Penamaan Alkena Konfigurasi Stereoisomer Alkena

Kimia Ke se ha ta n, Dire kto ra t Pe mb ina a n Se ko la h Me ne ng a h Ke jurua n 2007 230 Tabel 12.2. Deret senyawa alkena C n H 2n Rumus Molekul Nama C 2 H 4 etena etilena C 3 H 6 propena propilena C 4 H 8 butena C 5 H 10 pentena

12.4.1 Penamaan Alkena

Penamaan alkena adalah sama dengan penamaan alkana, tetapi akhiran –ana pada alkana digantikan dengan akhiran –ena. Penamaan dimulai dengan penetapan rantai utama, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan ganda dua. Penetapan gugus cabang, yaitu molekul lain sebagai pengganti atom Hidrogen. Selanjutnya memberikan nomor awal atau nomor 1 satu pada atom C yang memiliki ikatan rangkap dan semakin menjauh dari ikatan rangkap tersebut. Memberikan nomor rantai cabang dan menamakan gugus sesuai dengan abjad. Akhirnya nama alkena dapat ditetapkan yaitu dengan menyebutkan nomor dan gugus cabang dilanjutkan dengan menyebutkan rantai utamanya sesuai dengan jumlah atom C dan mengganti akhiran –ana menjadi –ena. Jika jumlah ikatan rangkap lebih dari satu buah, digunakan awalan diena untuk dua ikatan rangkap, dan triena untuk jumlah ikatan rangkap sebanyak tiga buah lihat Bagan 12.14. Perhatikan Bagan 12.15, contoh penamaan untuk alkena rantai lurus dan alkena yang memiliki gugus cabang.

12.4.2. Konfigurasi Stereoisomer Alkena

Ikatan rangkap dua terbentuk dari atom karbon yang terhibridisasi sp 2 . MasingLmasing atom Karbon memiliki dua jenis orbital atom yaitu orbital sigma Ÿ dan orbital phi ž. Bagan 12.14. Struktur molekul alkena dan tata namanya Bagan 12.15. Penamaan untuk senyawa alkena rantai lurus dan bercabang Di unduh dari : Bukupaket.com Kimia Ke se ha ta n, Dire kto ra t Pe mb ina a n Se ko la h Me ne ng a h Ke jurua n 2007 231 cis trans Orbital sp 2 membentuk sudut 120 o C, membentuk segitiga datar. Sehingga gugus yang ada memiliki rotasi yang terbatas, perhatikan Gambar 12.16. Molekul etilena berbentuk segi datar. Ikatan S memiliki energi ikat yang cukup besar yaitu 60 kkalmol, sehingga bentuk segi tiga datar cukup stabil dan menyebabkan alkena hanya memiliki isomer akibat gugus yang sejajar cis atau yang berseberangan atau trans. Bentuk isomer cis dan trans ditunjukan pada Gambar 12.17. SifatLsifat fisika alkena yang cukup penting adalah wujud zatnya, untuk senyawa alkena dengan rantai panjang atau yang memiliki jumlah atom karbon lebih besar dari 15 buah, senyawanya berupa zat padat. Titik didih alkena meningkat sebanding dengan peningkatan jumlah atom karbonnya. Jika dibandingkan dengan alkana yang memiliki jumlah atom karbon yang sama, titik didih alkena lebih rendah. Alkena tidak larut dalam pelarut polar seperti air dan alkohol. Alkena mudah larut dalam senyawa non polar seperti triklorometana kloroform, etoksietana, benzena, dan lainLlain. SifatLsifat alkena yang lain disajikan dalam Tabel 12.3. Gambar 12.16. Bentuk orbital sp 2 dengan bentuk segitiga datar Gambar 12.17. Bentuk isomer cis dan trans pada senyawa alkena Tabel 12.3. Wujud dan Titik Didih beberapa Senyawa Alkena Nama Rumus Struktur Wujud Titik Didih Etena CH 2 = CH 2 Gas L102C Propena CH 3 CH = CH 2 Gas L48C 1L butena CH 3 CH 2 CH = CH 2 Gas L12.5C 1L pentena CH 3 CH 2 CH 2 CH = CH 2 Cair 30C 1L heksena CH 3 CH 2 3 CH = CH 2 Cair 63C 1L heptena CH 3 CH 2 4 CH = CH 2 Cair 92C Sifat kimia alkena secara umum relatif stabil dan ikatan antar atom karbonnya lebih kuat dibandingkan dengan ikatan tunggal pada alkana. Reaktifitas senyawa alkena sangat ditentukan oleh sifat ikatan rangkapnya. Di unduh dari : Bukupaket.com Kimia Ke se ha ta n, Dire kto ra t Pe mb ina a n Se ko la h Me ne ng a h Ke jurua n 2007 232 Reaksi alkena disebabkan oleh lepasnya ikatan rangkap ini, dan berubah membentuk satu senyawa dengan ikatan tunggal atau membentuk dua senyawa senyawa baru dengan ikatan tunggal. Reaktifitas senyawa yang terletak pada ikatan rangkap disederhanakan dalam Gambar 12.18. Alkena dalam dunia industri merupakan bahan baku untuk industri petrokimia. Di dalam laboratorium alkena dapat dibuat dengan cara mereaksikan senyawa alkana yang mengandung unsur halogen haloalkana dengan basa kuat seperti NaOH. Reaksi ini dikenal dengan reaksi dehidrohalogenasi, atau reaksi kehilangan hidrogen dan halogen. Hasil reaksi berupa garam dan air, dengan persamaan reaksi seperti Bagan 12.19. Hilangnya senyawa unsur atau ion halogen dan hidrogen dapat terjadi pada sisi atom Karbon yang berdekatan dengan halogen disebelah kiri atau kanan, untuk lebih mudahnya perhatikan Bagan 12.20. Bagan 12.20. Reaksi 2LkloroLbutana dengan Basa kuat menghasilkan butena Hasil reaksi senyawa 2Lbutena merupakan produk utama dan 1Lbutena merupakan produk minor, dimana jumlah senyawa 2Lbutena yang dihasilkan lebih banyak dibandingkan dengan 1Lbutena. Atom H pada reaksi eliminasi tersebut diambil dari atom C yang mempunyai substituen atau gugus paling banyak. Dalam hal ini atom CL3 yang mengikat 2 atom C LCH 2 L. Sedangkan atom CL1 hanya mengikat 1 atom C. Reaksi kimia alkena yang khas adalah reaksi adisi dan merupakan ciri khas bagi senyawa yang memiliki ikatan rangkap dua maupun rangkap tiga. Proses reaksi adisi didahului dengan pemutusan ikatan dari ikatan ž bersifat lebih lemah, yang dilanjutkan dengan masuknya unsur baru dari luar. Reaksi adisi bisa terjadi dalam beberapa jenis reaksi dan sangat tergantung pada jenis senyawa yang bereaksi, seperti reaksi hidrogenasi, halogenasi, hidrasi, dan reaksi dengan asam halida. Gambar 12.18. Reaktivitas ikatan rangkap alkena Bagan 12.19. Reaksi pembuatan senyawa Alkena Di unduh dari : Bukupaket.com Kimia Ke se ha ta n, Dire kto ra t Pe mb ina a n Se ko la h Me ne ng a h Ke jurua n 2007 233 Reaksi reduksi pada alkena adalah penambahan hidrogen oleh gas hidrogen H 2 dan menghasilkan suatu alkana. Reaksi jenis ini lebih dikenal dengan reaksi hidrogenasi. Reaksi tidak berlangsung spontan umumnya memerlukan katalisator. Hal yang sama juga terjadi pada reaksi halogenasi, dalam hal ini zat yang dipergunakan adalah gas halogen X 2 , contohnya senyawa F 2 , Cl 2 , Br 2 dan I 2 . Kedua reaksi ini disederhanakan pada Gambar 12.21. Kedua reaksi ini berbeda dalam perlakuannya, untuk reaksi hidrogenasi akan berlangsung dengan baik dan efektif jika ditambahkan katalisator logam. Logam yang umum dipergunakan adalah Nikel. Sedangkan untuk reaksi halogenasi tidak memerlukan katalisator dan reaksi tersebut berlangsung cukup cepat. Reaksi dengan asam halida merupakan reaksi adisi dengan penambahan HCl pada senyawa etilena dan menghasilkan kloroetana sebagai produk. Hal yang cukup menarik terjadi adalah penambahan senyawa HBr pada propena akan dihasilkan 2 produk. Kedua reaksi ini disederhanakan pada Bagan 12.22. Bagan 12.22. Reaksi asam halida dengan etilena dan propilena Reaksi hidrasi merupakan jenis reaksi adisi alkena menggunakan air H 2 O sebagai pereaksi dengan katalis asam. Seperti reaksi adisi propilena dengan air menggunakan asam sulfat 60, sesuai persamaan pada Bagan 12.23. Gambar 12.21. Reaksi hidrogenasi dan halogenasi. Bagan 12.23. Reaksi hidrasi propilena Di unduh dari : Bukupaket.com Kimia Ke se ha ta n, Dire kto ra t Pe mb ina a n Se ko la h Me ne ng a h Ke jurua n 2007 234 Senyawa alkena juga dapat dioksidasi dengan beberapa pereaksi seperti kalium permanganat. Reaksi oksidasi dengan KMnO 4 dalam suasana netral akan dihasilkan suatu dialkohol yaitu senyawa yang mengandung dua gugus hidroksil saling bersebelahan. Senyawa ini juga lebih dikenal dengan istilah glikol. Reaksi ini disederhanakan pada Bagan 12.24.

12.5. Alkuna