2.4.1. Reaksi N-Asilasi Kitosan dengan Anhidrida Suksinat menghasilkan N- Suksinil Kitosan
N-asilasi menggunakan anhidrida suksinat dapat dilakukan dengan mereaksikan kitosan dengan anhidrida suksinat dalam asam asetat 2 dan metanol 1 : 1 vv.
Diaduk selama 3 jam dan kemudian dibiarkan selama 20 jam.
O O
O O
H O
H HO
H
H NH
2
H OH
O H
O H
HO H
H NH
2
H O
HO
n
+
O H
O H
HO H
H NH
2
H OH
O H
O H
HO H
H NH
H O
HO
n
kitosan anhidrida suksinat
OH O
O
N-suksinil kitosan
Gambar 4. Reaksi antara Kitosan dan Anhidrida Suksinat
Kelarutan dari kitosan suksinat yang dihasilkan secara signifikan ditingkatkan. Maksimum kelarutannya dalam air dicapai pada konsentrasi 50 gL. Kitosan suksinat
yang dihasilkan digunakan sebagai anti bakteri dan penahan lipatan pada kapas
Noerati dkk., 2007.
2.4.2. Reaksi N-Asilasi Kitosan dengan Anhidrida Ftalat menghasilkan N-Ftaloyl Kitosan
Dapat diperoleh dari reaksi amidasi antara kitosan dengan anhidrida ftalat dalam pelarut DMF dan kondisi refluks. Reaksi dapat dilihat pada gambar 5 Bangun, 2006.
Universitas Sumatera Utara
O H
O H
HO H
H NH
2
H O
OH O
O
O
DMF 130
o
C
O H
O H
HO H
H NH
H O
OH
C O
C OH
O
n n
kitosan anhidrida ftalat
N-Ftaloyl kitosan
Gambar 5. Reaksi antara Kitosan dengan Anhidrida Ftalat
2.4.3. Reaksi antara Kitosan Asetat Dengan Metil Laurat Menghasilkan Senyawa Ester Kitosan Laurat
Reaksi antara kitosan dengan anhidrida asetat menghasilkan senyawa ester yang merupakan kitosan asetat. Dalam hal ini kitosan terlebih dahulu direaksikan dengan
asetaldehida membentuk aldimin untuk melindungi gugus amina. Kitosan laurat diperoleh dari reaksi transesterifikasi antara metil laurat dengan kitosan asetat.
Selanjutnya dilakukan deproteksi dengan menambahkan natrium bikarbonat untuk memperoleh kitosan laurat Manalu, 2008.
Reaksinya sebagai berikut :
O HOH
2
C H
O H
HO NH
2
H O
H
n
CH
3
CHO O
HOH
2
C H
O H
HO N
H O
H
n
kitosan aldimin kitosan
HC CH
3
H
3
C O
CH
3
C O
C O
CH
3
COOH
Universitas Sumatera Utara
O
H
2
C
H O
H HO
N H
O H
n
HC CH
3
O CH
3
C O
kitosan asetat C
11
H
23
COOCH
3
metil laurat NaOCH
3
refluks
O
O C C
11
H
23
O CH
2
H HO
HO H
N CH
CH
3
H O
n
H NaHCO
3
O
O C C
11
H
23
O CH
2
H HO
HO H
NH
2
H O
n
H
kitosan laurat
2.5. Anhidrida Asam
Kategori