O
H
2
C
H O
H HO
N H
O H
n
HC CH
3
O CH
3
C O
kitosan asetat C
11
H
23
COOCH
3
metil laurat NaOCH
3
refluks
O
O C C
11
H
23
O CH
2
H HO
HO H
N CH
CH
3
H O
n
H NaHCO
3
O
O C C
11
H
23
O CH
2
H HO
HO H
NH
2
H O
n
H
kitosan laurat
2.5. Anhidrida Asam
Anhidrida asam berasal dari dua asam karboksilat yang melepaskan satu molekul air.
R C
OH O
HO C
R O
R C
O O
R C
O Gugus Fungsi Anhidrida
Dua molekul asam karboksilat
Anhidrida asam H
2
O
2.5.1. Tatanama Anhidrida
Anhidrida dinamai dengan menambahkan kata anhidrida di depan nama asamnya. Salah satu anhidrida asam ialah anhidrida asetat :
Universitas Sumatera Utara
H
3
C C
O O
CH
3
C O
Anhidrida asetat td 139,5
o
C Wilbraham dan Matta, 1992.
2.5.2. Pembuatan Anhidrida
Dengan sedikit kekecualian, anhidrida asam tidak dapat dibentuk langsung dari asam karboksilat induknya, tetapi harus dibuat dari derivat asam karboksilat yang lebih
reaktif. Satu jalur ke anhidrida ialah dari klorida asam dan suatu karboskilat.
R-C-Cl +
-
O-C-R R-C-O-C-R
+ Cl
-
O O
O O
suatu klorida asam suatu ion karboksilat
suatu anhidrida
Jalur lain pembuatan anhidrida ialah dengan mereaksikan asam karboskilat dan anhidrida asetat. Suatu reaksi reversible terjadi antara suatu asam karboskilat dan
suatu anhidrida. Letak kesetimbangan dapat digeser ke kanan dengan menyuling asam asetat segera setelah asam ini terbentuk Fessenden dan Fessenden, 1986.
Salah satu contoh pembuatan anhidrida asam ialah pembuatan anhidrida maleat dari asam maleat dimana 100 gram asam maleat dicampurkan dengan 1,1,2,2,-
tetrakloroetan sebanyak 100 ml dalam sebuah labu destilat, termometer dan kondensor dirangkai membentuk rangkaian alat destilasi. Campuran dipanaskan dalam suhu
kamar ketika suhu mencapai 150
o
C, sebanyak 75 ml 1,1,2,2,-tetrakloroetan dan antara 15-15,5 ml air dihasilkan pada labu destilat. Destilasi dilanjutkan dengan
menggunakan kondensor udara dan labu destilat sebelumnya diganti dengan labu detilat lain ketika suhu mencapai 150
o
C. Anhidrida maleat dihasilkan pada suhu 195- 197
o
C. Kemudian anhidrida maleat yang dihasilkan, direkristalisasi dengan kloroform. Anhidrida maelat murni yang dihasilkan memiliki titik lebur sebesar 54
o
C sebanyak 70 gram 83 Furniss et al,
1989.
Universitas Sumatera Utara
2.5.3. Reaksi Anhidrida
Beberapa asam dikarboksilat tertentu mudah melepas air dalam pemanasan apabila dapat membentuk cincin beranggota lima atau enam. Misalnya :
H
2
C H
2
C OH
OH C
O
C O
kalor H
2
C H
2
C O
C O
C O
H
2
O
Asam suksinat anhidrida suksinat
air
OH OH
C O
C O
kalor O
C O
C O
H
2
O
Asam ftalat anhidrida ftalat
air
Anhidrida asam dari asam monokarboksilat berwujud cair, sedangkan asam dikarboksilat dan asam karboksilat aromatik berwujud padat Wilbraham dan Matta,
1992.
Reaksi pembuatan anhidrida asam umumnya berlangsung antara asil klorida dengan garam dari asam karboksilat. Sifat kimia anhidrida asam sama dengan klorida
asam, namun anhidrida bereaksi sedikit lebih lambat daripada klorida asam. Anhidrida bereaksi dengan air menghasilkan asam, dengan amina menjadi amida, dengan
alkohol membentuk ester, dan dengan LiAlH
4
menghasilkan alkohol primer.
Universitas Sumatera Utara
R O
R C
O C
O
anhidrida asam
R C
OH O
R C
NH
2
O R
C OR
O R
C H
O LiAlH
4
R C
H OH
H H
2
O NH
3
ROH LiAlH
4
asam amida
ester aldehida
Gambar 6. Reaksi-reaksi Anhidrida Asam Riswiyanto, 2009
2.5.4. Anhidrida Maleat
