UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Hasil rendemen rekasi kondensasi pada suhu kamar: Perbandingan 1:1
rendemen = 100 = 42,10
Perbandingan 1:2 rendemen =
100 = 36,67 Dilakukan
juga reaksi
kondensasi pada
suhu 45
O
C dengan
membandingkan dua konsentrasi asetofenon 1:1 dan 1:2. Adapun tujuan diakukannya reaksi pada suhu 45
O
C adalah untuk melihat pengaruh suhu dalam reaksi sintesis. Goldberg 2002 menyatakan ada beberapa faktor yang
mempengaruhi laju reaksi, salah satunya adalah suhu dimana secara umum, semakin tinggi suhu pada suatu sistem, maka akan semakin cepat reaksi kimia
berlangsung. Menaikkan suhu berarti menambahkan energi, sehingga energi kinetik molekul molekul akan meningkat. Akibatnya molekul-molekul yang
bereaksi menjadi lebih aktif mengadakan tumbukan. Dengan kata lain, kenaikan suhu menyebabkan gerakan molekul makin cepat sehingga kemungkinan
tumbukan yang efektif makin banyak terjadi sehingga dengan meningkatnya suhu maka akan meningkatkan energi kinetik sehingga reaksi berlangsung lebih cepat
Favretto,2010. Sebagaimana pada suhu kamar, pengecekan dengan KLT selama reaksi
berlangsung dilakukan untuk melihat lamanya reaksi ini berlangsung.
Berdasarkan hasil pengecekan KLT, untuk reaksi dengan perbandingan 1:1 berlangsung selama 6 jam, sedangkan untuk reaksi dengan perbandingan 1:2
berlangsung selama 6
jam. Hasil reaksi
kondensasi dipartisi dengan menggunakan aquadest dan etil asetat. Lapisan etil asetat lalu diuapkan. Hasil
reaksi yang telah pekat selanjutnya dipurifikasi dengan kromatografi lapis tipis preparatif dengan menggunakan eluen campuran n-heksana dan etil asetat
perbandingan 9:1.
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Gambar 4.10. Pola spot KLT senyawa hasil kondensasi pada suhu 45
O
C dengan eluen heksan etil perbandingan 9:1 visualisasi UV 254
Keterangan: A. Perbandingan 1:1
B. Perbandingan 1:2 1. Senyawa 4-metoksi benzaldehid
2. Senyawa asetofenon 3. Senyawa hasil reaksi
Hasil rendemen reaksi kondensasi pada suhu 45
o
C: Perbandingan 1:1
rendemen = 100 = 11,42
Perbandingan 1:2 rendemen =
100 = 22,77.
4.3 Identifikasi Senyawa Hasil Modifikasi
Identifikasi senyawa hasil modifikasi dimulai dengan melihat perbandingan nilai Rf seluruh senyawa yang di KLT menggunakan eluen n-
heksan : etil asetat dengan perbandingan 9:1 Lihat gambar 4.11. Nilai Rf yang didapat adalah sebagai berikut :
2 jam 6 jam
1 2 3
1 2 3
2 jam 6 jam
1 2
3 1
2 3
A A
B B
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
• Etil p-metoksisinamat = 0,65
• Senyawa Hidrolisis = 0,0875
• Senyawa Oksidasi = 0,55
• Senyawa hasil Kondensasi = 0,625
Gambar 4.11. Pola spot KLT senyawa dengan eluen heksan etil perbandingan 9:1 visualisasi UV 254nm
Berdasarkan nilai Rf, dapat diketahui tingkat kepolaran dari senyawa modifikasi. Etil p-metoksisinamat memiliki nilai Rf tertinggi dimana ini
menunjukkan bahwa senyawa tersebut memiliki polaritas yang rendah. Reaksi hidrolisis memiliki Rf terendah yakni sekitar 0,0875 dimana hasil hidrolisis telah
mengalami kehilangan gugus ester menjadi hidroksi sehingga meningkatkan polaritas. Untuk senyawa hasil oksidasi asam p-metoksisinamat memiliki nilai Rf
0,55 dimana senyawa asam p-metoksisinamat yang sebelumnya memiliki gugus alkena dan hidroksi mengalami kehilangan alkena dan hidroksi berubah menjadi
aldehid sehingga sedikit meningkatkan polaritasnya. Senyawa hasil kondensasi memiliki
Rf 0,625 yang menunjukkan bahwa reaksi kondensasi telah
meningkatkan sedikit polaritas pada senyawa hasil modifikasi.
1 2
3 4
Keterangan: 1. Senyawa etil p-metoksisinamat
2. Senyawa asam p-metoksisinamat 3. Senyawa 4-metoksi benzaldehid
4. Senyawa hasil reaksi kondensasi
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
4.3.1 Senyawa Hasil Hidrolisis Mufidah, 2014
a. Organoleptis Asam p-metoksisinamat Senyawa Asam p-metoksisinamat diperoleh dari hasil hidrolisis etil
p-metoksisinamat. Asam p-metoksisinamat berwujud serbuk putih ,tidak berbau, dan memiliki titik leleh pada rentang 172
O
-174
O
c. Senyawa hasil hidrolisis etil p-metoksisinamat yang didapat kemudian dibandingkan
dengan yang dilakukan oleh Mufidah 2014 memiliki karakteristik seperti berikut :
• Warna : Putih
• Bau : Tidak berbau
• Bentuk : Serbuk
• Titik leleh :172-176
O
C Senyawa asam p-metoksisinamat, hasil reaksi hidrolisis etil
p-metoksisinamat yang telah dilakukan oleh peneliti, memiliki
karakteristik organoleptis yang sama seperti pada penelitian Mufidah 2014. Analisis lebih lanjut dilakukan dengan menggunakan instrumentasi
Gas Chromatography-Mass Spectroscopy GC-MS untuk kemudian dicocokan dengan hasil dari Mufidah 2014 baik itu nilai Rf, titik leleh,
dan GCMS senyawa hasil hidrolisis asam p-metoksisinamat. Hasil interpretasi
Gas Chromatography-Mass
Spectroscopy GC-MS
menunjukkan bahwa senyawa asam p-metoksisinamat muncul pada waktu retensi 9,649 dan memiliki berat molekul 178,0 dengan fragmentasi massa
pada 161; 133; 117; 89; 77 dan 63. Adapun spektrum GC-MS dan fragmentasi yang terjadi pada senyawa asam p-metoksisinamat adalah
sebagai berikut:
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Gambar 4.12 Pola Spektrum MS senyawa Asam p-metoksisinamat
Gambar 4.13. Pola fragmentasi senyawa hasil hidrolisis
Gambar 4.14. Struktur senyawa asam p-metoksisinamat
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Berdasarkan perbandingan identifikasi organoleptis, KLT, titik leleh, dan GCMS terhadap senyawa hasil hidrolisis yang telah dilakukan
oleh peneliti dengan senyawa hasil hidrolisis oleh Mufidah 2014, menunjukkan bahwa reaksi hidrolisis telah berhasil dilakukan dimana
gugus ester pada etil p-metoksisinamat telah berubah menjadi gugus karboksilat.
4.3.2 Senyawa Hasil Oksidasi Asam p-metoksisinamat
Oksidasi asam p-metoksisinamat dilakukan dengan mereaksikan asam p-metoksisinamat dan CaNO
3 2
dengan menggunakan iradiasi microwave. Senyawa ini memiliki karakteristik sebagai berikut:
Warna : Kuning Bau : Tidak berbau
Bentuk : serbuk Elusidasi struktur dari senyawa hasil oksidasi dilakukan dengan
analisa menggunakan KLT dan GCMS. Senyawa hasil oksidasi dilakukan identifikasi dengan menggunakan GCMS untuk melihat pola fragmentasi
dari senyawa tersebut. Pada interpretasi menggunakan GCMS, senyawa hasil oksidasi muncul pada waktu retensi 6,662 menit. Berat molekul
senyawa tersebut 135.0 dengan fragmentasi massa pada 135; 107; 77 Gambar 4.16. Senyawa tersebut memiliki pola fragmentasi sebagai
berikut:
