Kimia Ke se ha ta n, Dire kto ra t Pe mb ina a n Se ko la h Me ne ng a h Ke jurua n 2007
230
Tabel 12.2. Deret senyawa alkena C
n
H
2n
Rumus Molekul Nama
C
2
H
4
etena etilena C
3
H
6
propena propilena C
4
H
8
butena C
5
H
10
pentena
12.4.1 Penamaan Alkena
Penamaan alkena adalah sama dengan penamaan alkana, tetapi akhiran –ana pada alkana digantikan
dengan akhiran –ena.
Penamaan dimulai dengan penetapan rantai utama, yaitu rantai karbon terpanjang yang
mengandung ikatan ganda dua. Penetapan gugus cabang, yaitu molekul lain sebagai pengganti atom
Hidrogen.
Selanjutnya memberikan nomor awal atau nomor 1 satu pada atom C yang memiliki ikatan rangkap
dan semakin menjauh dari ikatan rangkap tersebut. Memberikan nomor rantai cabang dan
menamakan gugus sesuai dengan abjad.
Akhirnya nama alkena dapat ditetapkan yaitu dengan menyebutkan nomor dan gugus cabang
dilanjutkan dengan menyebutkan rantai utamanya sesuai dengan jumlah atom C dan mengganti
akhiran –ana menjadi –ena. Jika jumlah ikatan rangkap lebih dari satu buah, digunakan awalan
diena untuk dua ikatan rangkap, dan triena untuk jumlah ikatan rangkap sebanyak tiga buah lihat
Bagan 12.14.
Perhatikan Bagan 12.15, contoh penamaan untuk alkena rantai lurus dan alkena yang memiliki gugus
cabang.
12.4.2. Konfigurasi Stereoisomer Alkena
Ikatan rangkap dua terbentuk dari atom karbon yang terhibridisasi sp
2
. MasingLmasing atom Karbon memiliki dua jenis orbital atom yaitu
orbital sigma dan orbital phi . Bagan 12.14. Struktur molekul
alkena dan tata namanya
Bagan 12.15. Penamaan untuk senyawa alkena rantai lurus dan
bercabang
Di unduh dari : Bukupaket.com
Kimia Ke se ha ta n, Dire kto ra t Pe mb ina a n Se ko la h Me ne ng a h Ke jurua n 2007
231
cis trans
Orbital sp
2
membentuk sudut 120
o
C, membentuk segitiga datar. Sehingga gugus yang ada memiliki
rotasi yang terbatas, perhatikan Gambar 12.16. Molekul etilena berbentuk segi datar.
Ikatan S memiliki energi ikat yang cukup besar
yaitu 60 kkalmol, sehingga bentuk segi tiga datar cukup stabil dan menyebabkan alkena hanya
memiliki isomer akibat gugus yang sejajar cis atau yang berseberangan atau trans. Bentuk isomer
cis dan trans ditunjukan pada Gambar 12.17.
SifatLsifat fisika alkena yang cukup penting adalah wujud zatnya, untuk senyawa alkena dengan rantai
panjang atau yang memiliki jumlah atom karbon lebih besar dari 15 buah, senyawanya berupa zat
padat. Titik didih alkena meningkat sebanding dengan peningkatan jumlah atom karbonnya.
Jika dibandingkan dengan alkana yang memiliki jumlah atom karbon yang sama, titik didih alkena
lebih rendah. Alkena tidak larut dalam pelarut polar seperti air dan alkohol. Alkena mudah larut
dalam senyawa non polar seperti triklorometana kloroform, etoksietana, benzena, dan lainLlain.
SifatLsifat alkena yang lain disajikan dalam Tabel 12.3.
Gambar 12.16. Bentuk orbital sp
2
dengan bentuk segitiga datar
Gambar 12.17. Bentuk isomer cis dan trans pada senyawa alkena
Tabel 12.3. Wujud dan Titik Didih beberapa Senyawa Alkena
Nama Rumus Struktur
Wujud Titik Didih
Etena CH
2
= CH
2
Gas L102C
Propena CH
3
CH = CH
2
Gas L48C
1L butena CH
3
CH
2
CH = CH
2
Gas L12.5C
1L pentena CH
3
CH
2
CH
2
CH = CH
2
Cair 30C
1L heksena CH
3
CH
2 3
CH = CH
2
Cair 63C
1L heptena CH
3
CH
2 4
CH = CH
2
Cair 92C
Sifat kimia alkena secara umum relatif stabil dan ikatan antar atom karbonnya lebih kuat
dibandingkan dengan ikatan tunggal pada alkana. Reaktifitas senyawa alkena sangat ditentukan oleh
sifat ikatan rangkapnya.
Di unduh dari : Bukupaket.com
Kimia Ke se ha ta n, Dire kto ra t Pe mb ina a n Se ko la h Me ne ng a h Ke jurua n 2007
232
Reaksi alkena disebabkan oleh lepasnya ikatan rangkap ini, dan berubah membentuk satu senyawa dengan
ikatan tunggal atau membentuk dua senyawa senyawa baru dengan ikatan tunggal. Reaktifitas senyawa yang
terletak pada ikatan rangkap disederhanakan dalam Gambar 12.18.
Alkena dalam dunia industri merupakan bahan baku untuk industri petrokimia. Di dalam laboratorium alkena
dapat dibuat dengan cara mereaksikan senyawa alkana yang mengandung unsur halogen haloalkana dengan
basa kuat seperti NaOH. Reaksi ini dikenal dengan reaksi dehidrohalogenasi, atau reaksi kehilangan hidrogen dan
halogen. Hasil reaksi berupa garam dan air, dengan persamaan reaksi seperti Bagan 12.19.
Hilangnya senyawa unsur atau ion halogen dan hidrogen dapat terjadi pada sisi atom Karbon yang berdekatan
dengan halogen disebelah kiri atau kanan, untuk lebih mudahnya perhatikan Bagan 12.20.
Bagan 12.20. Reaksi 2LkloroLbutana dengan Basa kuat menghasilkan butena
Hasil reaksi senyawa 2Lbutena merupakan produk utama dan 1Lbutena merupakan produk minor, dimana jumlah
senyawa 2Lbutena yang dihasilkan lebih banyak dibandingkan dengan 1Lbutena. Atom H pada reaksi
eliminasi tersebut diambil dari atom C yang mempunyai substituen atau gugus paling banyak. Dalam hal ini
atom CL3 yang mengikat 2 atom C LCH
2
L. Sedangkan atom CL1 hanya mengikat 1 atom C.
Reaksi kimia alkena yang khas adalah reaksi adisi dan merupakan ciri khas bagi senyawa yang memiliki ikatan
rangkap dua maupun rangkap tiga. Proses reaksi adisi didahului dengan pemutusan ikatan dari ikatan
bersifat lebih lemah, yang dilanjutkan dengan masuknya unsur baru dari luar. Reaksi adisi bisa terjadi
dalam beberapa jenis reaksi dan sangat tergantung pada jenis senyawa yang bereaksi, seperti reaksi hidrogenasi,
halogenasi, hidrasi, dan reaksi dengan asam halida. Gambar 12.18. Reaktivitas
ikatan rangkap alkena
Bagan 12.19. Reaksi pembuatan senyawa Alkena
Di unduh dari : Bukupaket.com
Kimia Ke se ha ta n, Dire kto ra t Pe mb ina a n Se ko la h Me ne ng a h Ke jurua n 2007
233
Reaksi reduksi pada alkena adalah penambahan hidrogen oleh gas hidrogen H
2
dan menghasilkan suatu alkana. Reaksi jenis ini lebih dikenal
dengan reaksi hidrogenasi. Reaksi tidak
berlangsung spontan umumnya memerlukan katalisator.
Hal yang sama juga terjadi pada reaksi halogenasi, dalam hal ini zat yang dipergunakan
adalah gas halogen X
2
, contohnya senyawa F
2
, Cl
2
, Br
2
dan I
2
. Kedua reaksi ini disederhanakan pada Gambar 12.21.
Kedua reaksi ini berbeda dalam perlakuannya, untuk reaksi hidrogenasi akan berlangsung
dengan baik dan efektif jika ditambahkan katalisator
logam. Logam
yang umum
dipergunakan adalah Nikel. Sedangkan untuk reaksi halogenasi tidak memerlukan katalisator
dan reaksi tersebut berlangsung cukup cepat.
Reaksi dengan asam halida merupakan reaksi adisi dengan penambahan HCl pada senyawa
etilena dan menghasilkan kloroetana sebagai produk. Hal yang cukup menarik terjadi adalah
penambahan senyawa HBr pada propena akan dihasilkan
2 produk.
Kedua reaksi
ini disederhanakan pada Bagan 12.22.
Bagan 12.22. Reaksi asam halida dengan etilena dan propilena
Reaksi hidrasi merupakan jenis reaksi adisi alkena menggunakan air H
2
O sebagai pereaksi dengan katalis asam. Seperti reaksi adisi
propilena dengan air menggunakan asam sulfat 60, sesuai persamaan pada Bagan 12.23.
Gambar 12.21. Reaksi hidrogenasi dan halogenasi.
Bagan 12.23. Reaksi hidrasi propilena
Di unduh dari : Bukupaket.com
Kimia Ke se ha ta n, Dire kto ra t Pe mb ina a n Se ko la h Me ne ng a h Ke jurua n 2007
234
Senyawa alkena juga dapat dioksidasi dengan beberapa pereaksi seperti kalium permanganat.
Reaksi oksidasi dengan KMnO
4
dalam suasana netral akan dihasilkan suatu dialkohol yaitu
senyawa yang mengandung dua gugus hidroksil saling bersebelahan. Senyawa ini juga lebih dikenal
dengan istilah glikol. Reaksi ini disederhanakan pada Bagan 12.24.
12.5. Alkuna