi melalui gugus amin dalam pembentukan N-asilasi dalam reaksi Schiff,
merupakan reaksi yang penting Kumar, 2000 Kitosan sangat berpotensi untuk dijadikan sebagai bahan anti bakteri
didasarkan pada interaksi awal antara kitosan dan bakteri yang bersifat
Universitas Sumatera Utara
9
elektrostatik. Kitosan memiliki gugus fungsional amina -NH
2
yang bermuatan positif sangat kuat, sehingga dapat berikatan dengan dinding sel bakteri yang
relatif bermuatan negatif. Ikatan ini mungkin terjadi pada bagian elektronegatif di permukaan dinding sel bakteri, selain itu gugus amina -NH
2
pada kitosan memiliki pasangan elektron bebas sehingga dapat menarik mineral Ca
2+
yang terdapat pada dinding sel bakteri dengan membentuk ikatan kovalen koordinasi.
Interaksi inilah yang menyebabkan perubahan permeabilitas dinding sel dari bakteri sehingga terjadi ketidak seimbangan tekanan internal sel dan
menyebabkan kebocoran elektrolit intraseluler. N-piridinilmetil kitosan
merupakan salah satu turunan kitosan yang memiliki aktivitas bakterisida kuarterner yang disintesis dengan kitosan dan 3-piridinkarboksialdehid dalam 1-
metil-2-pirolidon Sajomsang dan Gonil, 2010. Trimetil kitosan merupakan turunan kitosan kuarterner yang permanen,
dimana dapat larut dengan kelarutan tinggi pada rentang pH yang luas Martins et. al, 2012
2.1.3 Kegunaan Kitin dan Kitosan
