17
Gambar 2.12 Reaksi Pembentukan Basa Schiff Kitosan Zoubi et. al, 2011 Aldimin kitosan disebut juga sebagai basa Schiff kitosan gambar 2.12.
Aldimin kitosan merupakan hasil reaksi antara aldehida dengan kitosan, dimana aldehida terikat pada gugus amina -NH
2
kitosan yang akan membentuk suatu gugus imina -C=N yang merupakan ciri khas terbentuknya aldimin. Aldimin
juga dapat dibuat dengan mereaksikan aldehida dengan senyawa yang mengandung gugus amina siklik maupun alifatis. Ginting 2013, mereaksikan
aldehida campuran yang merupakan hasil ozonolisis dari asam tidak jenuh dari minyak kemiri dengan anniline yang merupakan sumber amina siklik. Aldimin
kitosan juga dapat dihasilkan dengan mereaksikan kitosan dengan campuran aldehida yang berasal dari hasil ozonolisis minyak kelapa sawit dengan kondisi
refluks pada suhu 60
o
C selama 6 jam Parry, 2013. Manalu 2008 mereaksikan asetal dehida dengan kitosan yang menghasilkan aldimin kitosan Gambar 2.13
yang berfungsi sebagai gugus pelindung untuk melindungi gugus amina pada kitosan sehingga dapat berbentuk suatu ester kitosan.
O O
O HOH
2
C NH
2
HO
n CH
3
COOH 1
O O
O HOH
2
C N
HO HC
H
2
O kitosan
aldimin kitosan basa Schiff
n n
CH
3
CHO
CH
3
n
Gambar 2.13 Reaksi Pembentukan Aldimin Kitosan Manalu, 2008
2.2.6 N-alkil kitosan
Metode yang paling mudah untuk N-alkilasi kitosan adalah reaksi antara kitosan dan alkil halida gambar 2.14 yaitu metode yang menyelidiki reaksi kitosan
dengan metil-etil iodida dalam keberadaan beberapa amina tersier, piridin, dimetil piridin, trimetil piridin, dan trietilamin Roberts, 1992.
Universitas Sumatera Utara
18
O O
O HOH
2
C
NH
2
HO Cl
N O
O O
HOH
2
C
NH HO
CH
nHCl n
n n
kitosan 2-kloro butana
N-metil etil kitosan
Gambar 2.14 Reaksi Alkilasi Kitosan Roberts, 1992
2.2.7 Kitosan posfat
Dapat dilakukan dengan melarutkan kitosan kedalam larutan NaOH 45 selama 2 jam. Kemudian direaksikan dengan dietil kloroposfat 97, dan diperoleh O-dietil
posfat kitosan gambar 2.15.
O O
O HOH
2
C NH
2
HO O
O O
NaOH
2
C NH
2
NaO
O O
O OH
2
C NH
2
O
n NaOH n Cl-POCH
2
CH
3 2
O
P O
OCH
2
CH
3
OCH
2
CH
3
P H
3
CH
2
CO OCH
2
CH
3
O
n n
n n NaCl
kitosan
o- dietil fospat kitosan
Gambar 2.15 Reaksi Pembentukan Kitosan Posfat Ginting 2004
2.2.8 Kitosan sulfat
Universitas Sumatera Utara
19
Kitoan sulfat diperoleh dengan mereaksikan kitosan dengan ClSO
3
H-piridin yang dicampur selama 1 jam pada suhu 100
o
C gambar 2.16. Hasil yang diberikan mengandung dua gugus sulfat setiap satu D-glukosamin anhidrid. Perlakuan lain
adalah dengan menggantikan piridin dengan DMF, karena kompleks SO
3
-DMF melebihi DMF maka reaksi dibuat pada suhu kamar. Hasil yang diberikan
mengandung satu gugus N-sulfat dan satu gugus O-sulfat dalam setiap D- glukosamin Ginting, 2004.
O O
O HOH
2
C
NH
2
HO
2 nClSO
3
H
O O
O OH
2
C
NH HO
HO
3
S
HO
3
S
2n HCl
n n
kitosan N,O-kitosan sulfat
Gambar 2.16 Reaksi Pembentukan N,O-Kitosan Sulfat Ginting, 2004
2.2.9 Karboksimetil kitosan
Karboksimetil kitosan merupakan salah satu turunan kitosan yang berasal dari kitin yang diisolasi dari invertebrata laut misalnya udang, kepiting, darat,
serangga, jamur dan ragi. Karboksi metil kitosan mempunyai sifat yang penting yaitu larutdalam air, kapasitas gel tinggi, toksisitas rendah dan biokompatibel
yang baik sehingga aplikasinya akan lebih luas Erna dkk, 2009. Reaksi pembentukan karboksi metil kitosan dapat dilihat pada gambar 2.17 berikut:
O O
O HOH
2
C NH
2
HO
NaOH
O O
H O
HOCH
2
COH
2
C
NH
2
HO O
n n
kitosan asam monokloro asetat
karboksimeti kitosan
C
O OH
ClH
2
C
n H
2
O n NaCl
n n
Universitas Sumatera Utara
20
Gambar 2.17 Reaksi Pembentukan Karboksimetil Kitosan Erna, 2009
2.3. Metil Iodida
