Latar Belakang Sintesis N-Maleoil Kitosan Melalui Reaksi Amidasi Antara Kitosan Dengan Anhidrida Maleat

BAB 1 PENDAHULUAN

1.1. Latar Belakang

Sebagai negara maritim, Indonesia mempunyai potensi hasil perikanan laut yang sangat melimpah, seperti udang dan kepiting. Kulit udang mengandung 15 – 20 kitin dan kulit kepiting mengandung 18,70 – 32,20 kitin Marganov, 2003. Kitin dikenal sebagai 2-asetamida-2-deoksi- β-D-glukosa melalui ikatan β1-4. Kitin dapat terdegradasi oleh kitinase. Imunogenisitasnya sangat rendah, terlepas dari kehadiran nitrogen. Kitin dianggap sebagai selulosa dengan hidroksil pada posisi C-2 digantikan oleh sebuah gugus asetamido. seperti selulosa, berfungsi secara alami sebagai polisakarida struktural Kumar, 2000. Sifat kitin yang tidak beracun dan mudah terdegradasi mendorong dilakukannya modifikasi kitin dengan tujuan mengoptimalkan kegunaan maupun memperluas bidang aplikasi kitin. Salah satu senyawa turunan kitin yang banyak dikembangkan karena aplikasinya yang luas adalah kitosan Bhuvana, 2006. Kitosan dapat ditransformasi secara kimia menjadi berbagai senyawa turunannya sehingga kitosan digunakan secara luas dalam berbagai bidang. Keistimewaan dari kitosan, sehingga dapat digunakan dalam industri dikarenakan sifat-sifatnya : 1 berasal dari alam dan dapat diproduksi kembali, 2 biodegradable dan tidak mencemari lingkungan, 3 biokompatibel, 4 dan struktur molekulnya dapatmudah ditransformasi menjadi turunannya. Sifat-sifat istimewa ini menjadi pendorong untuk melengkapi metode mengadopsi biopolimer yang bernilai, sebagai bahan dasar yang selanjutnya ditransformasi secara kimia menjadi bermacam turunannya guna keperluan tertentu. Tharanathan and Kittur, 2003. Senyawa ini merupakan biopolimer alam yang penting dan bersifat polikationik sehingga dapat Universitas Sumatera Utara diaplikasikan dalam berbagai bidang seperti adsorben logam, penyerap zat warna tekstil, bahan pembuatan kosmetik serta agen antibakteri Bhuvana, 2006. Beberapa peneliti sebelumnya melakukan transformasi kitosan diantaranya sintesis N-stearoil kitosan dari hasil amidasi antara kitosan dengan stearoil klorida yang dapat digunakan sebagai kosmetik Simanjuntak, 2005, sintesis ester kitosan dengan mereaksikan klorokitosan dengan natrium oleat Kemit, 1995, dan sintesis dari kitosan laurat melalui reaksi transesterifikasi metil laurat dengan kitosan asetat Manalu, 2008. Sedangkan sintesis kitosan suksinat sebagai antibakteri lingkungan dan agen penahan lipatan pada kapas yang diperoleh dengan melarutkan kitosan dalam asam asetat dan metanol kemudian direaksikan dengan anhidrida suksinat Noerati, 2007. Adanya gugus amin pada kitosan memberikan sifat kimia bahwa senyawa tersebut potensial untuk diubah menjadi turunannya N–asil yang dikenal sebagai senyawa amida. Pereaksi yang paling umum digunakan untuk N-asetilasi dari kitosan adalah asil anhidrida. Pengaruh pelarut pada N-asetilasi dari film kitosan diuji dengan sejumlah pelarut seperti metanol dan formamida serta campuran pelarut biner seperti metanol-etanol, metanol-formamida, dan etanol-formamida dan tingkat reaksi ditentukan selama 30 menit Roberts, 1992. Hirano et al., 2002 mensintesis N-asil lemak jenuh kitosan yang merupakan turunan kitosan larut dalam air melalui reaksi antara kitosan dengan beberapa anhidrida asam seperti anhidrida propionat, butirat, pentanoat, heksanoat, oktanoat, dekanoat, laurat, meristat, palmitat dan anhidrida stearat. Dari uraian di atas, peneliti tertarik untuk mensintesis N-maleoil kitosan melalui reaksi amidasi antara kitosan dengan anhidrida maleat. Universitas Sumatera Utara

1.2. Permasalahan