13 senyawa yang termasuk ke dalam golongan polifenol yang terdapat dalam
tumbuhan, mempunyai rasa sepat dan memiliki kemampuan menyamak kulit Harborne, 1987. Pada kenyataannya, sebagian besar tumbuhan yang banyak
tanin dihindari oleh hewan pemakan tumbuhan karena rasanya yang sepat. Secara kimia terdapat dua jenis utama tanin Harborne, 1987 yaitu:
1. Tanin terkondensasi
Tanin terkondensasi terbentuk dengan cara kondensasi katekin tunggal galokatekin yang membentuk senyawa dimer dan oligomer yang lebih tinggi.
Ikatan karbon-karbon menghubungkan satu satuan flavon dengan satuan berikutnya melalui ikatan 4 - 8 atau 6 - 8. Kebanyakan flavolan mempunyai 2
- 20 satuan flavon. Tanin terkondensasi disebut juga dengan proantosianidin karena bila direaksikan dengan asam panas, beberapa ikatan karbon-karbon
penghubung satuan terputus dan dibebaskanlah monomer antosianidin.
2. Tanin terhidrolisis
Sesuai dengan namanya, tanin terhidrolisis dapat dihidrolisis oleh basa untuk membentuk asam sederhana dan gula. Sifat utama tanin ini adalah
kemampuannya berikatan dengan protein. Senyawa ini digunakan untuk menyamak kulit, dan sebagai astringen dalam sediaan farmasi Heinrich, et al.,
2005.
2.2.5 Glikosida
Glikosida adalah suatu golongan senyawa bila dihidrolisis akan terurai menjadi gula glikon dan senyawa lain aglikon. Umumnya glikosida mudah
terhidrolisis oleh asam mineral atau enzim. Hidrolisis oleh asam memerlukan panas, sedangkan hidrolisis oleh enzim tidak memerlukan panas Sirait, 2007.
Universitas Sumatera Utara
14 Berdasarkan ikatan antara glikon dan aglikon, glikosida dapat dibedakan
menjadi a.
Tipe O-glikosida, yaitu ikatan antara bagian glikon dengan aglikon melalui jembatan O. Mayoritas glikosida termasuk ke dalam kelompok ini.
Gambar 2.3 Ikatan karbon-oksigen antara gula dan cincin aromatik
b. Tipe C-glikosida, yaitu ikatan antara bagian glikon dengan aglikon melalui
jembatan C, yakni gula melekat pada aglikon melalui ikatan karbon-karbon.
Gambar 2.4 Ikatan karbon-karbon antara gula dan cincin aromatik
c. Tipe S-glikosida, yaitu ikatan antara bagian glikon dengan aglikon melalui
jembatan S. Contoh: sinigrin yang termasuk ke dalam glikosida glukosinolat dari tumbuhan dari tumbuhan Brassicaceae.
Gambar 2.5 Sinigrin
Universitas Sumatera Utara
15 d.
Tipe N-glikosida, yaitu ikatan antara bagian dari glikon dengan aglikon melalui jembatan N. Contoh: nikleosidin, kronotosidin.
Gambar 2.6 Nikleosidin
2.2.6 Glikosida antrakuinon
Golongan kuinon alam terbesar terdiri dari antrakuinon. Beberapa antrakuinon merupakan zat warna penting dan yang lainnya sebagai pencahar.
Keluarga tumbuhan yang kaya akan senyawa jenis ini ialah Rubiaceae, Rhamnaceae, Polygonaceae, Caesalpiniaceae, dan Liliaceae Robinson, 1995.
Antrakuinon biasanya berupa senyawa kristal bertitik leleh tinggi, larut dalam pelarut organik biasa, senyawa ini biasanya berwarna merah, tetapi yang
lainnya berwarna kuning sampai coklat, larut dalam larutan basa dengan membentuk warna violet merah Robinson, 1995.
R = H, Barbaloin R = Glukosa, Kasakrosida
Gambar 2.7 Antrakuinon
2.2.7 Steroidtriterpenoid
Triterpenoid adalah senyawa yang kerangka karbonnya berasal dari enam satuan isoprena dan secara biosintesis masuk jalur asam mevalonat yang
Universitas Sumatera Utara
16 diturunkan dari hidrokarbon C
30
asiklik, yaitu skualena. Uji yang banyak digunakan ialah reaksi Liebermann-Burchard yang dengan kebanyakan triterpena
dan sterol memberikan warna hijau-biru Harborne, 1987.
Triterpenoid dapat dibagi atas 4 kelompok senyawa yaitu: 1.
Triterpen pentasiklik
Gambar 2.8 Asam glisiretat
2. Steroid
Gambar 2.9
β-Sitosterol 3.
Saponin
Gambar 2.10 Diosgenin
4. Glikosida jantung
Gambar 2.11 Digitogenin
Universitas Sumatera Utara
17 Senyawa triterpenoid merupakan komponen aktif dalam tumbuhan obat
yang telah digunakan untuk penyakit termasuk diabetes, gangguan menstruasi, patukan ular, gangguan kulit, kerusakan hati, dan malaria Harborne, 1987;
Robinson, 1995. Pada umumnya steroid tumbuhan berupa alkohol dengan gugus hidroksil pada C
3
sehingga steroida sering juga disebut sterol Robinson, 1995.
Sterol adalah triterpen yang kerangka dasarnya sistem cincin siklopentana perhidrofenantren. Fungsi penting triterpenoid tipe steroid pada manusia dan
mamalia terutama sebagai peningkatan ataupun pengendalian hormon seks, misalnya estradiol, progesteron dan testosteron. Tipe sterol dan triterpen
pentasiklik digunakan sebagai obat anti radang dan anti lebam serta pengobatan ulser lambung Heinrich, et al., 2005. Dahulu steroid dianggap sebagai senyawa
satwa digunakan sebagai hormon kelamin, asam empedu tetapi pada tahun-tahun terakhir ini makin banyak senyawa steroid yang ditemukan dalam jaringan
tumbuhan Harborne, 1987; Robinson, 1995.
Gambar 2.12 Struktur dasar steroida dan sistem penomorannya
Menurut asalnya senyawa steroid dibagi atas: a.
Zoosterol, yaitu steroid yang berasal dari hewan, misalnya kolesterol.
Gambar 2.13 Kolesterol
Universitas Sumatera Utara
18 b.
Fitosterol, yaitu steroid yang berasal dari tumbuhan, misalnya β-sitosterol dan stigmasterol.
β-Sitosterol Stigmasterol
∆22-23
Gambar 2.14
β-sitosterol dan Stigmasterol c.
Mycosterol, yaitu steroid yang berasal dari fungi, misalnya ergosterol.
Gambar 2.15 Ergosterol
d. Marinesterol, yaitu steroid yang berasal dari organisme laut, misalnya
spongesterol.
Gambar 2.16 Spongesterol
2.3 Ekstraksi
Ekstraksi adalah penyarian komponen aktif dari suatu jaringan tumbuhan atau hewan dengan menggunakan pelarut yang cocok Handa, 2008. Beberapa
metode ekstraksi dengan menggunakan pelarut yaitu:
A. Cara dingin
1. Maserasi
Maserasi adalah proses pengekstrakan simplisia dengan menggunakan
Universitas Sumatera Utara
