Reaksi substitusi Uraian Materi
140 Dalam suatu reaksi substitusi alkil halida, halida itu disebut gugus pergi
leaving group suatu istilah yang berarti gugus apa saja yang dapat digeser dari ikatannya dengan suatu atom karbon. Ion Halida merupakan gugus
pergi yang baik, karena ion-ion ini merupakan basa yang sangat lemah. Basa kuat seperti misalnya OH
-
, bukan gugus pergi yang baik. Spesi spesies yang menyerang suatu alkil halida dalam suatu reaksi
substitusi disebut nukleofil nucleophile, “pecinta nukleus , sering
dilambangkan dengan Nu
-
. Dalam persamaan reaksi diatas, OH
-
dan CH
3
O
-
, adalah nukleofil. Umumnya, sebuah nukleofil ialah spesi apa saja
yang tertarik ke suatu pusat positif; jadi sebuah nukleofil adalah suatu basa Lewis. Kebanyakan nukleofil adalah anion, namun beberapa molekul polar
yang netral, seperti H
2
O, CH
3
OH dan CH
3
NH
2
dapat juga bertindak sebagai nukleofil. Molekul netral ini memiliki pasangan elektron menyendiri, yang
dapat digunakan untuk membentuk ikatan sigma. Lawan nukleofil ialah elektrofil pecinta elektron sering dilambangkan
dengan E
+
. Suatu elektrofil ialah spesi apa saja yang tertarik ke suatu pusat negatif, jadi suatu elektrofil ialah suatu asam Lewis seperti H
+
atau Zn
2+
.
Beberapa reaksi substitusi
1 Reaksi alkila halida dengan basa kuat
2 Reaksi alkohol dengan PCl
3
3 Reaksi alkohol dengan logam Natrium
4 Reaksi klorinasi
5 Reaksi esterifikasi pembentukan ester
6 Reaksi saponifikasi penyabunan
141 Penggolongan jenis-jenis reaksi adisi diantaranya adalah sebagai berikut:
1
Substitusi nukleofil: reaksi penggantian suatu gugus dengan gugus
lain, dimana gugus pengganti merupakan pereaksi nukleofil. Contoh :RX + H
2
O R-OH + HX
X : unsur halogen.
2
Substitusi elektrofil : gugus pengganti merupakan pereaksi elektrofil.
Contoh : H Ar + E
+
- Y
-
E Ar + HY 3
Substitusi radikal bebas gugus pengganti berupa pereaksiradikal
bebas. Contoh : R-H + Cl.
RCl + H.
1 Contoh reaksi substitusi dengan reaksi halogenasi:
Reaksi halogenasi adalah suatu reaksi senyawa dengan halogen misalnya khlorinasi Brominasi
a Halogenasi Pada Alkana H
H
Cahaya
H – C – H + Cl – Cl H – C – Cl + H – Cl
panas
H
H H lepas
Khlor metana Reaksi Khlorinasi dari radikal bebas metan yang menghasilkan hasil
campuran CH
4
+ Cl
2
CH
3
Cl, CH
2
Cl
2
, CHCl
3
, CCl
4
dan Hasil gabungan senyawa-senyawa hasil.
CHCl
3
: Khloroform senyawa beracun, pernah sebagai anastetik
CCl
4
: pelarut, reagen beracun
142