14
2.2.2 N-asilasi
Dapat diperoleh dari reaksi amidasi antara kitosan dan anhidrida ftalat dalam pelarut DMF dan kondisi refluks gambar 2.9.
O O
O HOH
2
C
NH
2
HO O
O
O
DMF 130
o
C
O O
O HOH
2
C
NH HO
O HO
O
n
n n
kitosan anhidrid ftalat
N-ftaloyl kitosan
Gambar 2.9 Reaksi Pembentukan N-Ftaloil Kitosan Robert, 1992 Pereaksi yang paling umum digunakan untuk N-asilasi kitosan adalah asil
anhidrida dan telah digunakan dalam kondisi heterogen dan homogen. Tiga sistem yang telah diuji adalah : a anhidrid asetat
– asam asetat glacial-HClO
4
; b anhidrida asetat pada temperatur ruangan selama 120 jam yang diikuti proses
refluks anhidrida asetat selama dua jam; c anhidrida asetat-metanol pada temperatur ruangan. Dari ketinganya, metode yang paling baik digunakan adalah
metode yang terakhir Robert, 1992.
2.2.3 O-asilasi
Gugus amino kitosan lebih reaktif dari pada gugus hidroksilnya, sehingga untuk menghasilkan O-asilasi kitosan perlu dilakukan proteksi atau perlindungan
terhadap gugus amin selama proses asilasi untuk menghasilkan O-asil kitosan. Metode proteksi yang dilakukan antara lain melalui pembuatan basa Schiff disusul
O-asetilasi menggunakan larutan asetat anhidrid-piridin untuk mencegah hidrolisis asam dari basa Schiff. Reaksi antara kitosan dengan anhidrida asetat
Universitas Sumatera Utara
15
menghasilkan senyawa ester yang merupakan kitosan asetat. Dalam hal ini kitosan terlebih dahulu direaksikan dengan asetaldehida membentuk aldimin untuk
melindungi gugus amina. Kitosan laurat diperoleh dari reaksi trans esterifikasi antara metil laurat dengan kitosan asetat. Selanjutnya dilakukan deproteksi dengan
menambahkan natrium bikarbonat untuk memperoleh kitosan laurat. Reaksi ini dapat dilihat dalam gambar 2.10 Manalu, 2008
O O
O HOH
2
C
NH
2
HO
CH
3
CHO
O O
O HOH
2
C
N HO
CH H
3
C
Aasetat anhidrit CH
3
COOH
O O
O N
HO O
CH
3
O
C
11
H
23
COOCH
3
NaOCH
3
Refluks
O O
O N
HO O
C
11
H
23
O
NaHCO
3
O O
O NH
2
HO O
C
11
H
23
O
kitosan aldimin kitosan
kitosan asetat
kitosan laurat n
n
n n
n
Gambar 2.10 Reaksi Pembentukan O-Laurat Kitosan Manalu, 2008
2.2.4 N-O-asilasi
Kategori