11
yang kuat, membuat kitosan tidak larut dalam air Goosen, 1997 seperti gambar 2.5 berikut:
O O
HO HOH
2
C NH
H O
O NH
CH
2
OH H
HO O
O HOH
2
C NH
HO H
O O
HO HOH
2
C NH
H O
O NH
CH
2
OH H
HO O
O HOH
2
C NH
HO H
n
n
a
O O
HO HOH
2
C NH
H O
O NH
CH
2
OH H
HO O
O HOH
2
C NH
HO H
b Gambar 2.5 Jembatan Hidrogen Pada Molekul Kitosan
a Intermolekul b Intramolekul Goosen 1997 Gugus fungsi dari kitosan OH primer pada C-6 dan sekunder pada C-3
dan gugus NH
2
pada C-2 membuat kitosan mudah di modifikasi secara kimia dan ditransformasikan menjadi turunannya antara lain:
2.2.1 Trimetil Kitosan
Trimetil kitosan merupakan turunan kitosan kuarterner yang stabil dan memiliki kelarutan tinggi dalam jarak pH yang luas. Trimetil kitosan dapat berguna sebagai
pengangkut protein. Modifikasi turunan kitosan kuarterner dapat secara langsung dilakukan dengan mereaksikan kitosan dengan metil iodida dalam pelarut metil
pirolidon NMP juga dengan penambahan natrium hidroksida dan natrium iodida seperti ditulis dalam gambar 2.6 Dung et.al, 1994
Universitas Sumatera Utara
12
O O
O O
O N
N HO
OH OH
HO H
3
C CH
3
CH
3
H
3
C CH
3
CH
3
n CH
3
I, NaOH, NaI
trimetil kitosan
O O
O O
O NH
2
NH
2
HO OH
OH
HO
n kitosan
NMP I
I
Gambar 2.6 Reaksi Pembentukan Trimetil Kitosan Dari Kitosan Secara Langsung Dung et. al, 1994
Sintesis kitosan kuarterner juga dapat dilakukan dengan mereaksikan kitosan dengan aldehid membentuk basa Schif dalam asam asetat. Basa Schif
yang terbentuk direduksi dengan natrium borohidrid membentuk N-alkil kitosan. Selanjutnya direaksikan kembali dengan metil iodida dengan natrium iodida dan
Natrium hidroksida dalam pelarut metil pirolidon Guo et.al, 2007. Reaksi ini bisa dilihat dalam gambar 2.7.
O O
O NH
2
HO OH
kitosan CH
3
COOH
O O
O N
HO OH
HC R
NaBH
4
O O
O HN
HO OH
H
2
C R
CH
3
I NaI,NaOH
NMP
O O
O N
HO OH
H
3
C CH
3
CH
2
R
I basa schif
trimetil kitosan n
n
n n
C
O R
H
Gambar 2.7 Reaksi Pembentukan Trimetil Kitosan Dari Basa Schiff Guo et. al,2007
Universitas Sumatera Utara
13
Sintesis turunan kitosan quarterner yang lain juga dapat dibentuk dengan mereaksikan kitosan dengan piridinilaldehid dalam kondisi asam asetat.
Kemudian direaksikan dengan natrium sianoborohidrid untuk mereduksi basa Schiff menjadi N-piridinil metil kitosan. Selanjutnya direaksikan dengan metil
iodida, natrium iodida dan natrium hidroksida sehingga diperoleh N-piridinil metil kitosan termetilasi. Reaksi ini dapat dilihat dalam gambar 2.8 Sajomsang et.al,
2010
O O
O NH
2
HO OH
kitosan CH
3
COOH
O O
O N
HO OH
HC
O O
O NH
HO OH
H
2
C
CH
3
I NaI,NaOH
NMP
O O
O N
HO OH
H
3
C CH
3
I basa Schiff
piridinil kitosan termetilasi n
n
n n
N N
N CHO
NaCNBH
3
N CH
3
I
Gambar 2.8 Reaksi Pembentukan Piridinil Metil Kitosan Termetilasi Sajomsang et.al, 2010
Universitas Sumatera Utara
14
2.2.2 N-asilasi
