Tabel 2.3 Asam Lemak Tidak Jenuh yang Terdapat dalam Lemak dan Minyak
Asam lemak tak
jenuh Rumus kimia
Sumber asal
Titik cair
o
C
Palmitoleat CH
3
CH
2 5
-CHCH
2 7
COOH minyak
kacang dan
jagung 33
Oleat CH
3
CH
2 7
CH=CHCH
2 7
COOH disebagian
besar minyak dan
lemak 14
Linoleat CH
3
CH
2 4
CH=CHCH
2
CH=CHCH
2 7
COOH Minyak biji
kapas, biji lin, biji
poppy -11
Linolenat CH
3
CH
2
CH=CHCH
2
CH=CHCH
2
CH=CHCH
2 7
COO H
Minyak perilla, biji
lin -
Sumber : Ketaren, 2008
Ketaren, 2008.
2.3.1 Asam Oleat
Asam oleat merupakan penyusun dari lemak-lemak tanaman atau hewan. Asam oleat dapat dipisahkan dari zat tersebut dengan cara hidrolisis, sebagian asam oleat berada
bersama-sama dengan asam stearat dan asam palmitat. Struktur asam oleat adalah CH
3
CH
2 7
CH=CHCH
2 7
COOH. Asam lemak yang tidak jenuh ini masing-masing mempunyai bentuk cis yaitu asam oleat dan trans dari asam elaidat sering juga disebut
asam allooleat. Asam oleat membentuk cis karena mempunyai titik lebur yang rendah dan pembakaran yang tinggi. Bentuk struktur asam oleat dalam bentuk cis dan trans
yakni sebagai berikut:
Universitas Sumatera Utara
C C
H CH
2 7
COOH
H
CH
3
CH
2 7
C C
H CH
2 7
COOH
H
CH
3
CH
2 7
Asam oleat Asam oleat
Asam cis-9-oktadekanoat Asam trans-9-oktadekanoat
Sastrohamidjojo, 2005. Konfirmasi disekitar ikatan rangkap dalam asam lemak alamiah adalah cis,
suatu konfigurasi yang menyebabkan titik leleh lemak itu rendah. Asam lemak jenuh mebentuk rantai “zig-zag” yang dapat cocok satu sama lain secara mampat, sehingga
gaya tarik van der waalsnya tinggi, oleh karena itu lemak-lemak jenuh itu bersifat padat. Jika beberapa ikatan rangkap cis terdapat dalam rantai, molekul ini tak dapat
membentuk kisi yang rapid dan mampat, tetapi cenderung untuk melingkar Fessenden dan Fessenden, 1999.
Adapun sifat fisika dan sifat kimia dari asam oleat adalah seperti pada tabel 2.4 dan 2.5 berikut :
Tabel 2.4 Sifat Fisik Asam Oleat Sifat Asam Oleat
Berat molekul
Wujud
Kelarutan
Titik lebur Titik didih
Densitas Viskositas
Panas sesifik 282,4614 gmol
Cairan berwarna,kuning pucat atau kuning kecokelatan
Tidak larut dalam air, larut dalam alkohol,eter dan beberapa pelarut organik
13- 14
o
C 360760 mmHg
0,895 gmol 27,6425 ; 4,8590
2,046
Universitas Sumatera Utara
Tabel 2.5 Sifat Kimia Asam Oleat
Sumber : www. Alifelessweet .blogspot. com.
2.3.2 Ester Asam Lemak
Ester adalah turunan asam karboksilat yang dibentuk oleh gugus alkoksi dan asil merupakan salah satu dari kelas-kelas senyawa organik yang sangat berguna, dapat
diubah melalui berbagai proses menjadi aneka ragam senyawa lain Fessenden dan Fessenden, 1999. Rumus umum ester adalah RCOOR
’
Sifat Asam Oleat
, merupakan senyawa seperti garam yang berasal dari asam karboksilat. Sama dengan asamnnya, tetapi kata asam
diganti nama gugus alkilnya yang menggantikan atom hidrogen dari gugus karboksilnya. Contohnya adalah metil asetat atau metil etanoat , propil asetat. Pada
umumnya terdapat pada organisme hidup Besari dkk, 1982. Ester-Ester umumnya mempunyai bau yang enak, seperti rasa buah dan wangi buah-buahan atau bagian
tumbuhan yang lain yang memiliki aroma bau yang enak Hart, 1990.
Ester asam lemak terdapat dalam bentuk ester antara gliserol dengan asam lemak ataupun dengan phospat seperti phospolipid. Disamping itu ada juga ester
antara asam lemak dengan alkoholnya yang membentuk monoester terdapat pada minyak jojoba. Ester asam lemak sering dimodifikasi baik untuk bahan makan
maupun untuk bahan surfaktan, aditif, detergen dan lain sebagainya Endo et al, 1997.
Karsinogenitas Batas eksploisivitas
Kereaktifan
Produk samping yang berbahaya
Polimerisasi yang berbahaya Tidak karsinogen
LEL :3,3 ; UEL:19 Reaktif terhadap kelembaban, logam
alkali, amonia, agen pengoksida, peroksida
Karbon dioksida, karbon monoksida
Tidak akan muncul
Universitas Sumatera Utara
Senyawa ester dapat dibentuk dengan cara : a.
Esterifikasi yaitu reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol menghasilkan ester dengan hasil samping air.
R
C O
OH
+ R
C O
O R
+ H
2
O
R OH
b. Interesterifikasi yaitu reaksi antara ester yang satu dengan ester yang lain
menghasilkan ester yang baru.
R
C O
O R
+ R
C O
O R
R
C O
O R
+ R
C O
O R
c. Alkoholisis yaitu reaksi antara ester dengan alkohol menghasilkan suatu ester
baru.
R
C O
OR
+ R
OH
R
C O
OR
+ R
OH
d. Asidolisis yaitu reaksi pembentukan suatu ester baru antara asam karboksilat
dengan ester yang lain .
R
C O
OR
+ R
C O
OH
R
C O
OR
+ R
C O
OH
Ketiga reaksi yang terakhir diatas dikelompokkan menjadi reaksi transesterfikasi Gandhi, 1997.
2.3.3 Epoksidasi Asam Lemak