38
dioksida. Hidrida yang terbentuk tersebut menyerang karbon sehingga pada karbon tersebut sekaligus terjadi dehidrasi. Keseluruhan rangkaian reaksi ini
terjadi dua kali pada atom nitrogen untuk setiap monomer kitosan untuk membentuk dimetil kitosan. Terbentuknya karbon dioksida pada reaksi ini
ditandai dengan terbentuknya gelembung udara pada pengamatan selama proses terjadinya reaksi.
4.2.3 Pembuatan Trimetil Kitosan Klorida
Trimetil kitosan klorida yang diperoleh dari hasil alkilasi dimetil kitosan dengan metil iodida dalam pelarut metil pirolidon dan dilanjutkan dengan reaksi substitusi
dengan asam klorida. Metil pirolidon merupakan pelarut yang dapat mendispersikan dimetil kitosan dan metil iodida sekaligus. Sintesis trimetil
kitosan klorida dihasilkan dari dimetil kitosan yang dialkilasi kembali dengan metil iodida menggunakan pelarut metil pirolidon, dimana dari sebanyak 1 gram
dimetil kitosan yang digunakan diperoleh hasil sebanyak 0,9346 gram. Terbentuknya trimetil kitosan klorida didukung oleh spektrum FT-IR dengan
munculnya bilangan gelombang 1473,62 cm
-1
dan 2924,09 cm
-1
yang menunjukkan vibrasi bending dan streching C-H dari metil juga bilangan
gelombang 1404,18 cm
-1
menunjukkan vibrasi dari N-C Pavia et.al, 2009. Namun data FT-IR tidak menunjukkan perbedaan yang mencolok antara dimetil
kitosan dan trimetil kitosan klorida. Tetapi dapat dibuktikan dengan melalui uji kulitatif dengan larutan argentum nitrat membentuk endapan putih argentum
klorida yang menunjukkan keberadaan ion klorida sebagai counter ion. Juga dengan perbedaan kelarutan dimana dimetil kitosan tidak larut dalam aquadest
membentuk gel sedangkan trimetil kitosan klorida dapat larut sempurna. Serta data spektroskopi
1
H-NMR menunjukkan proton dari metil pada amina kuarterner dengan munculnya pergeseran kimia pada 2,9432 ppm Dung et.al, 1994.
Berdasarkan dukungan teori ini , maka mekanisme reaksi pembentukan trimetil kitosan klorida secara hipotesis dapat dibuat sebagai berikut Gambar 4.6
:
Universitas Sumatera Utara
39
O O
O N
HO OH
CH
3
H
3
C
n dimetil kitosan
H
3
C I
O O
O N
HO OH
CH
3
H
3
C
n
CH
3
I NaI
NaOH
H
Cl
O O
O N
HO OH
CH
3
H
3
C
n
CH
3
Cl HI
NMP
Gambar 4.6 Mekanisme Reaksi Pembentukan Trimetil Kitosan Klorida
Terbentuknya trimetil kitosan klorida berdasarkan reaksi alkilasi, dimana elektron bebas dari gugus amin tersier pada dimetil kitosan akan terkoordinasi
kegugus metil dari metil iodida sehingga menyebabkan atom nitrogen bermuatan positif yang distabilkan melalui ikatan ionik terhadap iodida. Larutan natrium
hidroksida berfungsi untuk membantu pengionan metil iodida sehingga lebih mudah diserang oleh elektron bebas amina tersier dimetil kitosan. Natrium iodida
berperan sebagai pemberi ion senama untuk menggeser kesetimbangan reaksi kearah produk.
Pertukaran anion berdasarkan reaksi substitusi terhadap HCl untuk menghasilkan produk yang lebih stabil. Dimana semakin besar perbedaan
elektronegativitas antara sepasang unsur, semakin mudah pula kemungkinan unsur-unsur tersebut membentuk senyawa ionik Golberg, 2003. Semakin kecil
ukuran suatu basa lewis maka akan lebih mudah mendekati suatu asam lewis dan membentuk ikatan yang stabil Prakash, 1984. Sehingga produk kitosan
kuarterner lebih stabil dengan anion klorida karena klorida lebih elektronegatif dan ukurannya lebih kecil dibanding iodida.
Universitas Sumatera Utara
40
BAB 5 KESIMPULAN DAN SARAN
5.1 Kesimpulan
Berdasarkan hasil penelitian yang telah dilakukan, dapat diambil kesimpulan sebagai berikut:
1. Sintesis dimetil kitosan dihasilkan dari kitosan yang direaksikan dengan formaldehid dan asam formiat yang dimurnikan dengan proses dialisa.
Terbentuknya dimetil kitosan didukung oleh data spektroskopi FT-IR yaitu dengan munculnya puncak vibrasi pada daerah bilangan gelombang
1473,62 cm
-1
dan 2924,09 cm
-1
menunjukkan vibrasi bending dan streching C-H dari metil
sebagai alkil baru pada gugus amina. 2. Sintesis trimetil kitosan klorida dihasilkan dari alkilasi dimetil kitosan
dengan metil iodida dalam metil pirolidon. Terbentuknya trimetil kitosan klorida didukung oleh spektrum FT-IR dengan munculnya bilangan
gelombang 1473,62 cm
-1
dan 2924,09 cm
-1
yang menunjukkan vibrasi bending dan streching C-H dari metil juga bilangan gelombang 1404,18
cm
-1
menunjukkan vibrasi dari N-C serta spektrum
1
H-NMR menunjukkan proton dari metil pada amina kuarterner dengan munculnya pergeseran
kimia pada 2,9432 ppm.
5.2 Saran
Diharapkan kepada peneliti selanjutnya untuk melakukan pengujian aktivitas antibakteri dari dimetil kitosan dan trimetil kitosan klorida.
Universitas Sumatera Utara
