15
menghasilkan senyawa ester yang merupakan kitosan asetat. Dalam hal ini kitosan terlebih dahulu direaksikan dengan asetaldehida membentuk aldimin untuk
melindungi gugus amina. Kitosan laurat diperoleh dari reaksi trans esterifikasi antara metil laurat dengan kitosan asetat. Selanjutnya dilakukan deproteksi dengan
menambahkan natrium bikarbonat untuk memperoleh kitosan laurat. Reaksi ini dapat dilihat dalam gambar 2.10 Manalu, 2008
O O
O HOH
2
C
NH
2
HO
CH
3
CHO
O O
O HOH
2
C
N HO
CH H
3
C
Aasetat anhidrit CH
3
COOH
O O
O N
HO O
CH
3
O
C
11
H
23
COOCH
3
NaOCH
3
Refluks
O O
O N
HO O
C
11
H
23
O
NaHCO
3
O O
O NH
2
HO O
C
11
H
23
O
kitosan aldimin kitosan
kitosan asetat
kitosan laurat n
n
n n
n
Gambar 2.10 Reaksi Pembentukan O-Laurat Kitosan Manalu, 2008
2.2.4 N-O-asilasi
N-dan O-asilasi kitosan juga dapat diperoleh bersamaan dengan menggunakan anhidrit asam suksinat gambar 2.11. Dapat berlangsung dengan cara
Universitas Sumatera Utara
16
mencampurkan suksinat anhidrit kedalam campuran kitosan dalam asetat 2 dan metanol 1:1 vv. Dilakukan pengadukan selama 3 jam kemudian dibiarkan
selama 30 menit.
O O
O HOH
2
C
NH
2
HO O
O O
H
2
C
NH HO
O O
O
23 jam H
2
O
O C
O OH
O
O HO
O
n n
2n
kitosan N,O-suksinil kitosan
suksinat anhidrit
Gambar 2.11 Reaksi Pembentukan N,O-Asilasi Kitosan Zoubi et. al, 2011
2.2.5 Basa Schiff
Basa schiff merupakan turunan kitosan yang pembahasannya belum seluas N-asil kitosan atau eter kitosan karena rendahnya kestabilan basa Schiff yang
menyebabkan basa Schiff mudah mengalami hidrolisis asam dan telah digunakan sebagai proteksi terhadap gugus amina. Turunan basa Schiff dapat diperoleh dari
reaksi film kitosan dengan aldehid alifatik, bukan saja yang linear-asetaldehid kedekanal juga yang bercabang dan aldehid aromatik Zoubi et. al, 2011.
O O
O HOH
2
C NH
2
HO
n
CH O
CH
3
COOH
O O
O HOH
2
C N
HO CH
H
2
O kitosan
aldimin kitosan basa Schiff
n n
Universitas Sumatera Utara
17
Gambar 2.12 Reaksi Pembentukan Basa Schiff Kitosan Zoubi et. al, 2011 Aldimin kitosan disebut juga sebagai basa Schiff kitosan gambar 2.12.
Aldimin kitosan merupakan hasil reaksi antara aldehida dengan kitosan, dimana aldehida terikat pada gugus amina -NH
2
kitosan yang akan membentuk suatu gugus imina -C=N yang merupakan ciri khas terbentuknya aldimin. Aldimin
juga dapat dibuat dengan mereaksikan aldehida dengan senyawa yang mengandung gugus amina siklik maupun alifatis. Ginting 2013, mereaksikan
aldehida campuran yang merupakan hasil ozonolisis dari asam tidak jenuh dari minyak kemiri dengan anniline yang merupakan sumber amina siklik. Aldimin
kitosan juga dapat dihasilkan dengan mereaksikan kitosan dengan campuran aldehida yang berasal dari hasil ozonolisis minyak kelapa sawit dengan kondisi
refluks pada suhu 60
o
C selama 6 jam Parry, 2013. Manalu 2008 mereaksikan asetal dehida dengan kitosan yang menghasilkan aldimin kitosan Gambar 2.13
yang berfungsi sebagai gugus pelindung untuk melindungi gugus amina pada kitosan sehingga dapat berbentuk suatu ester kitosan.
O O
O HOH
2
C NH
2
HO
n CH
3
COOH 1
O O
O HOH
2
C N
HO HC
H
2
O kitosan
aldimin kitosan basa Schiff
n n
CH
3
CHO
CH
3
n
Gambar 2.13 Reaksi Pembentukan Aldimin Kitosan Manalu, 2008
2.2.6 N-alkil kitosan
