Reaksi substitusi Uraian Materi

140 Dalam suatu reaksi substitusi alkil halida, halida itu disebut gugus pergi leaving group suatu istilah yang berarti gugus apa saja yang dapat digeser dari ikatannya dengan suatu atom karbon. Ion Halida merupakan gugus pergi yang baik, karena ion-ion ini merupakan basa yang sangat lemah. Basa kuat seperti misalnya OH - , bukan gugus pergi yang baik. Spesi spesies yang menyerang suatu alkil halida dalam suatu reaksi substitusi disebut nukleofil nucleophile, “pecinta nukleus , sering dilambangkan dengan Nu - . Dalam persamaan reaksi diatas, OH - dan CH 3 O - , adalah nukleofil. Umumnya, sebuah nukleofil ialah spesi apa saja yang tertarik ke suatu pusat positif; jadi sebuah nukleofil adalah suatu basa Lewis. Kebanyakan nukleofil adalah anion, namun beberapa molekul polar yang netral, seperti H 2 O, CH 3 OH dan CH 3 NH 2 dapat juga bertindak sebagai nukleofil. Molekul netral ini memiliki pasangan elektron menyendiri, yang dapat digunakan untuk membentuk ikatan sigma. Lawan nukleofil ialah elektrofil pecinta elektron sering dilambangkan dengan E + . Suatu elektrofil ialah spesi apa saja yang tertarik ke suatu pusat negatif, jadi suatu elektrofil ialah suatu asam Lewis seperti H + atau Zn 2+ . Beberapa reaksi substitusi 1 Reaksi alkila halida dengan basa kuat 2 Reaksi alkohol dengan PCl 3 3 Reaksi alkohol dengan logam Natrium 4 Reaksi klorinasi 5 Reaksi esterifikasi pembentukan ester 6 Reaksi saponifikasi penyabunan 141 Penggolongan jenis-jenis reaksi adisi diantaranya adalah sebagai berikut: 1 Substitusi nukleofil: reaksi penggantian suatu gugus dengan gugus lain, dimana gugus pengganti merupakan pereaksi nukleofil. Contoh :RX + H 2 O R-OH + HX X : unsur halogen. 2 Substitusi elektrofil : gugus pengganti merupakan pereaksi elektrofil. Contoh : H Ar + E + - Y - E Ar + HY 3 Substitusi radikal bebas gugus pengganti berupa pereaksiradikal bebas. Contoh : R-H + Cl. RCl + H. 1 Contoh reaksi substitusi dengan reaksi halogenasi: Reaksi halogenasi adalah suatu reaksi senyawa dengan halogen misalnya khlorinasi Brominasi a Halogenasi Pada Alkana H H  Cahaya  H – C – H + Cl – Cl H – C – Cl + H – Cl  panas  H H H lepas Khlor metana Reaksi Khlorinasi dari radikal bebas metan yang menghasilkan hasil campuran CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl, CH 2 Cl 2 , CHCl 3 , CCl 4 dan Hasil gabungan senyawa-senyawa hasil. CHCl 3 : Khloroform  senyawa beracun, pernah sebagai anastetik CCl 4 : pelarut, reagen beracun 142

b. Halogenasi Pada Senyawa Aromatik

Reaksi benzen dengan Brom Br 2 atau Khlor Cl 2 dengan Katalisator: Besi Fe- III Halida FeBr 3 Benzena+ Br 2 Bromobenzena + HB R Cahaya Etilbenzena + Br 2 1 – bromo- metil benzena + HBR 2 Contoh reaksi substitusi dengan Reaksi Esterifikasi Reakasi esterifikasi adalah reaksi substitusi antara gugus - OH dari asam karboksilat dengan gugus - O – CH 2 – CH 3 dari etanol. Tahap-tahap : O 2 OH + 1 CH 3 – CH 2 – C - OH + H + CH 3 – CH 2 – C - OH CH 3 – CH 2 - O - H 4 O-H OH CH 3 – CH 2 – C – O – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH 2 – C – O + – H H 2 O + 3 OH CH 2 – CH 3 O CH 3 – CH 2 – C – O – CH 2 – CH 3 + H 2 O 5 ETIL PROPANOAT + H + 143 Modifikasi Ester Asam Lemak a Esterifikasi b Interesterifikasi c Alkoholisasi d Asidolisis Metode Esterifikasi Lain