5
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
BAB 2 TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Testosteron Undekanoat
Gambar 2.1. Rumus Bangun Testosteron Undekanoat
H.M Behre et al., 2000
Testosteron undekanoat 3-Oxoandrost-4-en- 17β-yl undecanoate; 17β-
Hydroxyandrost-4-en-3-one undecanoate mempunyai 30 atom C, 48 atom H dan 3 atom O C
30
H
48
O
3
serta mempunyai bobot molekul 456,7. Secara organoleptis testosteron undekanoat berbentuk kristal atau serbuk kristal tidak berbau dan tidak
berwarna atau putih serta tidak berasa. Testosteron undekanoat merupakan derivat testosteron yang berbentuk ester yang dihasilkan melalui esterifikasi testosteron
alami pada posisi 17β. Panjangnya rantai atom karbon yang dimiliki testosteron undekanoat
menyebabkan hormon ini bersifat sangat hidrofobik. Estserifikasi mengurangi kepolaran suatu zat namun meningkatkan kelarutan terhadap minyaklemak.
Kelarutan testosteron undekanoat yaitu sangat mudah larut dalam metanol dan larut dalam minyak nabati dan etanol. Testosteron undecanoat stabil di bawah
suhu dan temperatur normal. Berdasarkan penelitian yang sudah dilakukan oleh Saraswati 2012
diketahui kelarutan tu pada beberapa komponen
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Tabel 2.1 Kelarutan Testosteron Undekanoat pada Beberapa Pelarut
Pelarut TU mgmL
Benzil Benzoat 544,17096 ± 19,52971
Isopropil Miristat 289,59857 ± 16,90818
Minyak jarak 162,06436 ± 55,68066
Tween 80 37,95878 ± 4,72130
Air 0,00052 ± 0,00012
Mekanisme kerja TU berawal dari hidrolisis terhadap gugus ester. Hasil hidrolisis kemudian berikatan dengan reseptor spesifik dari hormon testosteron
membentuk kompleks. Kompleks hormon-resrptor tersebut masuk ke dalam inti sel dimana ia akan memodulasi transkripsi gen-gen tertentu setelah terikat dengan
DNA.
Gambar 2.2. Mekanisme Aksi Testosteron Undekanoat
Ilyas, 2008
Tujuan utama dari pemberian testosteron adalah mempertahankan tingginya tingkat serum testosteron jangka panjang pada pria yang ikut dalam
kontrasepsi pria. Hal ini bertujuan untuk menekan spermatogenesis sehingga terjadi azoospermia atau oligozoospermia berat yang berlangsung lebih lama
namun bersifat aman, efektif, reversibel, dan aseptibel Ilyas, 2008. Spermatogenesis memerlukan kerja stimulasi dari kedua hormon
gonadotropin di hipofisis yaitu LH dan FSH. LH berfungsi untuk menstimulasi sel leydig untuk memproduksi testosteron dan mempertahankan kadar testosteron
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
agar tetap tinggi di dalam testis yang dibutuhkan untuk spermatogenesis. Sedangkan FSH berfungsi untuk menginisiasi proses spermatogenesis.
Kontrasepsi hormonal bekerja menghambat sekresi GnRH yang ada pada hipotalamus sehingga kadar testosteron intra-testikuler menjadi rendah yang
mengakibatkan mengurangi atau mencegah spermatogenesis. Pemberian testosteron dari luar menyebabkan kadar testosteron dalam darah tetap tinggi
menyebabkan reaksi umpan balik negatif terhadap hipofisis sehingga produksi FSH dan LH menurun sehingga proses spermatogenesis terhambat.
Bioavailibilitas TU hanya sekitar 7 di dalam tubuh Muchow, Maincent, Muller, Keck 2011 Testosteron ester lambat diabsorbsi ke dalam peredaran
darah dan secara cepat berubah menjadi metabolit aktif yang tidak teresterifikasi. Ekskresi testosteron 90 melalui urin, 6 melalui feses dalam bentuk asal,
metabolit dan konjugat. Hanya 30 dari 17-ketosteroid yang diekskresi melalui urin, dengan demikian kadar 17-ketosteroid urin tidak menggambarkan jumlah
sekresi androgen oleh testis tetapi terutama oleh korteks adrenal Katzung, 2004; Ilyas, 2008.
2.2 Mikroemulsi
Kategori