Tabel 4 Karakteristik surfaktan metil ester sulfonat MES dari ME stearin
Analisa Nilai
Metil ester sulfonat MES bb 83
Disodium karboksi sulfonat di-salt bb 3,5
Metanol bb 0,07
Hidrogen Perosida bb 0,13
Air bb 2,3
pH 5,3
Klett color 5 aktif 310
Sodium metil sulfat 7,2
Petroleum ether extractables PEX bb
2,4 Sodium karboksilat bb
0,3 Sodium sulfat bb
7,2
Sumber: Sheats dan McArthur 2002
Menurut Roberts et al. 2008, jika rasio mol SO
3
dengan metil ester secara signifikan lebih rendah dari 1,2 maka konversi ME menjadi MES secara
penuh tidak dapat dicapai. Untuk reaktor sistem batch dengan rasio mol 1,2 lama proses 45 menit pada suhu 90
o
C atau 3,5 menit pada suhu 120
o
C mampu menghasilkan konversi 98 .
2.4 Proses Sulfonasi
Kajian sulfonasi minyak nabati untuk menghasilkan surfaktan MES antara lain telah dilakukan oleh beberapa peneliti. Menurut Bernardini 1983 dan Pore
1976, pereaksi yang dapat dipakai pada proses sulfonasi antara lain asam sulfat, sulfit, oleum, sulfur trioksida SO
3
dan NaHSO
3
. Pore 1993 melakukan reaksi sulfonasi alkil α-sulfopalmitat dengan menggunakan natrium bisulfit NaHSO
3
pada suhu antara 60- 100
o
C dengan lama reaksi 3 sampai 6 jam, tanpa pemurnian menghasilkan tegangan permukaan 40,2 mNm dan tegangan antarmuka 9,7
mNm. Smith dan Stirton 1967 diacu dalam Kapur et al. 1976 mensulfonasi
metil, etil, dan isopropil ester asam palmitat dan stearat secara langsung melalui penambahan SO
3
cair pada rasio molar 2,4 : 1 pada suhu 0
o
C dan mereesterifikasi menggunakan metil, etil, atau isopropil alkohol sebelum netralisasi untuk
meningkatkan rendemen alpha sulfo fatty acid hingga 70 – 80 dan menurunkan
produk samping disodium sulfofatty acid disalt. Sulfonasi ester dimulai dengan pembentukan komplek SO
3
dengan ester. Pembentukan komplek ini mengaktifkan atom H pada posisi alpha. Kondisi sulfonasi terbaik untuk menghasilkan produk
sulfonat menggunakan bahan baku metil stearat yaitu pelarut CCl
4
1 gram, suhu sulfonasi 60
o
C, lama sulfonasi 1 jam, dan re-esterifikasi menggunakan 40 ml alkohol selama 4 jam. Produk yang dihasilkan terdiri dari 90 sodium alpha
sulfonat dan 1 garam disodium. Mekanisme sintesis MES dari ME yang terdiri dari ester asam lemak jenuh
melalui proses sulfonasi pada reaktor falling-film terjadi dalam beberapa tahap reaksi. Menurut MacArthur 2008 reaksi sulfonasi ME yang telah dihidrogenasi
terjadi dalam beberapa tahap Gambar 2.
Gambar 2 Mekanisme reaksi sulfonasi ME asam lemak jenuh pada reaktor falling film
MacArthur et al. 2008
Reaksi I menunjukkan bahwa pada awal proses sulfonasi, gas SO
3
diserap oleh ME dan secara cepat membentuk senyawa sulfonat anhidrid sebagai produk
intermediet II. Senyawa sulfonat anhidrid dapat bereaksi kembali dengan molekul SO
3
kedua. Molekul senyawa sulfonat anhidrid yang membawa dua unit SO
3
, dapat kehilangan satu unit SO
3
yang dapat bereaksi dengan molekul ME lainnya. Untuk itu perlu digunakan SO
3
berlebih. Intermediet II di dalam keseimbangan mengaktifkan C-α menuju reaksi sulfonasi seperti tergambar pada
reaksi 2 untuk membentuk produk intermediet III. Reaksi 3 menggambarkan produk Intermediet III akan mengalami rearrangement untuk melepaskan SO
3
dan membentuk asam metil ester sulfonat MESA yang diinginkan IV. Gas SO
3
yang dilepaskan lalu akan mengkonversi sisa produk intermediet II membentuk produk intermediet III.
