36
4.2.2 Pembuatan Dimetil Kitosan
Dimetil kitosan yang diperoleh dari hasil alkilasi kitosan dengan formaldehid dan asam formiat pada pemanasan ±70
C. Dimana asam formiat berfungsi sebagai pelarut sekaligus sebagai pereaksi dan memberi suasana asam supaya larutan
formaldehid tidak menguap, karena suasana basa dapat menguraikan paraformaldehid menjadi formaldehid yang berwujud gas Gambar 2.19.
Terbentuknya dimetil kitosan berdasarkan hasil analisa spesifik spektrum FT-IR Gambar 4.2. Yaitu munculnya puncak vibrasi pada daerah bilangan gelombang
1473,62 cm
-1
dan 2924,09 cm
-1
menunjukkan vibrasi bending dan streching C-H dari metil
sebagai alkil baru pada gugus amina. Pavia et. al, 2009. Berdasarkan dukungan teori, maka mekanisme reaksi pembentukan dimetil kitosan secara
hipotesis dapat dibuat seperti gambar Gambar 4.5.
O O
O NH
2
HO OH
kitosan C
O H
H O
O O
N HO
OH
C H
H O
C
H O
O H
H H
O O
O N
HO OH
C H
H OH
H H
C
O H
O O
O O
NH HO
OH
C H
H O
H H
C
O H
O
O O
O NH
HO OH
C H
H H
C
O O
O
H H
metil kitosan n
n n
n
n
n n
n
n n
n formal dehid
asam formiat
karbon dioksida air
Universitas Sumatera Utara
37
O O
O N
HO OH
C
O H
H O
O O
N HO
OH
C H
H O
C
H O
O H
H
3
C H
O O
O N
HO OH
C H
H OH
H
3
C H
C
O H
O
O O
O N
HO OH
C H
H O
H H
C
O H
O
O O
O N
HO OH
C H
H H
C
O O
O
H H
H H
3
C
H
3
C
H
3
C
n n
n
n
n metil kitosan
dimetil kitosan formaldehid
asam formiat
karbon dioksida air
Gambar 4.5 Mekanisme reaksi pembentukan Dimetil Kitosan
Reaksi antara kitosan dengan formaldehida dan asam formiat berdasarkan reaksi alkilasi. Dimana sepasang elektron bebas dari gugus
–NH
2
menyerang karbokation dari karbonil formaldehid sehingga atom O dari karbonil tersebut
mengabstraksi proton dari asam formiat membentuk hidoksil.. Pasangan elektron bebas dari hidroksil yang terbentuk mengabstraksi proton dari nitrogen sehingga
nitogen menjadi netral dan gugus hidroksil berubah menjadi gugus pergi yang baik. Ion formiat yang terbentuk sebelumnya melepas hidrida membentuk karbon
Universitas Sumatera Utara
38
dioksida. Hidrida yang terbentuk tersebut menyerang karbon sehingga pada karbon tersebut sekaligus terjadi dehidrasi. Keseluruhan rangkaian reaksi ini
terjadi dua kali pada atom nitrogen untuk setiap monomer kitosan untuk membentuk dimetil kitosan. Terbentuknya karbon dioksida pada reaksi ini
ditandai dengan terbentuknya gelembung udara pada pengamatan selama proses terjadinya reaksi.
4.2.3 Pembuatan Trimetil Kitosan Klorida
Kategori