UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
O
2.6 Amida dan Sintesis Amida
Suatu amida ialah suatu senyawa yang mempunyai nitrogen trivalent yang terikat pada suatu gugus karbonil. Suatu amida diberi nama
dari asam karboksilat induknya, dengan mengubah imbuhan asam -oat
atau
–at menjadi –amida.
Amida disintesis dari derivat asam karboksilat dan amonia atau amina yang sesuai. Reaksi pembentukan sebagai berikut:
Gambar 2.5.
Reaksi pembuatan amida Fessenden Fessenden, 1999
Senyawa sinamida telah banyak disintesa, dan kemudian dilakukan uji kanker, yaitu 2-metil sinamida yang diisolasi dari Streptomyces
griseoliteus, menunjukkan efek anti-invasif atau antimetastatik yag
signifikan Welch, 1993. Hubungan struktur hasil mofidikasi etil p- metoksisinamat terhadap antiinflamasi menujukkan pergantian gugus fungsi
ester menjadi amida dapat meningkatkan aktivitas antiinflamasi Hardiansyah, 2014. Beberapa senyawa turunan asam sinamat lain yaitu
caffeic acid phenethyl amide CAPA yang berasal dari caffeic acid
phenethyl ester CAPE, serta caffeamide memiliki ikatan amida yang
dengan aktivitas sebagai antidiabetes. Adanya ikatan amida pada CAPA
R ’
2
NH R
’
2
NH R
’
2
NH
RCNR’
2
Asil Klorida
Anhidrida asam
Ester
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
menjadikan lebih tahan terhadap hidrolisis, menurunkan konsentrasi glukosa plasma dan efek terhadap dilatasi pada tikus normal dan diabetes, selain itu
ditemukan lebih stabil dalam plasma dibandingkan CAPE secara in vivo Yang, 2012. Caffeamide dilaporkan memiliki aktivitas dalam
meningkatkan GLUT4 glucose trasporter 4 di hati dan otot Kuo, 2014.
Gambar 2.6.
Struktur CAPA dan CAPE Yi-Jin Ho et al, 2013
Gambar 2.7.
Struktur caffeamide Kuo, 2014
2.7 Protein dan Asam Amino
Asam amino merupakan suatu susunan protein. Protein dari semua spesies, dari bakteri sampai manusia, terdiri dari kumpulan dari 20 asam
amino standar yang sama. Sembilan belas di antaranya adalah asam α-amino dengan gugus amino primer -NH
3 +
dan asam karboksilat karboksil; -
COOH yang terikat pada atom karbon pusat, yang disebut atom α-karbon Cα karena berdekatan dengan gugus karboksil dan juga terikat pada atom
Cα yaitu atom hidrogen dan variabel rantai samping atau gugus R. Nama- nama asam amino sering disingkat menjadi tiga huruf atau satu huruf.
Contoh: prolin disingkat Pro atau P Hames Hooper, 2005.
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Ada 20 asam amino standar yang hanya berbeda dalam struktur rantai samping atau gugus R. Asam amino tersebut dapat dibagi menjadi
kelompok-kelompok kecil berdasarkan kesamaan dalam sifat-sifat rantai sampingnya.
Gambar 2.8.
Hidrofobik, asam amino alifatik Hammes Hopper, 2005
Gambar 2.9.
Hidrofobik, asam amino aromatik Hammes Hopper, 2005
Kategori