Pemurnian Hasil Reaksi Kondensasi 1.Penyiapan KLT Preparatif Identifikasi Senyawa
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
digunakan adalah heksan : etil asetat perbandingan 9:1, didapatkan nilai Rf= 0,5882 seperti pada gambar 4.3.
Gambar 4.3. Pola spot KLT senyawa etil p-metoksisinamat dengan eluen heksan:etil asetat perbandingan 9:1 visualisasi UV 254nm
Nilai rendemen kristal : rendemen =
, ,
100 = 5,13
4.2 Modifikasi Struktur Etil p-Metoksisinamat 4.2.1 Hidrolisis Etil p-Metoksisinamat
Reaksi hidrolisis etil p-metoksisinamat dilakukan dengan NaOH sebagai katalis basa dan etanol p.a sebagai pelarut. Senyawa etil
p-metoksisinamat ini merupakan tahap awal dalam rangkaian proses modifikasi. Mekanisme reaksi hidrolisis diinisiasi oleh protonasi pada
karbonil oksigen. Protonasi menyebabkan keadaan terpolarisasi pada gugus karbonil melepaskan elektron dari karbon sehingga bersifat lebih elektrofilik
dan akan menerima penambahan nukleofilik OH Larson dan Weber, 1994. Proses hidrolisis etil p-metoksisinamat dilakukan dengan metode
penelitian Aulia 2015. Sebanyak 1,5 g NaOH digerus dan dilarutkan ke dalam 100 mL etanol p.a hingga larut sempurna dengan menggunakan
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
magnetic stirrer di atas hot plate kemudian ditambahkan sebanyak 5 g etil p-metoksisinamat. Campuran tersebut distirer dan dipanaskan pada suhu
60
O
C selama 5 jam sampai terbentuk koloid berwarna putih. Hasil reaksi dimonitor menggunakan kromatografi lapis tipis sampai terbentuk semua
spot asam p-metoksisinamat dan tidak ada lagi spot etil p-metoksisinamat yang tersisa seperti yang terlihat pada gambar berikut:
Gambar 4.4 Pola spot KLT hidrolisis asam p-metoksisinamat dan etil p-metoksisinamat heksan etil 4:1 UV 254
Keterangan: 1 senyawa etil p-metoksisinamat
2 senyawa asam p-metoksisinamat Ketika reaksi hidrolisis selesai, kemudian dilakukan penambahan
200 mL aquades hingga diperoleh larutan yang bening atau kekuningan. Pada tahap ini, asam p-metoksisinamat yang telah terbentuk berada dalam
fase terlarut sehingga diperlukan penambahan HCl 15 untuk mengikat ion Na
+
sehingga terbentuk endapan asam p-metoksisinamat yang dapat disaring. Endapan yang telah disaring kemudian di kering anginkan dan
didapat serbuk bewarna putih.
1 2
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Persen rendemen reaksi hidrolisis: rendemen =
,
100 = 82,30
Gambar 4.5 Mekanisme reaksi hidrolisis etil p-metoksisinamat