139 a.
Pereaksi elektrofil : pereaksi yang bermuatan positif, asam Lewis dan sebagai oksidator penerima elektron. Contoh : HNO
3
dan H
2
SO
4
b. Pereaksi nukleofil: pereaksi yang bermuatan negatif, basa Lewis dan
reduktor melepaskan elektron. Contoh : NH
3
c. Pereaksi radikal bebas: pereaksi yg memiliki satu elektron tak
berpasangan. Contoh : Cl . dan Br .
a. Reaksi substitusi
Reaksi substitusi atau disebut reaksi pertukaran gugus fungsi terjadi saat atom atau gugus atom dari suatu senyawa karbon digantikan oleh atom
atau gugus atom lain dari senyawa yang lain. Suatu reaksi subtitusi terjadi bila sebuah atom atau gugus yang berasal dari
pereaksi menggantikan sebuah atom atau gugus dari molekul yang bereaksi. Subtitusi dapat terjadi pada karbon jenuh maupun tidak jenuh.
Secara umum mekanismenya : R
– X + R’ – Y R – Y + R’ – X Atom karbon ujung suatu alkil halida mempunyai muatan positif parsial.
Karbon ini bisa mudah diserang oleh anion dan spesi lain yang mempunyai sepasang elektron menyendiri unshared dalam kulit luarnya.
Dihasilkan reaksi subtitusi ion atau gugus disubstitusikan untuk menggantikan atom, atau gugus lain.
HO
-
+ CH
3
CH
2
– Br CH
3
CH
2
– OH + Br
-
CH
3
O- + CH
3
CH
2
CH
2
– Cl CH
3
CH
2
CH
2
– OCH
3
+ Cl
-
140 Dalam suatu reaksi substitusi alkil halida, halida itu disebut gugus pergi
leaving group suatu istilah yang berarti gugus apa saja yang dapat digeser dari ikatannya dengan suatu atom karbon. Ion Halida merupakan gugus
pergi yang baik, karena ion-ion ini merupakan basa yang sangat lemah. Basa kuat seperti misalnya OH
-
, bukan gugus pergi yang baik. Spesi spesies yang menyerang suatu alkil halida dalam suatu reaksi
substitusi disebut nukleofil nucleophile, “pecinta nukleus , sering
dilambangkan dengan Nu
-
. Dalam persamaan reaksi diatas, OH
-
dan CH
3
O
-
, adalah nukleofil. Umumnya, sebuah nukleofil ialah spesi apa saja
yang tertarik ke suatu pusat positif; jadi sebuah nukleofil adalah suatu basa Lewis. Kebanyakan nukleofil adalah anion, namun beberapa molekul polar
yang netral, seperti H
2
O, CH
3
OH dan CH
3
NH
2
dapat juga bertindak sebagai nukleofil. Molekul netral ini memiliki pasangan elektron menyendiri, yang
dapat digunakan untuk membentuk ikatan sigma. Lawan nukleofil ialah elektrofil pecinta elektron sering dilambangkan
dengan E
+
. Suatu elektrofil ialah spesi apa saja yang tertarik ke suatu pusat negatif, jadi suatu elektrofil ialah suatu asam Lewis seperti H
+
atau Zn
2+
.
Beberapa reaksi substitusi
1 Reaksi alkila halida dengan basa kuat
2 Reaksi alkohol dengan PCl
3
3 Reaksi alkohol dengan logam Natrium
4 Reaksi klorinasi
5 Reaksi esterifikasi pembentukan ester
6 Reaksi saponifikasi penyabunan
