Kimia Ke se ha ta n, Dire kto ra t Pe mb ina a n Se ko la h Me ne ng a h Ke jurua n 2007
256
Senyawa alkilamina primer adalah senyawa yang terbentuk oleh gugus amina yang terikat pada atom
C primer, demikian pula untuk alkilamina sekunedr dan tersier, masingLmasing gugus aminanya terikat
pada atom sekender dan tersier, lihat Gambar 12.63.
12.12.1. Tata nama Alkilamina
Penamaan alkil
amina dilakukan
dengan menyebutkan gugus alkilnya dan dilanjutkan
dengan amin, dengan penamaan ini sekaligus tampak kedudukan gugus amina bentuk primer 1
o
, sekunder 2
o
atau tersiernya 3
o
, lihat Gambar 12.63.
Untuk penamaan dengan dengan acuan IUPAC, diawalai dengan menetapkan rantai utama yaitu
rantai terpanjang yang mengikat gugus amina, dilanjutkan dengan pemberian nomor dan nama
cabang kemudian diakhiri dengan menyebutkan nomor, gugus cabang, rantai alkananya dan
menambahkan kata amin, lihat contoh di bawah ini:
CH
3
LCH
2
LNH
2
: etanamin CH
3
LCHNH
2
LCH
3
: 2Lpropanamin CH
3
LCH
2
LCH
2
LNHLCH
3
: NLmetilL2Lpropanamin
12.12.2. Sifat-sifat alkilamin
SifatLsifat fisik, Senyawa alkanamin atau alkilamina memiliki bau yang khas, sedikit pesing. Wujud
zatnya tergantung dari rantai atom karbonnya. Untuk senyawa dengan jumlah atom C sebanyak 1L2
buah berupa gas. Untuk tiga atom C dengan kedudukan gugus amina primer sudah berupa
cairan pada suhu kamar. Alkil amina memiliki atom N yang polar, namun tidak sekuat Oksigen pada
alkohol, sehingga titik didih alkilamin lebih rendah dibandingkan alkohol, lihat Tabel 12.7.
Gambar 12.63. Struktur molekul alkilamin primer, sekunder dan
tersier
Tabel 12.7. Titik didih dari senyawa alkana, alkilamin dan alkohol
Di unduh dari : Bukupaket.com
Kimia Ke se ha ta n, Dire kto ra t Pe mb ina a n Se ko la h Me ne ng a h Ke jurua n 2007
257
Polaritas atom N pada alkilamina menyebabkan alkilamina cukup reaktif, interaksi antar molekul
alkilamina terjadi karena adanya ikatan hidrogen antar kedua molekul. Khusus untuk alkilamina
tersier tidak terjadi ikatan hidrogen, karena atom N sudah tidak mengikat atom H lagi. Dengan adanya
kemampuan membentuk ikatan hidrogen senyawa alkilamin larut dalam air. Ikatan hidrogen dan
interaksinya sesama molekul alkilamina dan interaksinya dengan molekul air disajikan pada
Gambar 12.64.
Alkilamin dapat membentuk reaksi penggaraman, jika dinetralkan oleh asam. Penamaan molekul
garam dengan mengganti kata amin dengan amonium seperti :
CH
3
LNH
2
+ HCl o CH
3
LNH
3 +
Cl
–
metilamin metilamonium klorida Sifat yang unggul dari persenyawaan garam amina
adalah berbentuk padatan dalam suhu kamar, larutan dalam cairan tubuh, sehingga bentuk garam
amina ini merupakan pilihan yang tepat untuk membuat obat. Senyawa ephedrine hydrochloride
dan
difenihidramin hidroklorida merupakan
senyawa yang banyak terdapat pada obatLobat influenza, seperti struktur molekul dibawah ini.
Senyawa alkilamin yang berbentuk siklik lingkar bersifat sebagai basa. Bentuk lingkar yang stabil dari
senyawa ini adalah cincin dengan segi lima atau segi enam yang mengandung satu atau dua atom
nitrogen, seperti Bagan 12.65.
Persenyawaan alkilamina di alam melimpah ruah, dan telah banyak dimanfaatkan untuk obatLobatan
khususnya jamu tradisional atau herbal medicine, dan yang sedang popular saat ini adalah alkaloid.
Gambar. 12.64. Ikatan hidrogen antar molekul alkil amin kecuali
pada tersier alkilamin
Bagan 12.65. Senyawa lingkar dari alkilamin yang bersifat basa
Di unduh dari : Bukupaket.com
Kimia Ke se ha ta n, Dire kto ra t Pe mb ina a n Se ko la h Me ne ng a h Ke jurua n 2007
258
Alakaloid adalah senyawa yang memiliki basa nitrogen yang secara fisiologis aktif dalam tubuh
makhluk hidup, khususnya untuk stimulan, anestesi dan anti depresi senyawa ini banyak diproduksi
pada tumbuhLtumbuhan.
Beberapa alkaloid yang terkenal adalah caffein, dan nikotin yang telah digemari manusia sejak dulu kala.
Caffein banyak terdapat dalam kopi, teh, coklat dan softdrink. Senyawa ini mampu bekerja sebagai
stimulant sistem saraf manusia agar tetap segar. Struktur molekul dari caffeine mengandung basa
nitrogen cincin imidazol. Sedangkan Nikotin terdapat dalam tembakau, saat ini dunia sedang
memerangi penggunaan tembakau, beberapa effek fisiologisnya adalah menaikkan level adrenalin di
dalam darah. Struktur molekulnya mengandung pyrolidin. Struktur dari kedua molekul ditampilkan
pada Gambar 12.66.
Beberapa alkaloid yang banyak dipergunakan untuk penghilang rasa sakit adalah morfin, heroin dan
codein, namun kenyataannya obat ini telah banyak disalah gunakan pemanfaatannya oleh kalangan
remaja. Struktur molekul dari alkaloid seperti pada Gambar 12.67 di bawah ini:
Gambar.12.67. Struktur molekul Heroin, Morfin dan Codein
Dari gambar di atas tampak bahwa molekul dasar dari ketiga persenyawaan tersebut morfin, heroin
dan codein merupakan molekul hasil modifikasi dari morfin dengan mengganti beberapa gugusnya,
perhatikan warna pink dan kuning.
Senyawa kelompok alkilamin yang juga sering disalah gunakan dan banyak beredar secara illegal
adalah senyawa cocain dan turunannya. Dalam bidang kesehatan cocain dipergunakan sebagai
anestesi. Beberapa turunannya yaitu senyawa procain, lidocain, dan Demerol Gambar 12.68.
Gambar 12.66. Struktur molekul caffein yang mengandung imidazol
dan nikotin yang mengandung pyrolidin
Gambar 12.68. Senyawa anestesi yang berasal dari cocain
Di unduh dari : Bukupaket.com
Kimia Ke se ha ta n, Dire kto ra t Pe mb ina a n Se ko la h Me ne ng a h Ke jurua n 2007
259
Persenyawaan amin memegang peranan penting dalam sistem saraf seperti, acetylcholine, catecholamin,
amphetamin, serotonin, histamin dan £LAminobutyrat GABA
.
12.13. Sikloalkana